Durante seu tempo, Sir Francis Drake era conhecido na Inglaterra como um marinheiro especialista, aventureiro, corsário, navegador, e herói de guerra. Os espanhóis, entretanto, o viam como um comerciante ilegal de escravos e um impiedoso pirata.
Francis Drake chegou à idade adulta durante um tempo de construção do império para a Inglaterra, que seguiu as explorações anteriores e a expansão colonial de seu principal rival, a Espanha. Os seus primeiros anos entre os navios do estuário do Tamisa foram marcados pela intensa agitação emocional da Reforma Protestante, que governou não só a vida espiritual da Europa, mas também a sua vida política.
A busca de novas terras e riquezas do Drake levou-o a fazer muitas viagens através do Atlântico. Durante suas três primeiras viagens transatlânticas, ele navegou com John Hawkins, seu primo em segundo grau e o homem que é considerado o primeiro negociante de escravos inglês. Em 1568, durante a terceira expedição, a frota de Hawkins foi atacada por navios de guerra espanhóis por se envolverem em comércio ilegal no Mar do Caribe, incluindo o comércio de escravos. Hawkins perdeu quatro de seis navios, e ele e Drake escaparam por pouco da morte. Este evento foi um catalisador do ódio de Drake pela Espanha e precedeu as muitas batalhas que ele travou contra os espanhóis.
Foi durante sua quarta viagem transatlântica, em 1572, que se diz que Drake escalou uma árvore no Istmo do Panamá e vislumbrou pela primeira vez o Pacífico. Cativado por esta vista, ele jurou navegar um navio inglês até aquelas águas.
Drake fez este juramento quando navegou de Plymouth em 1577 com uma frota de cinco navios e se dirigiu para o sul e oeste em meio a tempestades e motim. Passando pelo Estreito de Magalhães, Drake alcançou o Pacífico em setembro de 1578, e continuou para o norte, procurando a Passagem do Noroeste. Ao seguir para norte, continuou a atacar navios e portos ao longo da costa ocidental da América do Sul, uma fonte significativa da riqueza colonial espanhola. Seu navio, o Golden Hind (que tinha sido originalmente chamado de Pelican), logo foi preenchido com ouro e prata, arcas de porcelanas raras da China, especiarias e sedas.
Ele finalmente desistiu de sua busca pela Passagem do Noroeste e acredita-se que tenha passado seis semanas em um “porto conveniente e adequado” no que é agora Point Reyes National Seashore na Califórnia, reparando o Golden Hind e preparando-se para uma longa viagem ao oeste através do Pacífico.
Drake continuou através do Pacífico para a Indonésia e depois ao redor do Cabo da Boa Esperança da África, completando a última etapa da “The Voyage of Circumnavigation” enquanto ele voltava para a Inglaterra. O Golden Hind, repleto de tesouros das Índias Orientais, chegou a Plymouth em Setembro de 1580. Em 4 de abril de 1581, a Rainha Isabel I cavou Drake a bordo do Golden Hind em reconhecimento a esta viagem.
Embora “The Voyage of Circumnavigation”, seja uma das mais famosas façanhas marítimas de Drake, depois de servir como prefeito de Plymouth e deputado no início da década de 1580, ele retornou ao mar em 1585 para invadir assentamentos espanhóis no Caribe. Drake comandou uma frota de cerca de 25 navios e 2.300 homens. Seus alvos mais importantes durante esta expedição foram Santo Domingo (na atual República Dominicana) e Cartagena (na atual Colômbia); de ambas as cidades, ele torceu resgates de gordura.
Solvendo colônias espanholas devastadas no Caribe até a primavera de 1586, Drake traçou rota para a Inglaterra, seguindo a Corrente da Corrente do Golfo ao longo da costa leste da Flórida. Em 28 de maio, seu vigia avistou a torre de vigia costeira do assentamento San Agustín (St. Augustine) (no atual nordeste da Flórida). Apenas cerca de 150 soldados constituíam a maior parte da população da cidade, pelo que as forças de Drake foram facilmente capazes de atacar e queimar a cidade. Esta ação deveria ter deixado claro para os espanhóis tanto a fraqueza da colônia em luta quanto o caráter formidável do oponente inglês. No entanto, apesar de tanto os ingleses como os piratas terem assediado repetidamente a colónia espanhola durante o século seguinte, o governo espanhol foi lento na construção de fortificações para reforçar o seu controlo da área. A construção do Castillo de San Marcos para guardar a Enseada de Santo Agostinho só começou em 1672, e a construção do Forte Matanzas, para controlar a Enseada Matanzas, a “porta traseira” de San Agustín, só começou em 1740. Ambas as fortificações são agora locais de Serviço de Parques Nacionais.
Como ele continuou sua viagem de volta para casa, ele também resgatou a colônia militar inglesa que foi estabelecida na Ilha Roanoke em 1585, no que é hoje Fort Raleigh National Historic Site. Drake chegou a Roanoke em junho de 1586 a tempo de resgatar o destacamento militar de 115 homens da fome e do iminente ataque Algonquian, transportando-os e seu líder, Ralph Lane, de volta à Inglaterra.
Ele não conseguiu ficar em casa muito antes de ser despachado pela Rainha Isabel I para liderar um ataque à frota espanhola em Cádiz em 1587. A expedição foi um sucesso militar, com mais de cem embarcações espanholas destruídas ou capturadas e atrasando por um ano o plano do Rei Filipe de lançar a sua armada para invadir a Inglaterra. Quando a Armada Espanhola foi lançada em 1588, Drake, servindo como vice-almirante no comando da ágil frota inglesa de navios de guerra, foi fundamental na destruição da poderosa Armada Espanhola ao largo da costa da Inglaterra, ajudando a preparar o caminho para a Inglaterra se tornar uma superpotência global e ajudando Drake a assegurar a reputação de um dos melhores marinheiros da história.
No entanto, a derrota da Armada Espanhola foi um dos últimos empreendimentos de sucesso de Drake. Uma expedição para atacar a Espanha falhou em 1589. Seis anos depois, ele voltou para o Caribe, onde sofreria duas derrotas significativas.
Após atravessar o Atlântico, Drake passou por um canal entre o que hoje são as Ilhas Virgens Britânicas e as Ilhas Virgens Americanas, um canal que agora leva seu nome. E enquanto o Parque Nacional das Ilhas Virgens na ilha de São João faz fronteira com o Canal Sir Francis Drake, atualmente não há evidências de que ele tenha pisado na ilha de São João a caminho de Porto Rico, onde a Batalha de San Juan foi travada.
Em 22 de novembro de 1595, Drake encontrou o Castillo San Felipe del Morro (El Morro) – que ganhou reputação de ser inconquistável e que agora faz parte do Sítio Histórico Nacional de San Juan – defendendo o porto de San Juan. A boa sorte estava do lado dos espanhóis; um erro de cálculo de Drake, juntamente com a bravura dos defensores de El Morro, levou a uma derrota totalmente inesperada para os ingleses.
Drake navegou com sua frota ferida para atacar o porto do Panamá no início de janeiro de 1596, mas foi, mais uma vez, derrotado. Algumas semanas depois, Sir Francis Drake morreu a bordo de um navio de disenteria em 28 de janeiro de 1596, e foi enterrado no mar perto de Portobelo, na costa caribenha do Panamá.