I en alder af 17 år blev Bobby Flay en high school dropout. Han brugte tiden på at skovle is på Baskin Robbins og arbejde på en pizzarestaurant (via Money Inc). Det var Flays første rigtige smagsprøve på fødevareindustrien, en industri, der i sidste ende skulle gøre ham til mangemillionær. Food Network-stjernen er kommet langt siden sin tid hos Baskin Robbins. Han har været overalt fra tv til
The New York Times’ bestsellerliste og har oparbejdet en enorm formue.
Og selv om Flay ikke officielt afsluttede gymnasiet, fik han sin G.E.D., og i 1984 blev han en del af den første afgangsklasse fra det franske kulinariske institut, inden han åbnede sin første restaurant, Mesa Grill, i New York City i 1991. Selv om den oprindelige restaurant på Manhattan lukkede i 2013, har en anden Mesa Grill på Caesars Palace i Las Vegas været i drift siden 2004. Flay har fortsat med at udvide sit restaurantimperium, bl.a. ved at lancere kæden Bobby’s Burger Palace, der dækker flere byer. Ifølge CNBC ejer Flay 20 restauranter i hele landet (pr. maj 2019).
Igennem at skabe sig et navn i restaurationsbranchen har Flay optrådt i flere tv-shows, ledet 14 serier for Food Network og er blevet et af deres mest synlige brands. Han er mest kendt for sin tid i Iron Chef, som han som bekendt forlod i 2018 efter et 17-årigt on-again, off-again-forhold med showet. Flays tv-personlighed har gjort ham så succesfuld, at hans løncheck for en enkelt offentlig optræden kan indbringe ham omkring 100.000 dollars (via Vanity Fair).
Flay har også udgivet 10 kogebøger, investeret i firmaet Daily Harvest, der fremstiller frosne måltider (via Forbes), og ifølge hans hjemmeside har han endda involveret sig i fitnessbranchen med Bobby Flay Fit. Alt dette har givet kendis-kokken en anslået nettoformue på 30 millioner dollars.
Ingen dårlig ting for en high school dropout, men, du ved, hvad man siger: Penge kan ikke købe lykke, og for Flay kan de tilsyneladende heller ikke købe venner. Flay har været kendt for at gøre, hvad han vil, når han vil, og derfor har han ikke altid været en fanfavorit. Der er masser af kendte kokke, som heller ikke er så glade for ham. Han har dog én person, som han altid kan regne med – sin datter Sophie. Sophie har været gæsteoptrædener i Flays madlavningsshows og har endda fået en opskrift opkaldt efter sig (via Food Network). Med alt det, han har gang i, har Flay tilsyneladende for travlt med at opbygge et imperium og opdrage en datter til at bekymre sig om modreaktionen. Hans bankkonto hjælper sikkert også med at hele eventuelle sår.