Uma molécula é quiral se não for sobreponível à sua imagem espelhada. A maioria das moléculas quirais pode ser identificada pela falta de um plano de simetria ou de um centro de simetria. Sua mão é um objeto quiral, pois não possui nenhum desses tipos de simetria.
A molécula à esquerda possui um plano de simetria através do centro de carbono. Este é um plano espelhado; em outras palavras, uma metade da molécula é um reflexo perfeito da outra metade da molécula. Esta molécula não é quiral devido ao seu plano espelhado.
A molécula da direita tem um centro de simetria, ou um centro de inversão. Um centro de inversão é um ponto na molécula – não necessariamente em um átomo – através do qual todos os outros átomos podem ser refletidos 180 graus em outro, idêntico, átomo. (Em termos de simetria mais precisa, uma inversão através de um centro é equivalente a grupos em rotação de 180 graus e depois reflete os grupos através de um plano perpendicular ao eixo de rotação). Este tipo de simetria é raro em moléculas orgânicas, e é mais comum em moléculas inorgânicas. O centro de inversão é representado pelo círculo azul no exemplo acima. A mesma molécula é mostrada tridimensionalmente abaixo. O centro de inversão está no centro da ligação carbono-carbono média. Esta molécula não é quiral por causa de seu centro de inversão.
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