Randolph možná ztělesňuje obtížnost toho být synem slavného otce. Ve svých dvaceti letech kolísal mezi zbožňováním otce a hořkými obviněními, že se k němu chová jako k „svéhlavému a nedůvěryhodnému dítěti“, což se střídalo s obdobími nadměrného pití a neuvážených politických iniciativ.
Randolph ve třicátých letech řádně kandidoval do parlamentu, ale navzdory zjevné výhodě otcovy podpory byl pokaždé poražen a byl vnímán – v pravém Churchillově stylu – jako politický svéráz. V roce 1940 byl zvolen poslancem za Preston, ale ve všeobecných volbách v roce 1945 o svůj mandát přišel. Měl sice otcovy slabosti (zejména tvrdohlavost, aroganci a špatnou náladu), ale zdědil i některé jeho silné stránky, včetně spisovatelského nadání a značné osobní statečnosti, když sloužil u nově zřízené speciální letecké služby (SAS) a prováděl nebezpečné mise v Libyjské poušti a Jugoslávii. Přesto mu nakonec chyběly otcovy politické schopnosti, šarm a charisma.
Churchill svého syna nepochybně miloval, ale někdy si nad ním zoufal. Jejich silné osobnosti se často střetávaly.
Vztah lásky a nenávisti mezi otcem a synem se nikdy zcela nevyřešil, i když v pozdějším životě zřejmě došlo k usmíření, když Churchill počátkem 60. let schválil Randolphovo jmenování svým oficiálním životopiscem.
A je zřejmé, že navzdory jejich celoživotním rozdílům Randolph nikdy nepřestal svého otce uctívat, stejně jako Churchill uctíval svého otce o generaci dříve.
Randolph se dvakrát oženil, nejprve v roce 1939 s Pamelou Digbyovou (později Harrimanovou), s níž měl syna Winstona, a poté koncem 40. let s June Osborneovou, s níž měl dceru Arabellu. Ani jedno manželství nebylo úspěšné. V roce 1968 zemřel, aniž by naplnil otcova očekávání a než mohl dokončit otcův životopis (ačkoli se dočkal vydání prvních dvou dílů).
Chcete-li se dozvědět více o Churchillově synovi Randolphovi, přečtěte si o něm heslo v ODNB zde.