Avant la première de l’émission, elle avait un titre provisoire de Fleet Street, une allusion à la rue réelle de Boston où la fictive Crane, Poole & Schmidt avait ses bureaux. Le titre provisoire a ensuite été modifié en The Practice : Fleet Street, mais ce titre a été abandonné au profit de Boston Legal. Le bâtiment réel présenté comme le cabinet d’avocats est situé au 500 Boylston Street, à 1,4 miles de Fleet Street.
Les producteurs américains de la série ont également engagé l’écrivain et avocat britannique John Mortimer (créateur de la série juridique britannique Rumpole of the Bailey) comme consultant pour Boston Legal.
Le pilote de la série a été initialement produit avec les anciennes stars de The Practice, James Spader et Rhona Mitra, ainsi que les invités William Shatner et Lake Bell. Il présentait une intrigue élargie avec Larry Miller dans le rôle d’Edwin Poole, Mark Valley dans celui de Brad Chase et John Michael Higgins dans celui de l’associé principal Jerry Austin. Monica Potter a ensuite été choisie pour jouer le rôle de Lori Colson, associée junior, et René Auberjonois, associé senior, Paul Lewiston, en remplacement de John Michael Higgins. Le pilote a été diffusé pour la première fois sur ABC le 3 octobre 2004.
Le 30 novembre 2004, il a été annoncé que Candice Bergen rejoindrait le casting dans le rôle de l’associée principale Shirley Schmidt, un personnage que les producteurs avaient prévu d’introduire depuis plusieurs mois. Lake Bell a quitté la série à la mi-saison, et René Auberjonois a été promu au rang de membre principal du casting. Anthony Heald et Betty White ont également fait des apparitions régulières en tant qu’invités, ayant tous deux joué les mêmes personnages dans The Practice.
Le 5 avril 2005, la série a été renouvelée pour une deuxième saison, bien qu’ABC ait mis la série en hiatus au profit de Grey’s Anatomy Le succès de Grey’s Anatomy a mis Boston Legal en attente jusqu’à l’automne 2005, où elle est revenue pour une saison prolongée de 27 épisodes. Rhona Mitra et Monica Potter ont toutes deux quitté la série pendant la pause, tandis que Julie Bowen a été choisie pour incarner Denise Bauer. Ryan Michelle Bathe et Justin Mentell ont ensuite été choisis pour incarner Sara Holt et Garrett Wells, deux jeunes associés. Le deuxième épisode de la saison 3 a présenté Craig Bierko dans le rôle de Jeffrey Coho et Constance Zimmer dans celui de Claire Simms. Dans l’épisode 11, la guest star Gary Anthony Williams a rejoint le casting, Craig Bierko partant dans l’épisode 15.
Le 4 juin 2007, TV Guide a annoncé que René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley et Constance Zimmer ne reviendraient pas pour la saison 4. Le 13 juin 2007, il a été annoncé que l’acteur John Larroquette (ancienne guest star de The Practice) rejoindrait le casting en tant qu’associé senior transféré des bureaux new-yorkais de Crane, Poole & Schmidt, avec l’actrice Tara Summers en tant que jeune associée. Christian Clemenson (ancienne guest star de The Practice), qui avait joué occasionnellement le rôle de Jerry Espenson (un avocat brillant mais socialement inepte) – a été promu au rôle principal. La production a également déclaré que René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen et Constance Zimmer pourraient revenir dans des rôles invités. Le 2 juillet 2007, il a été annoncé que René Auberjonois et Mark Valley reviendraient dans des rôles récurrents. Il a également été annoncé que Taraji P. Henson rejoindrait le casting de la saison 4, avec Saffron Burrows dans un rôle récurrent. Burrows est ensuite devenue un membre du casting à temps plein.
Le 13 mai 2008, ABC a annoncé que Boston Legal reviendrait pour une cinquième (et dernière) saison à l’automne. Saffron Burrows n’est pas revenue en tant que régulière de la série, ayant rejoint le casting de My Own Worst Enemy. La dernière saison comportait 13 épisodes pour atteindre la barre des « 100 » épisodes, ce qui a facilité une syndication réussie. Il y a eu des spéculations sur le fait que Boston Legal pourrait recevoir une commande d’épisodes supplémentaires si la série faisait une nouvelle fois bonne figure aux Emmy Awards et obtenait de bonnes audiences dans son nouveau créneau horaire d’automne. La saison a commencé à être diffusée le 22 septembre 2008.
Le 18 juin et le 20 juin 2008, il a été rapporté que Gary Anthony Williams et Taraji P. Henson ne reviendraient pas pour la saison 5 dans les rôles de Clarence Bell et Whitney Rome, respectivement. Le 17 juillet 2008, Boston Legal a été nominé pour un nombre record de sept Emmy Awards, dont celui de la meilleure série dramatique pour la deuxième année consécutive. Spader, Bergen et Shatner ont chacun été nominés pour leurs rôles respectifs.
La finale de la série de deux heures de Boston Legal a été diffusée le lundi 8 décembre 2008, à 21 heures, heure de l’Est/8 heures, heure centrale. David E. Kelley a déclaré dans une interview au Pittsburgh Post-Gazette le 7 décembre 2008 que c’était la décision d’ABC de mettre fin à Boston Legal, et qu’il « a dû se battre pour la ramener pour une courte saison de 13 épisodes ».
L’émission a été remarquée pour avoir fréquemment brisé le quatrième mur tout au long de sa diffusion.