Sutton miał długą karierę robiąc bimber i bootlegging. Sutton powiedział, że uważał produkcję bimbru za legalną część swojego dziedzictwa, ponieważ był szkocko-irlandzkim Amerykaninem i pochodził z długiej linii bimbrowników. W latach 60-tych lub 70-tych, Sutton otrzymał przezwisko „Popcorn” po jego sfrustrowanym ataku kijem bilardowym na wadliwy automat z popcornem w barze. Zanim zyskał sławę w wieku około 60 lat, kilkakrotnie miał kłopoty z prawem, ale uniknął kary więzienia. Został skazany w 1974 roku za sprzedaż nieopodatkowanego alkoholu, a w 1981 i 1985 roku za posiadanie substancji kontrolowanych i napaść z użyciem śmiercionośnej broni, ale otrzymał tylko wyroki zawieszenia w tych sprawach.
Sutton napisał autobiografię i przewodnik do produkcji bimbru o nazwie Me and My Likker, i zaczął sprzedawać jej kopie w 1999 roku ze swojego sklepu z rupieciami w Maggie Valley. The New York Times później nazwał ją „gawędziarską, obsceniczną i często zabawną relacją z jego życia w handlu”. (Kobieta o nazwisku Ernestine Upchurch, z którą Sutton mieszkał w latach 90-tych, powiedziała później, że pomogła napisać tę książkę). Mniej więcej w tym samym czasie, Sutton wyprodukował domowe wideo o tym samym tytule i wydał je na kasecie VHS.
Był niskim, chudym facetem, który zawsze nosił swój kapelusz – to był rodzaj jego twierdzenia o sławie, jego kapelusz, który zawsze nosił. I jego kombinezony – zawsze nosił kombinezony. Nawet kiedy przychodził do sądu federalnego, miał na sobie kombinezon. Był przyjaznym facetem, i oczywiście za każdym razem, gdy z nim rozmawiałeś, mówił: „Ray, skończyłem ostatnią partię bimbru, nie będę już tego robił, po prostu robię się za stary, żeby robić takie rzeczy.”
– Reporter radiowy Ray Snader w programie „Popcorn” Sutton, 2009.
Jego pierwsze pojawienie się w filmie fabularnym (który nie był samopublikowany) było w dokumencie Neala Hutchesona z 2002 roku, Mountain Talk, jako jeden z różnych ludzi z południowych Appalachów przedstawionych w tym filmie skupionym na „górskim dialekcie” tego obszaru. Następnie Sutton pojawił się w innym filmie Hutchesona, który stał się kamieniem węgielnym jego sławy, zatytułowanym This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Nakręcony i wydany w 2002 roku, film szybko stał się kultowym klasykiem i z czasem przyciągnął uwagę producentów telewizyjnych w Bostonie i Nowym Jorku.
W 2007 roku, pożar na posiadłości Suttona w Parrottsville doprowadził do odkrycia przez strażaków 650 galonów nieopodatkowanego alkoholu, za co został skazany i ponownie umieszczony na warunkowym zwolnieniu przez władze hrabstwa Cocke.
Sutton pojawił się w 2007 roku w filmie dokumentalnym Hillbilly: The Real Story na kanale History. Materiał źródłowy z dokumentu z 2002 roku został również przerobiony na inny dokument Hutcheson, The Last One, który został wydany w 2008 roku i został wyemitowany na PBS. Otrzymał 2009 Southeast Emmy Award.
W marcu 2008, Sutton powiedział pod przykryciem oficera federalnego, że miał 500 galonów bimbru w Tennessee i inny 400 galonów w Maggie Valley, że był gotowy do sprzedaży. To doprowadziło do nalotu ATF na jego posiadłość, prowadzonego przez Jima Cavanaugha z oblężenia Waco. W styczniu 2009, Sutton, który używał obrońcy z urzędu jako swojego adwokata w tej sprawie i przyznał się do winy, został skazany na 18 miesięcy w więzieniu federalnym za nielegalną destylację spirytusu i posiadanie broni palnej (pistolet kaliber .38) jako przestępca. Sutton, lat 62, u którego niedawno zdiagnozowano raka, poprosił sędziego okręgowego USA Ronniego Greera o pozwolenie na odbycie kary w areszcie domowym, a inni złożyli kilka petycji o zmniejszenie lub złagodzenie wyroku, ale tym razem bezskutecznie. Sędzia zauważył, że Sutton był nadal na warunkowym zwolnieniu w Tennessee w czasie nalotu federalnego, i powiedział, że ponowne umieszczenie człowieka na warunkowym zwolnieniu po pięciokrotnym skazaniu za różne przestępstwa nie służyłoby interesowi społecznemu. Zwrócił również uwagę na występy Suttona na filmie w otoczeniu broni palnej i demonstrującego jak robić nielegalny bimber. Powiedział, że rozważał surowszy wyrok 24 miesięcy, ale zdecydował się na 18 miesięcy po rozważeniu wieku i stanu zdrowia Suttona.