Fluorescein

Ben Valsler

Esta semana, o que é que uma pista de dança de uma discoteca tem a ver com um laboratório de biologia? Kat Arney explica…

Kat Arney

Na luz fria do dia, a fluoresceína não parece muito – apenas um pó vermelho alaranjado e baço. Mas como um animal de festa cuja verdadeira cor só aparece depois de algumas bebidas e de um giro numa pista de dança de uma discoteca, dissolve-a em álcool ou água e coloca-a sob uma luz ultravioleta e a fluoresceína ganha vida, brilhando com uma tonalidade verde esquisita.

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Uma molécula orgânica feita unicamente de carbono, oxigénio e hidrogénio, as suas propriedades fluorescentes vêm do facto de ser composta por quatro anéis hexagonais de carbono unidos entre si. A luz UV deixa os elétrons desses anéis de carbono superexcitados e eles começam a dançar – assim como o nosso festeiro amante da discoteca – liberando seu excesso de energia como luz.

Similiar em suas propriedades às moléculas fluorescentes naturais feitas por certas espécies de bactérias, a fluoresceína foi sintetizada artificialmente pela primeira vez pelo químico e tintureiro alemão ganhador do Prêmio Nobel Adolf von Baeyer em 1871. Desde então, tem sido amplamente utilizada em todos os tipos de aplicações, desde a pesquisa de laboratório à saúde, campos petrolíferos ao salvamento ar-mar.

Na verdade, se você é um usuário de lentes de contato, você provavelmente teve fluoresceína – ou pelo menos seu sal, fluoresceína de sódio – colocada em seus olhos quando você vai para o seu check-up no oftalmologista, geralmente tocando gentilmente um pedaço de papel embebido no material contra seu olho. O que eles estão procurando são pequenos arranhões na superfície do globo ocular. E porque as piscinas de fluoresceína nestas marcas, elas aparecem como traços verdes quando vistas sob luz azul (o UV não é usado aqui, porque é muito prejudicial à sua visão).

Outros usos médicos incluem o uso de injeções de fluoresceína na corrente sanguínea para traçar vasos sanguíneos – uma técnica conhecida como angiograma de fluoresceína, desenvolvido pela primeira vez em 1959 por um casal de estudantes de medicina americanos, Harold Novotny e David Alvis. Eles estavam trabalhando em maneiras de tirar fotografias dos vasos sanguíneos na parte de trás do olho, e notaram que sua câmera estava captando uma leve fluorescência dos compostos cristalinos que compõem a lente. Imaginando que colocar um corante fluorescente no sangue seria uma boa maneira de destacar a delicada rede de vasos, eles começaram a testar várias combinações de corantes e filtros até aterrissarem naqueles que ainda estão em uso no mundo de hoje.

Além disso, a fluoresceína é uma substância química altamente social, ligando-se facilmente a outras moléculas biológicas, como anticorpos ou aos blocos de construção do DNA. E é por causa desta propriedade que ela se tornou amada pelos biólogos. Uma versão da fluoresceína chamada FITC, ou “fitsy” como é normalmente pronunciada, é comumente usada para colorir células inteiras ou as moléculas dentro delas. Isto permite aos pesquisadores visualizá-las através de um microscópio equipado com luz UV ou lasers, criando imagens intrincadas do funcionamento interno das células. Os anticorpos marcados com FITC ou fluoresceína são frequentemente utilizados em máquinas automáticas de classificação de células, juntamente com outros marcadores fluorescentes que brilham com cores diferentes, para separar células com características distintas para que possam ser estudadas em maior profundidade.

É a capacidade da fluoresceína de se dissolver facilmente na água, o que também a torna adequada para aplicações a uma escala muito maior. Como há uma certa quantidade de UV nos raios solares, ela vai brilhar de verde sob a luz solar regular, bem como sob os raios de uma lâmpada UV. Por isso, é usado para traçar o fluxo de água em esgotos e outros cursos de água, assim como para realçar fugas de coisas desagradáveis como esgotos. Na segunda guerra mundial, os aviões nazistas foram equipados com “chamas” fluorescentes – pequenas embalagens do produto químico que seriam liberadas se o avião caísse na água – revelando a localização dos destroços. Na década de 1960, as naves espaciais que salpicavam no oceano liberavam traçadores de fluoresceína, permitindo aos resgatadores avistar a embarcação – e seus ocupantes astronauta – balançando sobre as ondas.

Finalmente, uma centena de quilos de fluoresceína foi usada pela primeira vez para tornar o rio Chicago verde para celebrar o Dia de São Patrício nos anos 60, mas foi rapidamente substituída por corantes mais ecológicos à base de vegetais, após uma campanha de ambientalistas. Menos divertido, talvez, mas mais bondoso para a vida selvagem local, para ter certeza.

Ben Valsler

Kat Arney em fluoresceína, um composto que nos ajuda a ver, e ser visto. Na próxima semana, faça suas malas, vamos de férias com Emma Stoye…

Emma Stoye

Uma das coisas mais irritantes sobre ir de férias – lá em cima, tentando enfiar tudo na sua bagagem de mão, ou se preocupando com onde você deixou seu passaporte – é a perspectiva de ser constantemente atormentado por insetos. Se como eu você tem a pele pálida – uma isca irresistível para moscas, carrapatos e mosquitos – um dos aromas padrão das viagens ao exterior é o odor limonado de repelente de insetos.

Ben Valsler

Encontrar como Emma evita morder insetos da próxima vez. Até lá, deixe-nos uma linha com quaisquer sugestões de compostos a serem cobertos por tweeting @chemistryworld. Sou Ben Valsler, e estarei de volta na próxima semana.