Éxito temprano
Leslie Wunderman nació en Manhattan, Nueva York, y vivió brevemente en otro barrio, el Bronx, hasta que su familia se trasladó a Long Island cuando tenía 2 años. Comenzó a cantar profesionalmente tras graduarse en el instituto de Baldwin, en el condado de Nassau (Nueva York), cantando en grupos de rock poco conocidos como Felony y Next. Empezó a cantar en solitario al terminar la universidad y, bajo el nombre de Les Lee, grabó dos sencillos de baile, «I’m The One You Want» (1985) y «Tell Me Can You Love Me» (1986), que se publicaron en el sello independiente neoyorquino Mega Bolt.
Firmó con Arista Records como Taylor Dayne, y su primera canción que se coló en el top ten fue el éxito dance-pop «Tell It to My Heart» a finales de 1987. La canción fue un éxito instantáneo en todo el mundo, situándose entre los cinco primeros puestos de la mayoría de los principales mercados del mundo y alcanzando el número uno en muchos países, incluida Alemania Occidental. Le siguieron otros seis éxitos en el top 10 de Estados Unidos, como «Prove Your Love», «I’ll Always Love You», «Don’t Rush Me», «With Every Beat of My Heart», «Love Will Lead You Back» y «I’ll Be Your Shelter». A estos les siguió el éxito número 12 «Heart of Stone».
En Estados Unidos, consiguió tres singles de oro, «Tell It to My Heart», «I’ll Always Love You» y «Love Will Lead You Back». «I’ll Always Love You», una balada que cambia de ritmo en comparación con los anteriores lanzamientos de Dayne, fue su primer éxito en las listas de música contemporánea para adultos en 1988 y allanó el camino para que futuras canciones dance de ritmo rápido como «Don’t Rush Me» (1988) y «With Every Beat Of My Heart» (1989) fueran aceptadas en la radio contemporánea para adultos. En 1990, «Love Will Lead You Back», una composición de Diane Warren, alcanzó el número 1 tanto en la lista Billboard Hot 100 como en la lista Hot Adult Contemporary Tracks.
La serie de éxitos de sus dos primeros álbumes, Tell It to My Heart (1988) y Can’t Fight Fate (1989), demostraron ser el punto álgido de su carrera. Siguió publicando dos álbumes más en la década de 1990, pero sólo tuvo un éxito más en el Top 40 de Estados Unidos, su versión de 1993 del éxito de Barry White de 1974 «Can’t Get Enough of Your Love» (de su álbum de 1993 Soul Dancing), que alcanzó el nº 2 en las listas ARIA de Australia, pero sólo el nº 20 en Estados Unidos.
Junto con Arthur Baker y Fred Zarr, Dayne escribió «Whatever You Want» para el álbum de Tina Turner de 1996 Wildest Dreams. Posteriormente, Dayne grabó y lanzó la canción ella misma en 1998 como sencillo de su álbum Naked Without You. Ese álbum no llegó a las listas de éxitos, pero Dayne continuó teniendo éxitos en las listas de baile en la década de 2000.
Carrera posterior como cantante y actriz
Como actriz, Dayne apareció en la serie de televisión de ciencia ficción de 1997 Nightman como Carla Day. Ha tenido papeles en películas independientes como Fool’s Paradise (1997), Stag (también en 1997) y Jesus the Driver (2004), así como en el remake de Love Affair producido por Warren Beatty en 1994. Dayne también tuvo un papel recurrente en la serie de Showtime Rude Awakening.
Dayne ha actuado junto a Marc Bonilla y Dragonchoir. Actuó en Broadway en la obra Aida de Elton John en 2001. En 2005, Dayne apareció en la serie de VH1 Remaking, en la que aparecían sus amigas íntimas Leah Remini y Michelle Reid. La serie documenta el regreso de Dayne a la música después de tomarse un tiempo libre para tener una familia (tiene gemelos a través de un vientre de alquiler), y estrenó su más reciente canción, «Right Now», resultado de su colaboración con Rodney Jerkins.
El 11 de diciembre de 2007, Dayne lanzó el primer sencillo, «Beautiful», de su álbum de estudio Satisfied. La canción fue escrita por Dayne y Hitesh Ceon del equipo de producción 3Elementz. Dayne la promocionó en muchas emisoras de radio, incluida la WKTU de Nueva York. «Beautiful» llegó al número 1 de las listas de baile de Billboard. También apareció en The Today Show, Chelsea Lately, Wake Up With Whoopi y VH1. El vídeo musical del single y la portada del álbum Satisfied fueron rodados por Tony Duran, que también ha realizado las portadas de los álbumes de Justin Timberlake y Jennifer Lopez.
Dayne lanzó su quinto álbum, Satisfied, en febrero de 2008, su primer álbum de estudio en casi una década. Los productores de este disco son Rick Nowels, Gregg Alexander y Peter Wade. El álbum incluye tanto material nuevo como recreaciones de algunas de sus canciones contemporáneas favoritas.
En 2008, Dayne actuó en los Juegos Paralímpicos de Pekín, China.
En mayo de 2010, Dayne presionó a los líderes del Congreso en el Capitolio en nombre de la NAMM (Asociación Nacional de Comerciantes de Música) y la Fundación Save The Music de VH1 para reducir los recortes en la educación musical en las escuelas de Estados Unidos.
En julio de 2010, Dayne lanzó «Facing a Miracle», el tema oficial de los Juegos Gay de 2010. Interpretó la canción ante una audiencia de 50.000 personas el 31 de julio de 2010 en Colonia, Alemania. Terminó el año en el número 9 de la lista de los mejores singles mundiales de 2010 de Perfect Beat. Sin embargo, cinco años antes había dicho: «A los ojos de la Cábala, no se puede «casar». Eso requiere energía y ADN masculino y femenino reales. A grandes rasgos, creo que el ‘matrimonio’ tiene que ver con un determinado circuito. Estoy tan casada con mi gerente como con cualquier marido».
Dayne remasterizó su álbum Greatest Hits. Lanzó un nuevo sencillo, «Floor on Fire», el 22 de junio de 2011, que se coló en el Top 10 de las listas Billboard Dance/Club.
En 2011-2012 Dayne compitió en Rachael vs. Guy: Celebrity Cook-Off, llegando a la ronda semifinal en el episodio 5 enfrentándose a Lou Diamond Phillips por el puesto final para representar al equipo Rachael. Al final del episodio perdió contra Joey Fatone en un desafío para ganar 5.000 dólares para la caridad.
A principios de la década de 2010, la comediante estadounidense Tig Notaro comenzó a hacer referencia a Dayne en su rutina, contando historias de tener encuentros frecuentes con ella. Esto acabó llamando la atención de Ira Glass, que pidió a Notaro que contara la historia como parte de un evento en directo para This American Life. La propia Dayne apareció al final del monólogo durante el evento, cantando «I’ll Always Love You».
En septiembre de 2014, Dayne lanzó un nuevo single, «Dreaming».
A finales de 2020, Dayne compitió en la cuarta temporada The Masked Singer como The Popcorn. Llegó a las semifinales del concurso antes de ser desenmascarada en una triple eliminación junto a Chloe Kim como «Jellyfish» y Tori Kelly como «Seahorse».