Prima della prima dello show, aveva un titolo provvisorio di Fleet Street, un’allusione alla vera strada di Boston dove la fittizia Crane, Poole & Schmidt aveva i suoi uffici. Il titolo provvisorio fu poi modificato in The Practice: Fleet Street, ma questo titolo fu abbandonato in favore di Boston Legal. L’edificio reale mostrato come studio legale si trova al 500 di Boylston Street, a 1,4 miglia di distanza da Fleet Street.
I produttori americani della serie assunsero anche lo scrittore e avvocato britannico John Mortimer (creatore della serie legale britannica Rumpole of the Bailey) come consulente per Boston Legal.
Il pilota dello show fu originariamente prodotto con le ex star di The Practice James Spader e Rhona Mitra, guest star William Shatner e Lake Bell. Presentava una trama estesa con Larry Miller come Edwin Poole, Mark Valley come Brad Chase e John Michael Higgins come socio anziano Jerry Austin. Monica Potter è stata successivamente scritturata come socio junior Lori Colson e René Auberjonois come socio anziano Paul Lewiston, sostituendo John Michael Higgins. L’episodio pilota ha debuttato sulla ABC il 3 ottobre 2004.
Il 30 novembre 2004, è stato annunciato che Candice Bergen si sarebbe unita al cast come senior partner Shirley Schmidt, un personaggio che i produttori avevano pianificato di introdurre per diversi mesi. Lake Bell lasciò la serie a metà stagione, e René Auberjonois fu promosso a membro principale del cast. Anthony Heald e Betty White fecero anche apparizioni regolari come ospiti, essendo entrambi apparsi come gli stessi personaggi in The Practice.
Il 5 aprile 2005, la serie fu rinnovata per una seconda stagione, anche se la ABC mise lo show in pausa in favore di Grey’s Anatomy Il successo di Grey’s Anatomy mise Boston Legal in attesa fino all’autunno 2005, quando tornò per una stagione estesa di 27 episodi. Sia Rhona Mitra che Monica Potter lasciarono la serie durante la pausa, mentre Julie Bowen fu scritturata come Denise Bauer. Ryan Michelle Bathe e Justin Mentell vennero successivamente scritturati come associati junior Sara Holt e Garrett Wells. Il secondo episodio della terza stagione ha introdotto Craig Bierko come Jeffrey Coho e Constance Zimmer come Claire Simms. Nell’episodio 11, la guest star Gary Anthony Williams si unì al cast, con Craig Bierko che lasciò nell’episodio 15.
Il 4 giugno 2007, TV Guide annunciò che René Auberjonois, Julie Bowen, Mark Valley, e Constance Zimmer non sarebbero tornati per la stagione 4. Il 13 giugno 2007, è stato annunciato che l’attore John Larroquette (ex guest star di The Practice) si sarebbe unito al cast come senior partner trasferito dagli uffici di New York di Crane, Poole & Schmidt, con l’attrice Tara Summers che si sarebbe unita come giovane associata. Christian Clemenson (ex guest star di The Practice), che aveva recitato occasionalmente nel ruolo di Jerry Espenson (un avvocato brillante ma socialmente inetto) – è stato promosso nel cast principale. La produzione ha anche dichiarato che René Auberjonois, Mark Valley, Julie Bowen, e Constance Zimmer potrebbero tornare in ruoli da ospiti. Il 2 luglio 2007, è stato riferito che sia René Auberjonois che Mark Valley sarebbero tornati in ruoli ricorrenti; È stato anche annunciato che Taraji P. Henson si sarebbe unita al cast nella stagione 4, con Saffron Burrows che appare in un ruolo ricorrente. Burrows divenne in seguito un membro del cast a tempo pieno.
Il 13 maggio 2008, ABC ha annunciato che Boston Legal sarebbe tornato per una quinta (e ultima) stagione in autunno. Saffron Burrows non è tornato come una serie regolare, avendo unito il cast di My Own Worst Enemy. La stagione finale consisteva di 13 episodi per raggiungere il marchio “100” episodio, che ha facilitato la sindacazione di successo. C’era la speculazione che Boston Legal potrebbe ricevere un ulteriore episodio-ordine se lo spettacolo ha avuto un altro forte mostrando in Emmy Awards e prodotto rating solido nella sua nuova fascia oraria caduta. La stagione è iniziata in onda il 22 settembre 2008.
Il 18 giugno e il 20 giugno 2008, è stato riferito che Gary Anthony Williams e Taraji P. Henson non sarebbe tornato per la stagione 5 come Clarence Bell e Whitney Rome, rispettivamente. Il 17 luglio 2008, Boston Legal è stato nominato per una serie-high sette nomination agli Emmy, tra cui per la migliore serie drammatica per il secondo anno consecutivo. Spader, Bergen, e Shatner sono stati nominati ciascuno per i loro rispettivi ruoli.
Il finale della serie di due ore di Boston Legal è andato in onda lunedì 8 dicembre 2008, alle 9:00PM Eastern/8:00PM Central. David E. Kelley ha dichiarato in un’intervista con il Pittsburgh Post-Gazette il 7 dicembre 2008 che è stata una decisione della ABC di terminare Boston Legal, e che lui “ha dovuto lottare per riportarlo indietro per una breve stagione di 13 episodi”.
Lo show è stato notato per rompere frequentemente la quarta parete durante la sua corsa.