ÎnceputuriEdit
A crescut în Iola, Texas. A jucat un an de liceu în orașul său natal, iar când nu a reușit să intre la Universitatea din Houston, a urmat cursurile Colegiului Blinn din Brenham, Texas.
ProfessionalEdit
A jucat în draftul NBA din 1999, dar nu a fost ales de nicio echipă, așa că a început un scurt stagiu ca jucător profesionist la Nangang Dragons din liga chineză. Un an mai târziu, s-a întors în Statele Unite. În 2001 a fost selecționat pe primul loc la draftul NBDL (American Basketball Development League) din 2001 de către Fayetteville Patriots, iar în același an a fost recrutat de Denver Nuggets, unde a rămas până în 2004, când a semnat cu New Orleans Hornets, unde a participat la concursul de dunkuri din 2004 din NBA, terminând pe locul trei cu 88 de puncte, iar în 2005, terminând pe ultimul loc cu 77 de puncte, după o serie de ratări continue care au dus la modificarea regulilor concursului de dunkuri, limitând timpul maxim permis.
A fost exclus din NBA în ianuarie 2006, după ce a fost depistat pozitiv pentru a patra oară. El fusese testat pozitiv la marijuana la cele trei teste anterioare și la cocaină la al patrulea. Dezamăgit, comisarul NBA David Stern i-a impus o interdicție de doi ani de joc în NBA.
După ce suspendarea sa s-a încheiat, a revenit în NBA în februarie 2008 pentru a juca pentru Denver Nuggets. După patru sezoane petrecute la Denver, la 17 iulie 2012, Nuggets l-a tăiat.
În ianuarie 2013 a semnat un contract de 10 zile cu Miami Heat, după care a reînnoit pentru încă 10 zile, iar în cele din urmă, pe 8 februarie 2013 a semnat pentru restul sezonului. A câștigat Campionatul NBA.
În timpul celui de-al patrulea sezon în Miami, pe 16 februarie 2016, a fost transferat la Memphis Grizzlies într-o tranzacție cu trei echipe. La Memphis a jucat 20 de meciuri până la finalul sezonului.
În vara anului 2016, campioana NBA, Cleveland Cavaliers, i-a oferit un contract, pentru ca el să joace din nou alături de LeBron James, cu care a fost campion NBA cu Miami Heat. La 16 decembrie 2016, a fost exclus pentru restul sezonului după ce a suferit o ruptură a ligamentului încrucișat anterior, care a necesitat o intervenție chirurgicală. Pe 13 februarie, este transferat la Charlotte Hornets, dar este tăiat de Hornets și decide să se retragă.
BIG3Edit
Pe 23 martie 2018, Andersen semnează cu Liga 3×3 BIG3 în DraftPool, fiind selectat de echipa KILLERS 3S în primul tur.
.