Den første Disney Vacation Club-ejendom, kendt som Disney Vacation Club Resort (senere omdøbt til Disney’s Old Key West Resort i januar 1996), åbnede den 20. december 1991 i Walt Disney World. I 1991 havde Disney registreret sin time share-plan hos staten Hawaii, men havde ikke indgået en escrow-aftale med Hawaii på det tidspunkt, hvor den blev oprettet. Dette gav Disney mulighed for at reklamere for sit time share-selskab i staten, men ikke for at sælge det. Den 17. januar 1992 blev Disney Vacation Club registreret som Disney Vacation Development, Inc.
Den 30. marts 1993 meddelte Disney Vacation Development Inc. planerne om et feriested med 440 andelsboliger 95 miles sydøst for Walt Disney World i Florida, hvor første spadestik blev taget den 28. juli 1994. Dette resorthotel, der i dag er kendt som Disney’s Vero Beach Resort, åbnede den 1. oktober 1995 som Vacation Club Resort at Vero Beach, Florida. Disney ville derefter åbne Disney’s Hilton Head Island Resort blot fem måneder senere den 1. marts 1996 i Hilton Head Island, South Carolina.
Disney’s Animal Kingdom Villas åbnede sin første fase i 2007 til 17.000 dollars for et medlemskab. Den 17. september 2008 havde Disney Vacation Development to nye time share-ejendomme under opførelse, Bay Lake Tower og Treehouse Villas i Orlando på eksisterende hoteller i Disney-parkerne, og begge skulle åbne i 2009. Bay Tower forventes at åbne for sine timeshares til 18.000 dollars.
Den 3. oktober 2007 meddelte Disney, at det ville åbne sit nyeste Disney Vacation Club-resort på 21 hektar, som det havde købt i Ko Olina Resort i Honolulu/Oahu, og at byggeriet skulle påbegyndes i 2008 og være færdigt i 2011. Resortet ville tilbyde både DVC-enheder og almindelige hotelværelser til resortets gæster. Med denne meddelelse indgav DVC de resterende papirer for at tillade salg af timeshare-enheder på Hawaii. Tre topchefer blev fyret for at have solgt 460 timeshare-enheder i Ko Olina til priser, der blev anset for at være urentable. Resortet på Hawaii åbnede som Aulani den 28. august 2011.
I begyndelsen af 2011 blev det rapporteret, at Disney havde købt jord nær National Harbor, Maryland, en forstad til Washington, D.C., for potentielt at bygge et resort i lighed med de tre Disney Vacation Club-resorts, der ikke ligger i Walt Disney World. I slutningen af november 2011 meddelte Disney imidlertid, at selskabet havde annulleret planerne om at bygge et resorthotel med 500 værelser i National Harbor.
I 2011 meddelte selskabet, at det ikke længere ville tillade købere af DVC-point på det sekundære marked at bruge deres point på Disney Cruise Line, Adventures by Disney eller luksushotelgruppen Concierge Collection. I april 2016 ophørte Disney Vacation Development også med at udvide udvidelsen af Membership Extras-fordelene til dem, der køber DVC-kontrakter via sekundære markeder. Disney var et af de sidste store timeshare-selskaber til at fjerne disse fordele ifølge American Resort Development Association. I 2019 annoncerede DVC yderligere restriktioner for videresalgskøb. Ved videresalgskøb efter den 18. januar 2019 vil DVC-videresalgskontrakter købt til de oprindelige 14 resorts i Walt Disney World, Disneyland og 3 enkeltstående steder kun kunne bruge deres point på disse 14 eksisterende resorts og ikke på de kommende Riviera- og Reflections-resorts. Desuden vil videresalgskøbere på Riviera kun kunne bruge deres point på Riviera-resortet.
Medio 2015 begyndte DVC at anvende en udenretslig tvangsauktionsproces, som tvang auktionskøberne til at være til stede i stedet for at tillade online-indgivelse af bud hos Orange County Clerk of Court’s office. I maj 2016 godkendte DVC Vacatia til videresalg af DVC. Dette ville være i tillæg til sådanne salg gennem Fidelity Resales. I maj 2016 meddelte DVC, at dens nye ejendom på Disney’s Wilderness Lodge ville blive kaldt Copper Creek Villas & Cabins.
Der findes et livligt eftermarked med en opfattet høj videresalgsværdi for Disney timeshare-medlemskaber. I maj 2016 udsendte markedsundersøgelsesvirksomheden Sharket time-share market research company en liste over videresalgsværdi for 2015 (der har en score baseret på videresalgsvolumen og priser), som viste, at medlemskaber på Disney Vacation Club-lokationer fortrængte konkurrenterne. Saratoga Springs, Bay Lake Tower på Contemporary og Animal Kingdom Villas var selskabets timeshares nær toppen af listen.
I november 2019 blev der indgivet planer om et 12 etagers klubtårn i tilknytning til Disneyland Hotel. Der blev ikke oplyst nogen tidslinje.