Sutton hade en lång karriär som tillverkare av hembränt och smugglare. Sutton sade att han ansåg att moonshinetillverkning var en legitim del av hans arv, eftersom han var skotsk-irländsk amerikan och härstammade från en lång rad moonshiners. På 1960- eller 1970-talet fick Sutton smeknamnet ”Popcorn” efter sin frustrerade attack med en biljardkö mot en bars felaktiga popcornautomat. Innan han blev berömd vid 60 års ålder hade han haft problem med lagen flera gånger, men hade undvikit fängelsestraff. Han dömdes 1974 för att ha sålt obeskattad sprit och 1981 och 1985 för innehav av kontrollerade substanser och misshandel med ett dödligt vapen, men han fick bara villkorlig dom i dessa fall.
Sutton skrev sedan en självpublicerad självbiografi och en guide till moonshinetillverkning med titeln Me and My Likker, och började sälja kopior av den 1999 från sin skräpbutik i Maggie Valley. New York Times kallade senare boken för ”en skränig, obscen och ofta rolig skildring av hans liv i branschen”. (En kvinna vid namn Ernestine Upchurch, som Sutton hade bott tillsammans med på 1990-talet, sade senare att hon hjälpte till att skriva boken). Ungefär samtidigt producerade Sutton en hemvideo med samma titel och släppte den på VHS-kassett.
Han var en kort, mager kille, som alltid bar sin hatt – det var lite av hans claim till berömmelse, hans hatt som han alltid bar. Och hans overall – han hade alltid på sig en overall. Till och med när han kom till den federala domstolen hade han på sig en overall. Han var en vänlig kille, och varje gång man pratade med honom sa han förstås: ”Ray, jag har kört min sista runda av moonshine, jag tänker inte göra det längre, jag börjar bli för gammal för att hålla på med sånt här.”
– Radioreportern Ray Snader i ”Popcorn” Sutton, 2009.
Hans första framträdande i en långfilm (som inte var självpublicerad) var i Neal Hutchesons dokumentärfilm Mountain Talk från 2002, som en av olika personer från södra Appalacherna som presenterades i denna film med fokus på ”bergsdialekten” i området. Sutton medverkade därefter i en annan Hutcheson-film som skulle bli en hörnsten i hans ryktbarhet, kallad This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Filmen, som spelades in och släpptes 2002, blev snabbt en kultklassiker och drog med tiden till sig uppmärksamhet från TV-producenter i Boston och New York.
År 2007 ledde en brand på Suttons fastighet i Parrottsville till att brandmännen upptäckte 650 gallon obeskattad alkohol där, för vilken han dömdes och sattes på prövotid på nytt av myndigheterna i Cocke County.
Sutton medverkade i 2007 års dokumentärfilm Hillbilly: The Real Story på History Channel. Källmaterialet från 2002 års dokumentärfilm omarbetades också till en annan Hutcheson-dokumentär, The Last One, som släpptes 2008 och sändes på PBS. Den fick en Southeast Emmy Award 2009.
I mars 2008 berättade Sutton för en civil polis att han hade 500 gallon moonshine i Tennessee och ytterligare 400 gallon i Maggie Valley som han var redo att sälja. Detta ledde till en razzia på hans egendom av ATF, ledd av Jim Cavanaugh från Waco-belägringen. I januari 2009 dömdes Sutton, som hade använt sig av en offentlig försvarare som advokat i målet och som hade erkänt sig skyldig, till 18 månader i ett federalt fängelse för olagligt brännvinsbränneri och innehav av ett skjutvapen (en handeldvapen av kaliber .38) som brottsling. Sutton, 62 år och nyligen diagnostiserad med cancer, bad den amerikanska distriktsdomaren Ronnie Greer att låta honom avtjäna sitt straff i husarrest, och flera framställningar gjordes av andra som begärde att hans straff skulle minskas eller omvandlas, men denna gång utan resultat. Domaren noterade att Sutton fortfarande var under prövotid i Tennessee vid tiden för den federala razzian, och sade att det inte skulle tjäna samhällets intresse att sätta en man under prövotid igen efter att ha blivit dömd fem gånger för olika brott. Han noterade också Suttons framträdanden på film omgiven av skjutvapen och demonstrerande hur man tillverkar olagligt moonshine. Han sade att han hade övervägt ett hårdare straff på 24 månader, men hade beslutat om 18 månader efter att ha beaktat Suttons ålder och medicinska tillstånd.