V 17 letech Bobby Flay opustil střední školu. Čas si krátil nabíráním zmrzliny v Baskin Robbins a prací v pizzerii (prostřednictvím Money Inc). To byla Flayova první opravdová zkušenost s potravinářským průmyslem, který z něj nakonec udělal multimilionáře. Od dob, kdy pracoval v Baskin Robbins, ušel hvězda Food Network dlouhou cestu. Dostal se všude, od televize po
New York Times Best Seller List, a nashromáždil obrovské jmění.
Ačkoli Flay oficiálně nedokončil střední školu, získal maturitu a v roce 1984 se stal součástí prvního absolventského ročníku Francouzského kulinářského institutu, než v roce 1991 otevřel svou první restauraci Mesa Grill v New Yorku. Ačkoli původní provozovna na Manhattanu byla v roce 2013 uzavřena, druhá restaurace Mesa Grill v Caesars Palace v Las Vegas funguje od roku 2004. Flay pokračoval v rozšiřování svého restauračního impéria, včetně zavedení řetězce Bobby’s Burger Palace v několika městech. Podle CNBC Flay vlastní 20 restaurací po celé zemi (stav ke květnu 2019).
Mezi tím, co se proslavil v restauračním průmyslu, se Flay objevil v mnoha televizních pořadech, vedl 14 sérií pro Food Network a stal se jednou z jejich nejviditelnějších značek. Nejznámější je díky svému účinkování v pořadu Iron Chef, který slavně opustil v roce 2018 po sedmnáctiletém vztahu s pořadem „on-again, off-again“. Díky své televizní postavě je Flay tak úspěšný, že mu výplata za jediné veřejné vystoupení může vynést kolem 100 000 dolarů (prostřednictvím Vanity Fair).
Flay také vydal 10 kuchařských knih, investoval do společnosti Daily Harvest vyrábějící mražená jídla (prostřednictvím Forbes) a podle svých webových stránek se dokonce zapojil do fitness průmyslu s Bobby Flay Fit. Díky tomu všemu má slavný kuchař podle odhadů čisté jmění ve výši 30 milionů dolarů.
Na absolventa střední školy to není špatné, ale víte, co se říká: Za peníze si štěstí nekoupíš a Flay si za ně zřejmě nekoupí ani přátele. Flay je známý tím, že si dělá, co chce a kdy chce, a proto nebyl vždy oblíbený u fanoušků. Je spousta slavných kuchařů, kteří ho také nemají příliš v lásce. Má však jednu osobu, na kterou se může vždy spolehnout – svou dceru Sophii. Sophie hostuje ve Flayových kuchařských pořadech a dokonce je po ní pojmenován recept (prostřednictvím Food Network). Zdá se, že Flay je při všem, co dělá, příliš zaneprázdněn budováním impéria a výchovou dcery, než aby se staral o ohlasy. Stav jeho bankovního konta pravděpodobně také pomáhá zacelit všechny rány.