Sutton teve uma longa carreira fazendo lua e bootlegging. Sutton disse que considerava a produção de luar uma parte legítima da sua herança, pois era um americano escocês-irlandês e descendia de uma longa linha de moonshiners. Nos anos 60 ou 70, Sutton recebeu o apelido de “Pipoca” após seu frustrado ataque a uma máquina de venda de pipoca defeituosa de um bar, com um taco de bilhar. Antes da sua ascensão à fama por volta dos 60 anos de idade, ele já tinha tido problemas com a lei várias vezes, mas tinha evitado penas de prisão. Ele foi condenado em 1974 por vender bebidas sem impostos e em 1981 e 1985 por posse de substâncias controladas e agressão com uma arma mortal, mas recebeu apenas sentenças de liberdade condicional nesses casos.
Sutton então escreveu uma autobiografia auto-publicada e um guia para a produção de luar chamado Me and My Likker, e começou a vender cópias dela em 1999 a partir de sua loja de sucata em Maggie Valley. O New York Times chamou-lhe mais tarde “um relato divagante, obsceno e muitas vezes hilariante da sua vida no ofício”. (Uma mulher chamada Ernestine Upchurch, com quem Sutton tinha vivido nos anos 90, mais tarde disse que ajudou a escrever o livro). Por volta da mesma época, Sutton produziu um vídeo doméstico com o mesmo título e o lançou em fita VHS.
Ele era um cara magro e curto, que sempre usava seu chapéu – essa era uma espécie de sua reivindicação de fama, seu chapéu que ele sempre usava. E o seu macacão de babete – ele sempre usava macacão de babete. Mesmo quando chegou ao tribunal federal, ele usava jardineiras. Ele era um tipo amigável, e claro que sempre que você falava com ele, ele dizia: “Ray, eu dirigi minha última corrida de lua, não vou mais fazer isso, estou ficando velho demais para fazer essas coisas”
– Rádio repórter Ray Snader em “Pipocas” Sutton, 2009.
A sua primeira aparição num longa-metragem (que não foi auto-publicado) foi no documentário de Neal Hutcheson de 2002, Mountain Talk, como uma das várias pessoas do sul dos Apalaches apresentado neste filme focado no “dialecto da montanha” da área. Sutton apareceu em seguida em outro filme de Hutcheson que se tornaria a pedra angular de sua notoriedade, chamado This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Filmado e lançado em 2002, o filme rapidamente se tornou um clássico cult e com o tempo chamou a atenção de produtores de televisão em Boston e Nova York.
Em 2007, um incêndio na propriedade de Sutton em Parrottsville levou os bombeiros a descobrir 650 galões de álcool não tributado lá, pelo qual ele foi condenado e colocado em liberdade condicional novamente pelas autoridades do Condado de Cocke.
Sutton foi apresentado no documentário Hillbilly de 2007: The Real Story on The History Channel. A filmagem original do documentário de 2002 também foi retrabalhada em outro documentário Hutcheson, The Last One, que foi lançado em 2008 e foi transmitido pela PBS. Ele recebeu um prêmio Southeast Emmy Award 2009.
Em março de 2008, Sutton disse a um oficial federal disfarçado que tinha 500 galões de lua no Tennessee e outros 400 galões no Maggie Valley que ele estava pronto para vender. Isto levou a uma rusga de sua propriedade pela ATF, liderada por Jim Cavanaugh da notoriedade do cerco de Waco. Em janeiro de 2009, Sutton, que tinha usado um defensor público como seu advogado no caso e tinha se declarado culpado, foi condenado a 18 meses numa prisão federal por destilação ilegal de espíritos e posse de uma arma de fogo (uma arma de calibre .38) como criminoso. Sutton, 62 anos e recentemente diagnosticado com câncer, pediu ao juiz distrital dos Estados Unidos Ronnie Greer que o permitisse cumprir sua sentença sob prisão domiciliar, e várias petições foram feitas por outros pedindo que sua sentença fosse reduzida ou comutada, mas desta vez em vão. O juiz notou que Sutton ainda estava em liberdade condicional no Tennessee na época da batida federal, e disse que colocar um homem em liberdade condicional novamente após ser condenado cinco vezes por vários crimes não serviria aos interesses da comunidade. Ele também notou as aparições de Sutton em filme cercado de armas de fogo e demonstrando como fazer lua ilegal. Ele disse que havia considerado uma sentença mais dura de 24 meses, mas que havia decidido em 18 meses depois de considerar a idade e a condição médica de Sutton.