Propionsyra

Propionsyra Kemiska egenskaper, användning, produktion

Kemiska egenskaper

Propionsyra, CH3CH2COOH, även känd som propansyra och metylättiksyra, är en klar, färglös vätska som kokar vid 140°C (284 OF). Den är lättantändlig. Den har en stickande lukt och är löslig i vatten och alkohol. Lukttröskeln är 0,16 ppm. Propionsyra är en alifatisk monokarboxylsyra. Propionsyra används i nickelgalvaniseringslösningar,parfymer, konstgjorda aromer, läkemedel och tillverkning av propionater.

Förekomst

Rapporterad förekomst i äpple, äppeljuice, banan, vinbär, ananas, hallon, papaya, lök, surkål, tomat,vinäger, nötkött, nötköttbuljong, öl, björnbärsjuice, bröd, ost, körsbärsjuice, smör, yoghurt, mjölk, grädde, mager och fet fisk, fläsk, kokt nötkött och fårkött, kycklingfett, konjak, rom, whisky, cider, sherry, rostade kakaobönor, kakaopulver, kaffe, svartvinbärsjuice, vinbärsjuice, druvjuice, druvmust och portvin, grapefruktjuice, druvsirap, apelsinjuice, apelsinolja från Valencia, apelsinessens, rostade jordnötter, pekannötter, potatischips, honung, sojabönor, Arctic bramble, kokosnötskött, hjortron, svamp, sesamfrö, kardemumma, ris, jackfrukt, sake, bovete, lager, torkad malt, kassava, Bourbon-vanilj, ostron, musslor, pilgrimsmusslor, kammusslor, kinesisk kvitten och maté.

Användningar

Propionsyra används vid framställning av propionater som används som mögelhämmare och konserveringsmedel för spannmål och träflis, vid framställning av fruktaromer och parfymbaser samt som förestringsmedel.

Användningar

Propionsyra används som mögelhämmare i bröd- och ostprodukter, i fungicider och herbicider, konserveringsmedel för spannmål och träflis, i emulgeringsmedel, i lösningar för elektroplätering av nickel, parfymestrar, artificiella fruktsmaker, läkemedel och cellulosapionatplaster.

Användningar

Propionsyra är syrekällan till propionaterna. propionsyra i flytande form har en stark lukt och är frätande, så den används som natrium-, kalcium- och kaliumsalter som konserveringsmedel. dessa ger den fria syran i ph-området för det livsmedel i vilket de används. den fungerar främst mot mögel. se kalciumpropionat; natriumpropionat.

Produktionsmetoder

Propionsyra kan framställas genom jäsning av avfallsvätskor från trämassa. Den kan också framställas från eten, kolmonoxid och ånga, från etanol och kolmonoxid med hjälp av en bortrifluoridkatalysator, från naturgas eller som en biprodukt vid pyrolys av trä. Mycket ren propionsyra kan framställas av propionitril. Propionsyra finns i små mängder i mejeriprodukter.

Definition

ChEBI: En kortkedjig mättad fettsyra som innehåller etan knutet till kolet i en karboxygrupp.

Definition

En färglös flytande karboxylsyra.

Bioteknisk produktion

I allmänhet produceras propionsyra via petrokemiska vägar. Fermentativa processer är dock intressanta för produktion av livsmedelskvalitet, även om priset på biotekniskt framställd propionsyra kan vara dubbelt så högt som priset på petrokemiskt framställd propionsyra. Mikrobiell produktion av propionsyra sker med propionibakterier (t.ex. Propionibacterim freudenreichii) . Flera fermenteringsmetoder har studerats. Till exempel föreslås en extraktiv jäsning för att undvika låg produktivitet och avkastning på grund av produkthämning. Med denna teknik uppnås en produktkoncentration på 75 g.L-1 propionsyra, en avkastning på 0,66 g propionsyra per gram laktos och en produktivitet på cirka 1 g.L-1.h-1.
För att sänka kostnaderna har man analyserat olika substrat, t.ex. glycerol, vetemjöl eller blandningar av glycerol och glukos. Även tekniker för immobilisering av celler visar lovande resultat. Fibrösa bäddreaktorsystem uppvisar de högsta produktkoncentrationerna: upp till 106 g.L-1 propionsyra och en avkastning på 0,56 g propionsyra per gram glycerol. På senare år har metabolisk teknik använts för att förbättra syretoleransen och minska bildningen av biprodukter.104 H. Quitmann et al.
Till exempel har genen för acetatkinas inaktiverats genom mutation i Propionibacterium acidipropionici . Dessutom har en adaptiv evolution genomförts. Som ett resultat ökade produktiviteten med cirka 50 %, upp till 0,25 g.L-1.h-1 och en avkastning på 0,59 g propionsyra per gram glycerol, med hjälp av immobiliserade celler som är anpassade till hög syrakoncentration.

Tröskelvärden för smak

Smakegenskaper vid 60 ppm: syrligt, mjölkprodukter med ett uttalat fruktigt lyft.

Allmän beskrivning

En klar oljig vattenhaltig vätska med en stickande härsken lukt. Bränner huden och ångorna irriterar slemhinnorna. Frätande för de flesta metaller och vävnader. Densitet 8,3 lb / gal.

Luft &Vatten Reaktioner

Utspädning med vatten medför att värme frigörs.

Reaktivitetsprofil

Propionsyra reagerar som syra för att neutralisera baser i exoterma reaktioner. Brinner när den utsätts för värme, flammor eller oxidationsmedel. Vid upphettning till sönderdelning avges bitter rök och irriterande ångor .

Faror

Måttlig brandrisk. Starkt irriterande för ögon, hud och övre luftvägar.

Hälsofara

Propionsyra är en giftig och frätande vätska. Kontakt med ögonen kan leda till ögonskador. Akut exponering för dess ångor kan orsaka ögonrodnad, milda till måttliga hudbrännskador och lätt hosta (ACGIH 1986). Intag av stora mängder av denna syra kan ge upphov till korrosion i munnen och mag-tarmkanalen hos människor. Andra symtom är bland annat kräkningar, diarré, sårbildning och kramper. Oralt LD50-värde hos råttor är cirka 3500-4300 mg/kg. LD50-värdet genom hudabsorption hos kaniner är 500 mg/kg.

Brandfarlighet

Brandfarligt/brännbart material. Kan antändas av värme, gnistor eller lågor. Ångor kan bilda explosiva blandningar med luft. Damparna kan ta sig till antändningskällan och blixtar tillbaka. De flesta ångor är tyngre än luft. De sprids längs marken och samlas i låga eller slutna utrymmen (avlopp, källare, tankar). Risk för explosion av ångor inomhus, utomhus eller i avlopp. Avrinning till avlopp kan skapa brand- eller explosionsrisk. Behållare kan explodera vid upphettning. Många vätskor är lättare än vatten.

Farmaceutiska tillämpningar

Propionsyra används främst som antioxidant och antimikrobiellt konserveringsmedel i livsmedel och i orala och topiska farmaceutiska tillämpningar. Den används också som ett förestrarmedel.

Klinisk användning

Propionsyra är ett svampdödande medel som är icke-irriterande och ogiftigt. Efter applicering finns det i svett i låg koncentration (0,01 %). Saltformer med natrium, kalium, kalcium och ammonium är också svampdödande.Propionsyra är en klar, frätande vätska med en karakteristisk lukt. Den är löslig i vatten och alkohol. Salterna används vanligen eftersom de är icke-flyktiga och luktfria.

Säkerhetsprofil

Förgiftning genom intraperitoneal väg. Måttligt giftigt vid förtäring, hudkontakt och intravenös tillförsel. Frätande irriterande för ögon, hud och slemhinnor. Lättantändlig vätska.Mycket lättantändlig när den utsätts för värme, flammor eller oxidationsmedel. Använd alkoholskum för att bekämpa brand. Vid upphettning till nedbrytning bildas bitter rök och irriterande ångor.

Säkerhet

Propionsyra anses i allmänhet vara ett icke-toxiskt och icke irriterande material när det används i låga halter som hjälpämne. Upp till 1 % kan användas i livsmedel (upp till 0,3 % i mjöl- och ostprodukter) Propionsyra metaboliseras lätt.
Den rena formen av propionsyra är frätande och ger upphov till brännskador vid kontakt. Både vätske- och ångform är brandfarlig.Koncentrerad propionsyra är skadlig om den sväljs, inandas eller absorberas genom huden. Se även Natriumpropionat.
(mus, IV): 0,63 g/kg
(kanin, hud): 0,5 g/kg
(råtta, oralt): 2.6 g/kg

Kemisk syntes

Kommersiella processer producerar propionsyra genom kemisk syntes och i små mängder genom bakteriell fermentering

Potentiell exponering

Propionsyra används vid tillverkning av oorganiska propionater och propionatester som används som mögelhämmare, tillsatser för galvanisering, emulgeringsmedel, aromer och parfymer. Den är en mellanprodukt vid tillverkning av bekämpningsmedel och läkemedel samt vid tillverkning av cellulosapropionatplaster. Används också som konserveringsmedel för spannmål.

Carcinogenicitet

Råttor som utfodrats med höga halter av propionsyra (4 %) i en pulveriserad diet utvecklade neoplasi i skogsmagen, som tros ha uppstått på grund av ihållande höga nivåer av cellulär proliferation. När den administrerades med 4 % i fodret i form av en pellets i stället för i form av ett pulver, förekom inte cellhyperplasi och den därmed förknippade allvarliga inflammatoriska reaktionen. I en annan studie där Wistar-råttor utfodrades med 75 % bröd som innehöll 5 % av saltet sodiumpropionat i stället för syra under ett år, rapporterades ingen histopatologi i skogsmaskinen. Detta tyder på att formen av kemikalien (salt kontra fri syra), liksom typen av foder, också är en viktig faktor för att framkalla denna effekt. Harrison konstaterar att en rad olika kemikalier, kemiska och mekaniska irriterande ämnen, parasiter och kostbrister orsakar skogsmaskotumörer hos råttor. Det prediktiva värdet av detta fynd hos människor är därför problematiskt eftersom människor inte har någon forestomage och matens transittid är mycket snabbare. Intressant nog hämmade propionsyra tillväxten av den humana adenokarcinomcelllinjen HT29 som härstammar från liknande epitelvävnad från humana koloncancerpatienter, medan andra kortkedjiga fettsyror, t.ex. acetat, ökar omvandlingen.

Lagring

Propionsyra är stabil men lättantändlig. Den bör förvaras i en lufttät behållare på avstånd från värme och flammor.

Skeppning

UN1848 Propionsyra, Faroklass: 8; Etiketter: 8 – Frätande material. UN3463 Propionsyra, med inte＜90 massprocent syra, Faroklass 8; Etiketter: 8-Ätande material, 3-Brandfarlig vätska.

Reningsmetoder

Torka syran med Na2SO4 eller genom fraktionerad destillation, redistillera sedan efter reflux med några kristaller av KMnO4. En alternativ rening använder omvandling till etylester, fraktionerad destillation och hydrolys. Propionsyra kan också upphettas i 0,5 timme med en mängd bensoesyraanhydrid som motsvarar mängden vatten (i närvaro av CrO3 som katalysator), följt av fraktionerad destillation.

Inkompatibiliteter

Propionsyra är en medelstark syra. Inkompatibel med svavelsyra, starka baser; ammoniak, isocyanater, alkylenoxider; epiklorhydrin. Reagerar med baser, starka oxidationsmedel och aminer och orsakar brand- och explosionsrisk. Angriper många metaller och bildar brännbar/explosiv vätgas. Den kan saltas ur vattenlösningar genom tillsats av kalciumklorid eller andra salter.

Avfallshantering

Förbränning i blandning med brännbart lösningsmedel.

Regulatorisk status

GRAS-listad. Godkänd för användning i Europa som livsmedelstillsats. I Japan får propionsyra endast användas som aromämne.