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17.1: Ácidos Graxos

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Objectivos de aprendizagem

  • Reconhecer as estruturas dos ácidos gordos comuns e classificá-los como saturados, monoinsaturados ou polinsaturados.

Ácidos gordos são ácidos carboxílicos que são componentes estruturais das gorduras, óleos e todas as outras categorias de lípidos, excepto esteróides. Mais de 70 já foram identificados na natureza. Normalmente contêm um número par de átomos de carbono (normalmente 12-20), são geralmente não ramificados, e podem ser classificados pela presença e pelo número de ligações duplas de carbono com carbono. Assim, os ácidos gordos saturados não contêm ligações duplas carbono-carbono, os ácidos gordos monoinsaturados contêm uma ligação dupla carbono-carbono, e os ácidos gordos polinsaturados contêm duas ou mais ligações duplas carbono-carbono.

Table \(\PageIndex{1}}) lista alguns ácidos gordos comuns e uma fonte importante para cada um deles. Os átomos ou grupos em torno das ligações duplas em ácidos gordos insaturados podem ser dispostos na forma isomérica cis ou trans. Os ácidos gordos naturais estão geralmente na configuração cis.

Table \(\PageIndex{1}}): Alguns Ácidos Gordos Comuns Encontrados em Gorduras Naturais
Nome Fórmula Estrutural Abreviada Fórmula Estrutural Condensada Ponto de fusão (°C) Fonte
Ácido láurico C11H23COOH CH3(CH2)10COOH 44 Óleo de amêndoa calcária
ácido mirístico C13H27COOH CH3(CH2)12COOH 58 óleo de noz-moscada
ácido palmítico C15H31COOH CH3(CH2)14COOH 63 óleo calmante
ácido calmitoleico C15H29COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.5CH=CH2)7COOH óleo demacadâmia
ácido esteárico C17H35COOH CH3(CH2)16COOH 70 manteiga de cacau
ácidooleico C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16 óleo colivo
ácido linoleico C17H31COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH -5 óleo de canola
α-ácido linolênico C17H29COOH CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11 linho de linhaça
ácido aracidônico C19H31COOH CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH -50 fígado

Dois ácidos gordos polinsaturados-linoleicos e α-Os ácidos linolênicos são chamados de ácidos graxos essenciais porque os humanos devem obtê-los de suas dietas. Ambas as substâncias são necessárias para o crescimento e desenvolvimento normal, mas o corpo humano não os sintetiza. O corpo utiliza ácido linoleico para sintetizar muitos dos outros ácidos graxos insaturados, como o ácido araquidônico, um precursor para a síntese de prostaglandinas. Além disso, os ácidos graxos essenciais são necessários para o transporte e metabolismo eficiente do colesterol. A dieta média diária deve conter cerca de 4-6 g de ácidos gordos essenciais.

Para a sua saúde: Prostaglandinas

Prostaglandinas são mensageiros químicos sintetizados nas células em que a sua actividade fisiológica é expressa. São ácidos gordos insaturados contendo 20 átomos de carbono e são sintetizados a partir do ácido araquidónico – um ácido gordo polinsaturado – quando necessário por uma determinada célula. São chamadas prostaglandinas porque foram originalmente isoladas do sémen encontrado na glândula prostática. Sabe-se agora que elas são sintetizadas em quase todos os tecidos de mamíferos e afetam quase todos os órgãos do corpo. As cinco principais classes de prostaglandinas são designadas como PGA, PGB, PGE, PGF, e PGI. As assinaturas são anexadas no final destas abreviações para denotar o número de ligações duplas fora do anel de cinco carbonos em uma determinada prostaglandina.

As prostaglandinas estão entre as substâncias biológicas mais potentes conhecidas. Pequenas diferenças estruturais dão-lhes efeitos biológicos altamente distintos; no entanto, todas as prostaglandinas exibem alguma capacidade de induzir contracção muscular suave, baixar a pressão arterial, e contribuir para a resposta inflamatória. A aspirina e outros agentes anti-inflamatórios não esteróides, como o ibuprofeno, obstruem a síntese das prostaglandinas, inibindo a ciclo-oxigenase, a enzima necessária para o passo inicial na conversão do ácido araquidônico em prostaglandinas.

A sua ampla gama de atividade fisiológica levou à síntese de centenas de prostaglandinas e seus análogos. Os derivados de PGE2 são agora utilizados nos Estados Unidos para induzir o parto. Outras prostaglandinas têm sido empregadas clinicamente para baixar ou aumentar a pressão arterial, inibir secreções estomacais, aliviar a congestão nasal, aliviar a asma e prevenir a formação de coágulos sanguíneos, que estão associados a ataques cardíacos e acidentes vasculares cerebrais.

Embora muitas vezes desenhamos os átomos de carbono em linha reta, na verdade eles têm mais uma configuração em ziguezague (parte (a) da Figura \PageIndex{2}). Vista como um todo, no entanto, a molécula de ácido graxo saturado é relativamente reta (parte (b) da Figura \PageIndex{2}}). Tais moléculas se agrupam em uma malha de cristal, maximizando a força das forças de dispersão e fazendo com que os ácidos graxos e as gorduras derivadas deles tenham pontos de fusão relativamente altos. Em contraste, cada ligação dupla entre carbono e carbono cis em um ácido graxo insaturado produz uma dobra pronunciada na molécula, de modo que essas moléculas não se empilham ordenadamente. Como resultado, as atrações intermoleculares dos ácidos graxos insaturados (e gorduras insaturadas) são mais fracas, fazendo com que estas substâncias tenham pontos de fusão mais baixos. A maioria são líquidos à temperatura ambiente.

Figure \(\PageIndex{2}}): A Estrutura dos Ácidos Gordos Saturados. (a) Existe um padrão em ziguezague formado pelas ligações simples de carbono a carbono no modelo ball-and-stick de uma molécula de ácido palmítico. (b) Um modelo de ácido palmítico preenchido com espaço mostra a linearidade geral de uma molécula de ácido graxo saturado.

As ceras são ésteres formados a partir de ácidos graxos de cadeia longa e álcoois de cadeia longa. A maioria das ceras naturais são misturas de tais ésteres. As ceras vegetais nas superfícies das folhas, caules, flores e frutos protegem a planta da desidratação e invasão por microrganismos nocivos. A cera de Carnaúba, usada extensivamente em ceras de pisos, ceras de automóveis e polidores de móveis, é em grande parte cerotada miricil, obtida das folhas de certas palmeiras brasileiras. Os animais também produzem ceras que servem como revestimentos protetores, mantendo as superfícies das penas, pele e pêlos maleáveis e repelentes à água. De fato, se o revestimento ceroso nas penas de uma ave aquática é dissolvido como resultado do nado da ave em uma mancha de óleo, as penas ficam molhadas e pesadas, e a ave, incapaz de manter sua flutuabilidade, afoga-se.

Sumário

Ácidos gordos são ácidos carboxílicos que são os componentes estruturais de muitos lipídios. Eles podem ser saturados ou insaturados. A maioria dos ácidos gordos não tem ramificações e contém um número uniforme de átomos de carbono. Os ácidos gordos insaturados têm pontos de fusão inferiores aos ácidos gordos saturados contendo o mesmo número de átomos de carbono.

Exercícios de revisão de conceitos

  1. Dê um exemplo de cada composto.

    1. Ácido gordo saturado
    2. Ácido gordo poli-insaturado
    3. Ácido gordo monoinsaturado

  2. Por que é que os ácidos gordos insaturados têm pontos de fusão inferiores aos ácidos gordos saturados?

Respostas

    1. Ácido esteárico (as respostas irão variar)
    2. Ácido linoleico (as respostas irão variar)
    3. Ácido calmitoleico (as respostas irão variam)

  2. Ácidos graxos insaturados não podem ser embalados tão bem como ácidos graxos saturados devido à presença da dupla ligação cis que coloca uma “dobra” ou dobra na cadeia de hidrocarbonetos.

Exercícios

  1. Classificar cada ácido gordo como saturado ou insaturado e indicar o número de átomos de carbono em cada molécula.

    1. Ácido calmitoleico
    2. Ácido mirístico
    3. Ácido linoleico

  2. Classificar cada ácido gordo como saturado ou insaturado e indicar o número de átomos de carbono em cada molécula.

    1. Ácido esteárico
    2. Ácidooleico
    3. Ácido palmítico

  3. Escreva a fórmula estrutural condensada para cada ácido gordo.

    1. ácido láurico
    2. ácido calmitoleico
    3. ácido linoleico

  4. Escreva as fórmulas estruturais condensadas para cada ácido graxo.

    1. ácidooleico
    2. α ácido linolénico
    3. ácido palmítico

    >

  5. Arrange estes ácidos gordos (todos contêm 18 átomos de carbono) em ordem de aumento do ponto de fusão. Justifique sua disposição.

  • Arrange estes ácidos graxos (todos contêm 16 átomos de carbono) em ordem de ponto de fusão crescente. Justifique a sua disposição.

    1. CH3(CH2)14COOH

    • Respostas

      1. insaturado; 16 átomos de carbono
      2. saturados; 14 átomos de carbono
      3. insaturados; 18 átomos de carbono
      1. CH3(CH2)10COOH
      2. CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
      3. CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH

    1. c < a < b; um aumento no número de ligações duplas diminuirá o ponto de fusão porque é mais difícil embalar de perto os ácidos gordos juntos.

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