Política y vínculos empresariales
Debido en gran parte a su liderazgo tras los ataques terroristas del 11 de septiembre, Rudy Giuliani será conocido para siempre como uno de los alcaldes más emblemáticos de la historia de la ciudad de Nueva York. Dejó su cargo el 31 de diciembre de 2001 y fue sustituido por Michael Bloomberg, cuya elección estaba prácticamente asegurada en el momento en que recibió el apoyo de Giuliani.
El ex alcalde fundó la firma de negocios Giuliani Partners en 2002 y vio cómo la empresa se convertía en un asunto multimillonario con conexiones mundiales. Sin embargo, la empresa también ha sido objeto de escrutinio y críticas por sus negocios no muy agradables, como la formación policial y de seguridad y los acuerdos inmobiliarios con Qatar, un país rico en petróleo de Oriente Medio que se cree que tiene vínculos con movimientos terroristas. Giuliani Partners también se involucró en la industria farmacéutica, con Purdue Pharma, una empresa que pagó 2 millones de dólares en multas de la DEA por engañar al público en torno a la adicción a los opioides, siendo uno de sus principales clientes.
En 2008, se presentó a la nominación presidencial republicana y se convirtió en uno de los primeros favoritos, pero su campaña no logró generar mucho impulso, y abandonó después de terminar en un lejano tercer lugar en las primarias de Florida. Durante las elecciones presidenciales de 2012, Giuliani apoyó al candidato republicano Mitt Romney.
Aliado de Trump y abogado
Giuliani se convirtió más tarde en un portavoz vocal y a veces vitriólico del presentador de realities y ejecutivo de negocios Donald Trump durante su exitosa campaña presidencial de 2016. Después de las elecciones, se creía que el leal a Trump estaba en la carrera por un puesto en el gabinete, aunque surgió el escrutinio sobre los discursos pagados del exalcalde y los vínculos comerciales de su empresa.
Giuliani no consiguió un puesto en la administración de Trump, pero se unió al equipo legal del presidente en abril de 2018, en medio de la investigación de casi un año del abogado especial sobre la interferencia rusa. Con el abogado personal de Trump, Michael Cohen, bajo una investigación concurrente y el equipo necesitando una recarga, Giuliani trajo una familiaridad con el abogado especial Robert Mueller y el deseo de acelerar una investigación que «necesita un pequeño empujón.» Ese día, su bufete de abogados, Greenberg Traurig, anunció que Giuliani se tomaría una licencia, y el 10 de mayo, Giuliani renunció a la firma para concentrarse plenamente en su trabajo para Trump.
Giuliani inmediatamente puso a los medios de comunicación en ebullición cuando dijo que Trump estaba al tanto de los supuestos pagos de silencio de Cohen a la estrella de cine para adultos Stormy Daniels, en contra de los desmentidos emitidos por la Casa Blanca. Siguió con otros comentarios que causaron muchos quebraderos de cabeza, incluyendo su declaración infundada de que Mueller terminaría su investigación el 1 de septiembre y su insistencia en que el presidente tenía «amplios poderes» que le permitían tanto poner fin a la investigación del abogado especial como potencialmente perdonarse a sí mismo de cualquier delito.
Durante un discurso de julio de 2018 en una reunión anual del Consejo Nacional de Resistencia de Irán, Giuliani abordó el inicio de las protestas iraníes y el deseo de la administración Trump de ver un cambio de régimen. «Hace apenas unos meses, el presidente de Estados Unidos -sobre el que hay mucha controversia, sobre si debe tuitear o no- sacó su telefonillo y tuiteó, y apoyó a los manifestantes, como Ronald Reagan hizo con los manifestantes en Polonia cuando Solidaridad marchó contra el comunismo», dijo. «¿Y qué ocurrió allí? El comunismo cayó. Polonia es libre. El Telón de Acero se evaporó. Y el Muro de Berlín fue derribado. Eso ocurrirá ahora.»
Involucración en Ucrania
En septiembre de 2019, los demócratas de la Cámara de Representantes iniciaron una investigación sobre si Trump y Giuliani intentaron presionar al gobierno ucraniano para que investigara a Hunter Biden, el hijo del candidato presidencial de 2020, Joe Biden. Giuliani admitió haber discutido el asunto con funcionarios ucranianos, pero dijo que lo hizo a petición del Departamento de Estado de Estados Unidos.
La trama se complicó al mes siguiente cuando dos socios de Giuliani, Lev Parnas e Igor Fruman, fueron detenidos por violar las leyes de financiación de campañas. Se informó de que los dos empresarios estaban implicados en los esfuerzos por encontrar información que obstaculizara la investigación de Mueller en Ucrania, así como la que resultara perjudicial para la campaña presidencial de Biden.
Vida personal
Giuliani se ha casado tres veces. Se casó inadvertidamente con su prima segunda, Regina Peruggi, en 1968, antes de recibir una anulación en 1982. Ese mismo año, se casó con la personalidad de la televisión Donna Hanover. Hanover y Giuliani se distanciaron mientras él ejercía de alcalde, y Giuliani se mudó de la residencia de la alcaldía en la Mansión Gracie, donde permanecían Hanover y sus hijos, para vivir en un apartamento propiedad de dos amigos suyos. (Hanover se enteró de que su marido planeaba dejarla durante una rueda de prensa televisiva de Giuliani.)
Mientras era alcalde y seguía casado con Hanover, Giuliani inició una relación con una mujer llamada Judith Nathan, que desempeñó un papel cada vez más importante y público en su vida durante las tragedias de su cáncer de próstata y los atentados del 11 de septiembre. Giuliani y Hanover se divorciaron oficialmente en 2002, y Giuliani se casó con Nathan en 2003.
En abril de 2018, Judith solicitó el divorcio tras 15 años de matrimonio. «Con gran tristeza puedo confirmar que Judith y yo nos divorciamos. Esperamos hacerlo de la manera más amistosa posible, y esperamos que la gente respete la privacidad de nuestros hijos en este momento», dijo Giuliani. Aunque los informes sugerían que el proceso era de todo menos amistoso, ambas partes llegaron a una resolución confidencial en diciembre de 2019.