V roce 1998 založil tuto stránku instruktor Státní univerzity Severní Karolíny Marshall Brain jako své hobby. V roce 1999 Brain získal rizikový kapitál a založil společnost HowStuffWorks, Inc. V březnu 2002 byla společnost HowStuffWorks prodána investiční a mediální společnosti Convex Group se sídlem v Atlantě, kterou založil Jeff Arnold, zakladatel a bývalý výkonný ředitel (CEO) společnosti WebMD. Sídlo společnosti se přestěhovalo z Cary v Severní Karolíně do Atlanty. HowStuffWorks se původně zaměřoval na vědu a stroje, od ponorek až po běžné domácí přístroje a spotřebiče. Po doplnění personálu o spisovatele, výtvarníky a redaktory se obsah rozšířil na větší škálu témat.
Doména HowStuffWorks.com přilákala podle průzkumu společnosti Compete.com do roku 2008 nejméně 58 milionů návštěvníků ročně.
Vydány byly čtyři knihy HowStuffWorks – dvě ilustrované knihy v pevné vazbě, HowStuffWorks a More HowStuffWorks, a dvě neilustrované papírové knihy, How Much Does the Earth Weigh? a What If?. HowStuffWorks dříve vydával vzdělávací časopis HowStuffWorks Express pro studenty středních škol. Společnost také vydala sérii disků HowStuffWorks trivia „LidRock“ – CD-ROM, které se prodávají na víčkách od nápojů ve fontánách v kinech Regal.
V roce 2005 se HowStuffWorks stala výhradním online vydavatelem publikací Publications International, Ltd., Consumer Guide a Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com oddělila svou mezinárodní divizi, když vstoupila na burzu (Nasdaq:HSWI) prostřednictvím akvizice čínské společnosti INTAC. V březnu 2007 spustila společnost HSW International své portugalské webové stránky se sídlem v brazilském São Paulu. Portugalský název stránek zní Como Tudo Funciona („jak všechno funguje“). V červnu 2008 byly spuštěny čínské stránky s novým sídlem v Pekingu v Číně. Adresa URL se zhruba překládá jako „znalostní informační web“.
Dne 15. října 2007 společnost Discovery Communications oznámila, že koupila HowStuffWorks za 250 milionů dolarů. Společnost se později rozhodla použít název HowStuffWorks jako název televizního seriálu na svém kanálu Discovery Channel. Seriál, který se zaměřuje na zboží, měl premiéru v listopadu 2008 a stylem i obsahem se podobá jiným pořadům typu „jak to funguje“, jako jsou například Moderní zázraky.
Dne 2. listopadu 2009 společnost HSW International spoluzaložila společnost Sharecare, která vyvíjí sociální platformu QA, jejímž prostřednictvím uživatelé kladou otázky týkající se zdraví a wellness a dostávají odpovědi od odborníků z oboru. Mezi další spoluzakladatele Sharecare patří Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications a Sony Pictures Television.
Dne 21. dubna 2014 společnost Discovery Communications oznámila, že prodala HowStuffWorks společnosti Blucora za 45 milionů dolarů. V červenci 2016 společnost Blucora oznámila prodej svého podniku Infospace, včetně HowStuffWorks, společnosti OpenMail za 45 milionů dolarů. Společnost OpenMail byla později přejmenována na System1.
V roce 2014 společnost HowStuffWorks přestěhovala své sídlo z Buckhead do Ponce City Market, nové multifunkční budovy ve čtvrti Old Fourth Ward v Atlantě. V červnu 2017 oznámila, že pro svou novou divizi komediálních podcastů najala zakladatele serveru Cracked.com a bývalého šéfredaktora Jacka O’Briena.
V roce 2017 společnost System1 oddělila oddělení podcastů HowStuffWorks jako Stuff Media, přičemž si ponechala webové stránky HowStuffWorks. V září 2018 společnost Stuff Media oznámila svůj prodej rozhlasové společnosti iHeartMedia za 55 milionů dolarů.