BeginningsEdit
Ele cresceu em Iola, Texas. Ele jogou um ano de liceu na sua cidade natal, e quando não conseguiu entrar na Universidade de Houston, frequentou o Blinn College em Brenham, Texas.
ProfessionalEdit
Jogou no draft da NBA de 1999, mas não foi escolhido por nenhuma equipa, por isso começou uma curta temporada como jogador profissional com os Nangang Dragons da liga chinesa. Um ano depois, ele voltou aos Estados Unidos. Em 2001, foi selecionado pela primeira vez no rascunho de 2001 da NBDL (Liga Americana de Desenvolvimento do Basquetebol) pelos Patriots de Fayetteville, e nesse mesmo ano foi convocado pelos Denver Nuggets, onde permaneceu até 2004, quando assinou com o New Orleans Hornets, onde participou do concurso de afundamento de 2004 da NBA, terminando em terceiro lugar com 88 pontos, e em 2005, terminando em último lugar com 77 pontos após uma série de faltas contínuas que levaram a mudanças nas regras do concurso de afundamento, limitando o tempo máximo permitido.
Foi banido da NBA em janeiro de 2006, após testar positivo para drogas pela quarta vez. Ele havia dado positivo para maconha nos três testes anteriores, e para cocaína no quarto. Decepcionado, o Comissário da NBA David Stern impôs uma proibição de dois anos de jogar na NBA.
Após o término de sua suspensão, ele retornou à NBA em fevereiro de 2008 para jogar pelos Denver Nuggets. Após quatro temporadas em Denver, em 17 de julho de 2012, os Nuggets o cortaram.
Em Janeiro de 2013 assinou um contrato de 10 dias com o Miami Heat, após o qual renovou por mais 10 dias e finalmente, no dia 8 de Fevereiro de 2013 assinou pelo resto da temporada. Ele venceu o Campeonato da NBA.
Durante sua quarta temporada em Miami, em 16 de fevereiro de 2016, ele foi negociado com os Memphis Grizzlies em um contrato de três equipes. Em Memphis ele jogou 20 jogos até o final da temporada.
No verão de 2016 o campeão da NBA Cleveland Cavaliers lhe ofereceu um contrato, então ele iria jogar novamente ao lado de LeBron James, com quem foi campeão da NBA com o Miami Heat. Em 16 de dezembro de 2016, ele foi descartado para o resto da temporada depois de sofrer um LCA rasgado, o que exigiu cirurgia. Em 13 de fevereiro, ele é negociado com Charlotte Hornets, mas é cortado pelos Hornets e decide se aposentar.
BIG3Edit
Em 23 de março de 2018, Andersen assina com a Liga 3×3 BIG3 no DraftPool, sendo selecionado pela equipe KILLERS 3S na Primeira Rodada.