Acid propionic

Acid propionic Proprietăți chimice, utilizări, producție

Proprietăți chimice

Acidul propionic, CH3CH2COOH, cunoscut și sub numele de acid propanoic și acid metilacetic, este un lichid limpede, incolor, care fierbe la 140°C (284 OF). Este inflamabil. Are un miros înțepător și este solubil în apă și alcool. Pragul de miros este de 0,16 ppm. Acidul propionic este un acid monocarboxilic alifatic. Acidul propionic este utilizat în soluții de galvanizare a nichelului,parfumuri, arome artificiale, produse farmaceutice și în fabricarea propionatelor.

Occidență

Raportat găsit în mere, suc de mere, banane, coacăze, ananas, zmeură, papaya, ceapă, varză murată, roșii,oțet, carne de vită, bulion de vită, bere, suc de mure, pâine, brânză, sucul de cireșe, untul, iaurtul, laptele, smântâna, peștele slab și gras, carnea de porc, carnea de vită și de oaie gătită, grăsimea de pui, coniacul, romul, whisky-ul, cidrul, sherry-ul, boabele de cacao prăjite, pudra de cacao, cafeaua, sucul de coacăze negre, suc de coacăze albe, suc de struguri, must de struguri și vin de Porto, suc de grapefruit, sirop de struguri, suc de portocale, ulei de portocale Valencia, esență de portocale, alune prăjite, nuci pecan, chipsuri de cartofi, miere, soia, brăduf arctic, carne de nucă de cocos, cloudberry, ciuperci, semințe de susan, cardamom, orez, jackfruit, sake, hrișcă, laur, malț cu piper, manioc, vanilie Bourbon, stridii, midii, scoici, cozonac chinezesc și maté.

Utilizări

Acidul propionic este utilizat la producerea de propionați folosiți ca inhibitori de mucegai și conservanți pentru cereale și așchii de lemn, la fabricarea aromei de fructe și a bazelor de parfum și ca agent de esterificare.

Utilizări

Acidul propionic este utilizat ca inhibitor de mucegai în produsele de panificație și brânzeturi; în fungicide și erbicide; conservant pentru cereale și așchii de lemn; în agenți de emulsificare; în soluții pentru galvanizarea nichelului, esteri de parfum, arome artificiale de fructe, produse farmaceutice și materiale plastice din propionat de celuloză.

Utilizări

Acidul propionic este sursa acidă a propionatelor. acidul propionic în formă lichidă are un miros puternic și este coroziv, de aceea este folosit ca și sărurile de sodiu, calciu și potasiu ca și conservant. acestea dau acidul liber în intervalul de ph al alimentelor în care sunt folosite. funcționează în principal împotriva mucegaiului. vezi propionat de calciu; propionat de sodiu.

Metode de obținere

Acidul propionic poate fi obținut din licoarea reziduală din celuloză de lemn prin fermentare. De asemenea, poate fi preparat din etilenă, monoxid de carbon și abur; din etanol și monoxid de carbon folosind un catalizator de trifluorură de bor; din gaz natural; sau ca produs secundar în piroliza lemnului. Acidul propionic foarte pur poate fi obținut din propionitril. Acidul propionic poate fi găsit în cantități mici în produsele lactate.

Definiție

ChEBI: Un acid gras saturat cu lanț scurt care conține etan atașat la carbonul unei grupe carboxilate.

Definiție

Un acid carboxilic lichid incolor.

Producție biotehnologică

În general, acidul propionic este produs pe cale petrochimică. Cu toate acestea, procedeele fermentative sunt interesante pentru producția de calitate alimentară, deși prețul acidului propionic produs pe cale biotehnologică poate fi de două ori mai mare decât cel al acidului propionic produs pe cale petrochimică. Producția microbiană de acid propionic se face cu ajutorul propionibacteriilor (de exemplu, Propionibacterim freudenreichii). Au fost studiate mai multe metode de fermentare. De exemplu, se sugerează o fermentație extractivă pentru a evita productivitatea și randamentele scăzute cauzate de inhibarea produsului. Cu această tehnică, se atinge o concentrație a produsului de 75 g.L-1 de acid propionic, un randament de 0,66 g de acid propionic pe gram de lactoză și o productivitate de aproximativ 1 g.L-1.h-1.
Substanțe diferite, cum ar fi glicerolul, făina de grâu sau amestecuri de glicerol și glucoză, au fost analizate pentru a reduce costurile. De asemenea, tehnicile de imobilizare a celulelor arată rezultate promițătoare . Sistemele de reactoare cu pat fibros prezintăcele mai mari concentrații de produs: până la 106 g.L-1 de acid propionic și un randament de0,56 g de acid propionic pe gram de glicerol. În ultimii ani, ingineria metabolică a fost utilizată pentru a îmbunătăți toleranța la acizi și pentru a reduce formarea de subproduse.104 H. Quitmann et al.
De exemplu, gena acetat kinazei a fost inactivată prin mutație la Propionibacteriumacidipropionici. În plus, a fost realizată o evoluție adaptivă. Ca rezultat, productivitatea a fost îmbunătățită cu aproximativ 50 %, până la0,25 g.L-1.h-1 și un randament de 0,59 g de acid propionic pe gram de glicerol, folosind celule imobilizate adaptate la o concentrație mare de acid.

Valorile de prag ale gustului

Caracteristicile gustului la 60 ppm: acid, lactat, cu un pronunțat iz de fructe.

Descriere generală

Lichid apos uleios limpede cu un miros înțepător și rânced. Arde pielea, iar vaporii irită membranele mucoase. Coroziv pentru majoritatea metalelor și țesuturilor. Densitate 8,3 lb / gal.

Aer & Apă Reacții

Diluarea cu apă determină degajarea de căldură.

Profil de reactivitate

Acidul propionic reacționează ca un acid pentru a neutraliza bazele în reacții exotermice. Arde când este expus la căldură, flacără sau oxidanți. Când este încălzit până la descompunere emite fum acru și vapori iritanți .

Pericol

Risc moderat de incendiu. Iritant puternic pentru ochi, piele și tractul respirator superior.

Pericol pentru sănătate

Acidul propionic este un lichid toxic și coroziv. Contactul cu ochii poate duce la leziuni oculare. Contactul cu pielea poate provoca arsuri.Expunerea acută la vaporii săi poate provoca înroșirea ochilor, arsuri ușoare până la moderate ale pielii și tuse ușoară (ACGIH 1986). Ingestia unor cantități mari din acest acid poate produce la om corodarea gurii și a tractului gastrointestinal. Alte simptome includ vărsături, diaree, ulcerații și convulsii. Valoarea LD50 orală la șobolani este de aproximativ 3 500-4300 mg/kg. Valoarea LD50 prin absorbție cutanată la iepuri este de 500 mg/kg…

Pericol de incendiu

Material inflamabil/combustibil. Se poate aprinde prin căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul. Vaporii se pot deplasa spre sursa de aprindere și pot reizbucni. Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul. Se vor răspândi de-a lungul solului și se vor aduna în zone joase sau restrânse (canalizări, subsoluri, rezervoare). Pericol de explozie a vaporilor în interior, exterior sau în canalizare. Scurgerea în canalizare poate crea pericol de incendiu sau de explozie. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite. Multe lichide sunt mai ușoare decât apa.

Aplicații farmaceutice

Acidul propionic este utilizat în principal ca antioxidant și conservant antimicrobian în alimente și în aplicații farmaceutice orale și topice. Este, de asemenea, utilizat ca agent de esterificare.

Utilizare clinică

Acidul propionic este un agent antifungic care nu irită și nu este toxic. După aplicare, este prezent în transpirație în concentrație scăzută ( 0,01%). Formele de sare cu sodiu,potasiu, calciu și amoniu sunt de asemenea fungicide.Acidul propionic este un lichid limpede, coroziv, cu un miros caracteristic. Este solubil în apă și alcool. Se folosesc de obicei sărurile pentru că sunt nevolatile și fără miros.

Profil de siguranță

Otravă pe caleintraperitoneală. Moderat toxic priningestie, contact cu pielea și pe cale intravenoasă. Un iritant coroziv pentru ochi, piele și membranele mucoase. Lichid inflamabil.Foarte inflamabil când este expus la căldură, flacără sau oxidanți. Pentru a combate incendiul, folosiți spumă de alcool. Când este încălzit până la descompunere, produce fum acru și vapori iritanți.

Siguranță

Acidul propionic este, în general, considerat ca fiind un material netoxic și neiritant atunci când este utilizat în cantități mici ca excipient. Până la 1% poate fi utilizat în aplicații alimentare (până la 0,3% în produsele din făină și brânză).Acidul propionic este ușor metabolizat.

Forma pură a acidului propionic este corozivă și va provoca arsuri în orice zonă de contact. Atât forma lichidă cât și cea de vapori sunt inflamabile.Acidul propionic concentrat este nociv dacă este înghițit, inhalat sauabsorbit prin piele. A se vedea și Propionat de sodiu.
(șoarece, IV): 0,63 g/kg
(iepure, piele): 0,5 g/kg
(șobolan, oral): 2,5 g/kg.6 g/kg

Sinteză chimică

Procesele comerciale produc acid propionic prin sinteză chimică și, în cantități mici, prin fermentație bacteriană

Expunere potențială

Acidul propionic este utilizat la fabricarea propionatelor anorganice și a esterilor de propionat care sunt folosiți ca inhibitori de mucegai, aditivi pentru galvanizare; agenți emulgatori; arome și parfumuri. Este un intermediar în fabricarea pesticidelor, fabricarea produselor farmaceutice; și în producția de materiale plastice din propionat de celuloză. Se utilizează, de asemenea, ca și conservant pentru cereale.

Carcinogenitate

Șobolanii hrăniți cu niveluri ridicate de acid propionic (4%) într-o dietă sub formă de pudră au dezvoltat neoplazii ale stomacului de pădure, despre care se crede că au apărut ca urmare a unor niveluri ridicate susținute de proliferare celulară. Atunci când a fost administrat în proporție de 4% în dietă sub formă de pelete, mai degrabă decât sub formă de pulbere, hiperplazia celulară și răspunsul inflamator sever asociat au fost absente. Într-un alt studiu în care șobolanii Wistar au fost hrăniți timp de un an cu 75 % pâine care conținea 5 % din sare, propionat de sodiu în loc de acid, nu s-a raportat nicio histopatologie a mușchiului forestier. Acest lucru sugerează că forma substanței chimice (sare sau acid liber), precum și tipul de alimentație, este, de asemenea, un factor important în obținerea acestui efect. Harrisonnotește că o varietate de substanțe chimice, iritanți chimici și mecanici, paraziți și deficiențe alimentare cauzează tumori ale forestomatelor la șobolani. Valoarea predictivă a acestei constatări la om este, prin urmare, problematică, deoarece oamenii nu au stomac forestier, iar timpul de tranzit al alimentelor este mult mai rapid. În mod interesant, acidul propionic a inhibat creșterea liniei de celule adenocarcinomaculare umane HT29 derivate din țesutul epitelial similar al pacienților cu cancer de colon, în timp ce alți acizi grași cu lanț scurt, cum ar fi acetatul, sporesc transformarea.

depozitare

Deși este stabil, acidul propionic este inflamabil. Trebuie depozitat într-un recipient ermetic, departe de căldură și flăcări.

Expediție

UN1848 Acid propionic, Clasa de pericol: 8; Etichete: 8-Materie corozivă. UN3463 Acid propionic, cu nu＜90% acid în masă, Clasa de pericol 8; Etichete: 8-Materie corozivă, 3-Lichid inflamabil.

Metode de purificare

Se usucă acidul cu Na2SO4 sau prin distilare fracționată, apoi se redistilează după reflux cu câteva cristale de KMnO4. O purificare alternativă utilizează conversia în ester etilic, distilare fracționată și hidroliză. Acidul propionic poate fi, de asemenea, încălzit timp de 0,5 ore cu o cantitate de anhidridă benzoică echivalentă cu cantitatea de apă prezentă (în prezența CrO3 ca catalizator), urmată de distilare fracționată.

Incompatibilități

Acidul propionic este un acid mediu puternic. Incompatibil cu acidul sulfuric, baze puternice; amoniac, izocianați, oxizi de alchilenă; epiclorhidrină. Reacționează cu baze; oxidanți puternici; și amine, provocând pericol de incendiu și explo- siune. Atacă multe metale, formând hidrogen gazos inflamabil/ exploziv. Poate fi sărat din soluții apoase prin adăugarea de clorură de calciu sau alte săruri.

Eliminarea deșeurilor

Incinerare în amestec cu un solvent inflamabil.

Statut reglementar

Pe lista GRAS. Acceptată pentru utilizare în Europa ca aditiv alimentar. ÎnJaponia, utilizarea acidului propionic este limitată la utilizarea ca agent aromatizant.