Randolph er måske indbegrebet af det vanskelige ved at være søn af en berømt far. I tyverne svingede han mellem tilbedelse af sin far og bitre beskyldninger om, at han blev behandlet som et “vildfarent og upålideligt barn”, afbrudt af perioder med overdreven druk og uovervejede politiske initiativer.
Randolph stillede op til parlamentet i 1930’erne, men på trods af den åbenlyse fordel ved sin fars støtte blev han hver gang slået, idet han – i ægte Churchill-stil – blev betragtet som en politisk vildfarer. Han blev valgt som parlamentsmedlem for Preston i 1940, men mistede sit sæde ved parlamentsvalget i 1945. Selv om han havde sin fars svagheder (især stædighed, arrogance og dårligt humør), arvede han også nogle af hans styrker, herunder en gave til at skrive og en betydelig personlig tapperhed, da han tjente i den nyoprettede Special Air Service (SAS) og udførte farlige missioner i den libyske ørken og Jugoslavien. Alligevel manglede han i sidste ende sin fars politiske evner, charme og karisma.
Churchill elskede uden tvivl sin søn, men var til tider fortvivlet over ham. Deres stærke personligheder stødte ofte sammen.
Deres far-søn had-kærlighedsforhold blev aldrig helt løst, selv om der tilsyneladende skete en forsoning senere i livet, da Churchill godkendte, at Randolph blev udnævnt som hans officielle biograf i begyndelsen af 1960’erne.
Og det er klart, at Randolph på trods af deres livslange uoverensstemmelser aldrig holdt op med at tilbede sin far, ligesom Churchill havde tilbedt sin far en generation tidligere.
Randolph giftede sig to gange, først med Pamela Digby (senere Harriman) i 1939, som han fik en søn, Winston, med, og derefter med June Osborne i slutningen af 1940’erne, som han fik en datter, Arabella, med. Ingen af de to ægteskaber var en succes. Han fortsatte med at skabe sig et navn som sladderklummeskribent og forfatter, men døde i 1968 uden at have indfriet sin fars forventninger – og før han nåede at færdiggøre sin fars biografi (selvom han så de to første bind blive udgivet).
For at få mere at vide om Churchills søn, Randolph, kan du læse ODNB-indlægget om ham her.