Randolph talán megtestesíti, milyen nehéz egy híres apa fiának lenni. Húszas éveiben apja imádata és a keserű vádak között ingadozott, hogy “önfejű és megbízhatatlan gyermekként” kezelték, amit megszakítottak a mértéktelen ivás és a meggondolatlan politikai kezdeményezések időszakai.
Randolph az 1930-as években rendre jelöltette magát a parlamentbe, de apja támogatásának nyilvánvaló előnye ellenére minden alkalommal alulmaradt, mivel – Churchill stílusában – politikai különcködőnek tartották. 1940-ben Preston képviselőjévé választották, de az 1945-ös általános választásokon elvesztette mandátumát. Bár megvoltak apja gyengeségei (nevezetesen makacssága, arroganciája és rossz természete), örökölte annak néhány erősségét is, többek között írói tehetségét és jelentős személyes bátorságát: az újonnan alakult Special Air Service (SAS) kötelékében szolgált, és veszélyes küldetéseket hajtott végre a líbiai sivatagban és Jugoszláviában. Végső soron azonban hiányzott belőle apja politikai képessége, bája és karizmája.
Churchill kétségkívül szerette a fiát, de néha kétségbeesett. Erős személyiségük gyakran összeütközésbe került.
Apa és fia gyűlölködő viszonya soha nem oldódott meg teljesen, bár úgy tűnt, hogy a későbbi életükben kibékülés történt, amikor Churchill jóváhagyta, hogy Randolphot kinevezzék hivatalos életrajzírójának az 1960-as évek elején.
És az is világos, hogy élethosszig tartó nézeteltéréseik ellenére Randolph soha nem szűnt meg imádni az apját, ahogy Churchill is imádta az apját egy generációval korábban.
Randolph kétszer ment férjhez, először 1939-ben Pamela Digbyhez (később Harriman), akivel egy fia, Winston született, majd az 1940-es évek végén June Osborne-hoz, akivel egy lánya, Arabella. Egyik házasság sem volt sikeres. Ezután pletykarovatíróként és íróként szerzett magának nevet, de 1968-ban meghalt anélkül, hogy teljesítette volna apja elvárásait – és mielőtt befejezhette volna apja életrajzát (bár az első két kötetet még megnézte).
Ha többet szeretne megtudni Churchill fiáról, Randolphról, olvassa el a róla szóló ODNB-bejegyzést itt.