En 1998, el instructor de la Universidad Estatal de Carolina del Norte, Marshall Brain, puso en marcha el sitio como un hobby. En 1999, Brain reunió capital de riesgo y formó HowStuffWorks, Inc. En marzo de 2002, HowStuffWorks se vendió al Convex Group, una empresa de inversiones y medios de comunicación con sede en Atlanta fundada por Jeff Arnold, fundador y antiguo director general (CEO) de WebMD. La sede se trasladó de Cary, Carolina del Norte, a Atlanta. HowStuffWorks se centraba originalmente en la ciencia y las máquinas, desde los submarinos hasta los aparatos domésticos más comunes. Después de añadir una plantilla de escritores, artistas y editores, el contenido se amplió a una mayor variedad de temas.
El dominio HowStuffWorks.com atrajo al menos 58 millones de visitantes anuales en 2008, según un estudio de Compete.com.
Se han publicado cuatro libros de HowStuffWorks: dos libros de tapa dura ilustrados, HowStuffWorks y More HowStuffWorks, y dos libros de bolsillo sin ilustrar, How Much Does the Earth Weigh? y What If? HowStuffWorks publicó anteriormente una revista educativa, HowStuffWorks Express, para estudiantes de secundaria. La empresa también ha lanzado una serie de discos de trivial HowStuffWorks «LidRock», CD-ROM que se venden en las tapas de las fuentes de los cines Regal.
En 2005, HowStuffWorks se convirtió en el editor exclusivo en línea de Publications International, Ltd., Consumer Guide y Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com escindió su división internacional cuando salió a bolsa (Nasdaq:HSWI) mediante la adquisición de INTAC, una empresa con sede en China. En marzo de 2007, HSW International lanzó su sitio web en portugués con sede en São Paulo, Brasil. El nombre portugués del sitio es Como Tudo Funciona («cómo funciona todo»). En junio de 2008, se lanzó el sitio chino con sede en Pekín, China. La URL se traduce aproximadamente en «Knowledge Information Web».
El 15 de octubre de 2007, Discovery Communications anunció que había comprado HowStuffWorks por 250 millones de dólares. Posteriormente, la compañía decidió utilizar el nombre HowStuffWorks como título de una serie de televisión en su Discovery Channel. La serie, que se centra en los productos básicos, se estrenó en noviembre de 2008 y es similar en estilo y contenido a otros programas de «cómo funciona», como Modern Marvels.
El 2 de noviembre de 2009, HSW International cofundó Sharecare, desarrollando una plataforma social de control de calidad a través de la cual los usuarios hacen preguntas relacionadas con la salud y el bienestar, recibiendo respuestas de expertos del sector. Otros cofundadores de Sharecare son Jeff Arnold, el doctor Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications y Sony Pictures Television.
El 21 de abril de 2014, Discovery Communications anunció que había vendido HowStuffWorks a Blucora por 45 millones de dólares. En julio de 2016, Blucora anunció la venta de su negocio Infospace, incluyendo HowStuffWorks, a OpenMail por 45 millones de dólares. OpenMail pasó a llamarse posteriormente System1.
En 2014, HowStuffWorks trasladó su sede de Buckhead a Ponce City Market, un nuevo desarrollo de uso mixto en el barrio Old Fourth Ward de Atlanta. En junio de 2017, anunció la contratación del fundador de Cracked.com y antiguo redactor jefe Jack O’Brien para su nueva división de podcasting de comedia.
En 2017, System1 escindió el departamento de podcast de HowStuffWorks como Stuff Media, conservando el sitio web de HowStuffWorks. En septiembre de 2018, Stuff Media anunció su venta a la emisora de radio iHeartMedia por 55 millones de dólares.