Před premiérou měl seriál pracovní název Fleet Street, což byla narážka na skutečnou ulici v Bostonu, kde měla fiktivní firma Crane, Poole & Schmidt své kanceláře. Pracovní název byl později upraven na The Practice: Fleet Street, ale od tohoto názvu bylo upuštěno ve prospěch Boston Legal. Skutečná budova zobrazená jako advokátní kancelář se nachází na adrese 500 Boylston Street, 1,4 míle od Fleet Street.
Američtí producenti seriálu také najali britského spisovatele a advokáta Johna Mortimera (tvůrce britského právnického seriálu Rumpole of the Bailey) jako konzultanta pro Boston Legal.
Původně byl pilotní díl seriálu natočen s bývalými hvězdami The Practice Jamesem Spaderem a Rhonou Mitrou, hostujícími hvězdami Williamem Shatnerem a Lake Bell. Obsahoval rozšířenou dějovou linii s Larrym Millerem jako Edwinem Poolem, Markem Valley jako Bradem Chasem a Johnem Michaelem Higginsem jako starším partnerem Jerrym Austinem. Monica Potter byla později obsazena jako mladší partnerka Lori Colson a René Auberjonois jako starší partner Paul Lewiston, který nahradil Johna Michaela Higginse. Pilotní díl měl premiéru na ABC 3. října 2004.
Dne 30. listopadu 2004 bylo oznámeno, že se k obsazení připojí Candice Bergen jako starší partnerka Shirley Schmidt, postavu, kterou producenti plánovali představit již několik měsíců. Lake Bellová seriál v polovině sezóny opustila a René Auberjonois byl povýšen na hlavního herce. V seriálu pravidelně hostovali také Anthony Heald a Betty Whiteová, kteří se oba objevili jako stejné postavy v seriálu The Practice.
5. dubna 2005 byl seriál obnoven pro druhou sezónu, ačkoli stanice ABC seriál pozastavila ve prospěch seriálu Grey’s Anatomy Úspěch seriálu Grey’s Anatomy pozastavil seriál Boston Legal až do podzimu 2005, kdy se vrátil na prodlouženou sezónu o 27 epizodách. Během přestávky seriál opustily Rhona Mitra i Monica Potterová, zatímco do role Denise Bauerové byla obsazena Julie Bowenová. Ryan Michelle Bathe a Justin Mentell byli později obsazeni do rolí mladších právníků Sary Holt a Garretta Wellse. Ve druhé epizodě 3. série se představili Craig Bierko jako Jeffrey Coho a Constance Zimmer jako Claire Simms. V 11. epizodě se k hercům přidala hostující hvězda Gary Anthony Williams a v 15. epizodě odešel Craig Bierko.
4. června 2007 TV Guide oznámil, že René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley a Constance Zimmer se ve 4. sérii nevrátí. Dne 13. června 2007 bylo oznámeno, že herec John Larroquette (bývalá hostující hvězda seriálu The Practice) se připojí k obsazení jako starší partner přeložený z newyorské kanceláře Crane, Poole & Schmidt a herečka Tara Summers se připojí jako mladá spolupracovnice. Christian Clemenson (bývalá hostující hvězda seriálu The Practice), který příležitostně hostoval v roli Jerryho Espensona (brilantní, ale společensky neobratný právník) – byl povýšen do hlavního obsazení. Produkce také uvedla, že v hostujících rolích se mohou vrátit René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen a Constance Zimmer. Dne 2. července 2007 bylo oznámeno, že René Auberjonois i Mark Valley se vrátí v epizodních rolích; Bylo také oznámeno, že Taraji P. Henson se připojí k obsazení ve 4. sérii a Saffron Burrows se objeví v epizodní roli. Burrows se později stala členkou obsazení na plný úvazek.
13. května 2008 stanice ABC oznámila, že se na podzim vrátí pátá (a poslední) série seriálu Boston Legal. Saffron Burrows se nevrátila jako stálý člen seriálu, protože se připojila k obsazení seriálu Můj vlastní nejhorší nepřítel. Závěrečná sezóna se skládala ze 13 epizod, aby bylo dosaženo hranice „100“ epizod, což usnadnilo úspěšnou syndikaci. Spekulovalo se, že by seriál Boston Legal mohl získat další epizody, pokud by se opět dobře umístil v soutěži o ceny Emmy a dosáhl solidní sledovanosti v novém podzimním vysílacím čase. Sezóna se začala vysílat 22. září 2008.
18. června a 20. června 2008 bylo oznámeno, že Gary Anthony Williams a Taraji P. Henson se v 5. sérii nevrátí v roli Clarence Bella, respektive Whitney Rome. Dne 17. července 2008 byl seriál Boston Legal nominován na sedm cen Emmy, včetně ceny za nejlepší dramatický seriál, a to již podruhé za sebou. Spader, Bergenová a Shatner byli nominováni za své role.
Dvouhodinové finále série Boston Legal bylo odvysíláno v pondělí 8. prosince 2008 ve 21:00 východního času/8:00 středního času. David E. Kelley v rozhovoru pro Pittsburgh Post-Gazette 7. prosince 2008 uvedl, že to bylo rozhodnutí ABC ukončit Boston Legal a že „musel bojovat, aby se vrátil na krátkou sezónu o 13 epizodách“.
Seriál byl po celou dobu svého vysílání známý častým prolamováním čtvrté stěny.