En Bombardier CRJ-701 från Delta Connection, som trafikeras av SkyWest, landar i Vancouver
En CRJ-100 från Delta Connection, som drivs av Comair, landar i Baltimore
En ERJ 145 med gated gated under vintern på Québec Citys internationella flygplats Jean Lesage.
Delta Connection grundades 1984 som ett sätt att utöka Deltas nätverk till mindre marknader via partnerskap med regionala flygbolag. Atlantic Southeast Airlines (ASA) började trafikera Delta Connection den 1 mars 1984 från sitt nav i Atlanta och hade snart en betydande närvaro på Dallas-Fort Worth International Airport. ASA var ett helägt dotterbolag till Delta Air Lines under holdingbolaget Delta Connection, Inc. från den 11 maj 1999 till den 7 september 2005, då det köptes av SkyWest, Inc, moderbolaget till SkyWest Airlines.
Ransome Airlines trafikerade Delta Connection-flygningar från den 1 mars 1984 till den 1 juni 1986, då det köptes av Pan Am. Comair började trafikera Delta Connection den 1 september 1984. I januari 2000 blev Comair ett helägt dotterbolag till Delta Air Lines. Rio Airways trafikerade Delta Connection-flygningar från sitt nav i Dallas/Fort Worth från den 1 juni 1984 till den 14 december 1986, då flygbolaget gick i konkurs. Business Express Airlines flög Delta Connection-flygningar i nordöstra USA och Kanada från den 1 juni 1986 till den 15 mars 2000. Företaget köptes av AMR Corporation 1999 och integrerades i American Eagle Airlines system 2000. Efter Delta Air Lines förvärv av Western Airlines blev SkyWest Airlines, som hade bedrivit codeshare-flygningar som Western Express för Western, ett Delta Connection-företag den 1 april 1987. Trans States Airlines utförde Delta Connection-flygningar från mars 1998 till den 31 mars 2000, huvudsakligen från sina fokusstäder i Boston och New York.
Den 2 november 2004 upphörde Atlantic Coast Airlines med sin verksamhet som Delta Connection Carrier. Atlantic Coast Airlines återuppstod som ett lågprisbolag kallat Independence Air, baserat på Washington Dulles International Airport. Atlantic Coast Airlines använde över 30 FairChild Dornier Do328JET-flygplan som en del av sin Delta Connection-tjänst från 2000 till 2005.
Den 22 december 2004 meddelade Delta Air Lines att Republic Airways skulle beställa och driva 16 Embraer 170-flygplan under Delta Connection-banan. Sedan dess har det meddelats att Republic Airways dotterbolag Shuttle America skulle trafikera flygningarna. Den första flygningen ägde rum den 1 september 2005. Den 4 maj 2005 meddelade Delta Air Lines att Mesa Air Groups dotterbolag Freedom Airlines skulle driva upp till 30 Bombardier CRJ-200-flygplan under Delta Connection från och med oktober 2005. Kort efter tillkännagivandet fattades beslutet att Freedom Airlines skulle använda Embraer ERJ 145-flygplanet för Delta Connection i stället för CRJ-flygplanet. Efter en rättslig strid med Mesa Air Group sade Delta och Freedom Airlines upp sitt kontrakt och avslutade alla flygningar den 31 augusti 2010. Den 21 december 2006 meddelade Delta att Big Sky Airlines skulle bli ett Delta Connection-företag och använda åtta Beechcraft 1900 turboprops från Boston Logan International Airport.
Den 1 mars 2007 meddelades att ExpressJet skulle använda 10 flygplan av typen Embraer ERJ 145XR under Delta Connection från och med juni 2007 på flygningar från Los Angeles International Airport. Senare meddelades att ExpressJet skulle driva ytterligare åtta flygplan som Delta Connection. Den 3 juli 2008 meddelade Delta och ExpressJet att de hade sagt upp sitt avtal och att ExpressJets verksamhet som Delta Connection skulle upphöra den 1 september 2008. Den 30 april 2007 meddelades att Pinnacle Airlines skulle driva 16 Bombardier CRJ-900 under Delta Connection från och med december 2007.
Sammanslagning av Delta Connection och Northwest AirlinkRedigera
Sammanslagningen av Delta Air Lines och Northwest Airlines innebar att Northwests regionala varumärke, Northwest Airlink, skulle slås samman med Delta Connection. Det nya Delta Connection skulle omfatta de regionala flygbolagen från både det ursprungliga Delta och Northwest. Den 8 november 2008 meddelade Delta och Mesaba Airlines, ett tidigare helägt regionalt dotterbolag till Northwest Airlines som drevs som Northwest Airlink, att de sju CRJ-900-flygplan som tidigare drevs av Freedom samt åtta nybeställda flygplan skulle drivas för Delta Connection från och med den 12 februari 2009.
Med hänvisning till kostnadsminskningar sålde Delta Air Lines det tidigare regionala dotterbolaget till Northwest Airlines Mesaba Airlines den 1 juli 2010 till Pinnacle Airlines Corp. för 62 miljoner dollar. Dess huvudkontor flyttades till Pinnacles i Memphis den 26 december 2011. Mesaba slog samman sin verksamhet med Pinnacle den 4 januari 2012. Samma dag köpte Trans States Holdings Compass Airlines för 20,5 miljoner dollar. Det har behållit båda de regionala verksamheterna hos flygbolagen från och med den 1 januari 2012.
Delta meddelade att det skulle lägga till WiFi ombord på 223 Delta Connection-flygplan från och med 2011.
Det regionala flygbolaget GoJet Airlines, som också ägs av Trans States Holdings, inledde sin verksamhet från Detroit Wayne County Metropolitan Airport till städer i Mellanvästern med 15 CRJ-700-flygplan den 11 januari 2012.
Efter sammanslagningen av Atlantic Southeast Airlines (ASA) och ExpressJet, gick Delta Connection-flygningarna under det sistnämnda flygbolagets namn och upphörde med sin verksamhet som ASA. Alla rutter förblev desamma, men flygningarna började trafikera som ExpressJet från och med 2012.
Den 25 juli 2012 meddelade Delta att dess helägda dotterbolag Comair skulle upphöra med all verksamhet vid midnatt den 28 september 2012.
Den 1 maj 2013, som ett villkor för att lämna konkursen, blev Pinnacle Airlines ett dotterbolag till Delta och döptes därefter om till Endeavor Air.
Den 31 december 2014 genomförde Chautauqua sin sista flygning för Delta Connection. Alla underhållsbaser för flygplan och besättning & skulle absorberas av Shuttle America-certifikatet. Slutförandet av denna tjänst tog också bort det sista operativa tresitsiga breda flygplanet från Delta Connections flotta.
Den 9 augusti 2017 meddelades att Delta och ExpressJet skulle säga upp sitt avtal i förtid med all verksamhet avslutad i slutet av 2018. De återstående tvåklassiga flygplan som Delta finansierade skulle överföras till Endeavor medan ExpressJet skulle omfördela sina finansierade flygplan till andra flygande partner. Delta angav ExpressJets bristande operativa resultat och fokus på att trimma sin flotta med 50 platser som huvudskälet till att avsluta avtalet i förtid.
I augusti 2019 meddelade Delta att den regionala flottan skulle konsolideras från fem flygbolag till tre, vilket innebär att GoJet Airlines och Compass Airlines försvinner. DCI:s flygplan och rutter skulle överföras till de tre återstående flygbolagen (SkyWest Airlines, Republic Airways och Endeavor Air). Endeavor, Republic och SkyWest skulle var och en fokusera på olika geografiska regioner, där SkyWest skulle bli den primära regionala partnern i LAX, SLC och SEA och Endeavor skulle växa i DTW, CVG och RDU.
I september 2020 meddelade Delta genom sin SEC-filing att man planerar att pensionera alla Delta-ägda Bombardier CRJ-200-flygplan senast i december 2023.