Das erste Disney Vacation Club-Anwesen, bekannt als Disney Vacation Club Resort (später umbenannt in Disney’s Old Key West Resort im Januar 1996), wurde am 20. Dezember 1991 in Walt Disney World eröffnet. Im Jahr 1991 hatte Disney seinen Time-Share-Plan beim Staat Hawaii registriert, aber zum Zeitpunkt der Gründung keine Treuhandvereinbarung mit Hawaii abgeschlossen. Dies erlaubte Disney zwar die Werbung für sein Time-Share-Unternehmen in diesem Staat, nicht aber den Verkauf. Am 17. Januar 1992 wurde der Disney Vacation Club als Disney Vacation Development, Inc. gegründet.
Am 30. März 1993 kündigte Disney Vacation Development Inc. Pläne für ein Time-Share-Resort mit 440 Einheiten an, das 95 Meilen südöstlich von Walt Disney World in Florida liegen sollte und dessen Grundstein am 28. Juli 1994 gelegt wurde. Dieses Resort-Hotel, das heute als Disney’s Vero Beach Resort bekannt ist, wurde am 1. Oktober 1995 als Vacation Club Resort in Vero Beach, Florida, eröffnet. Nur fünf Monate später, am 1. März 1996, eröffnete Disney das Disney’s Hilton Head Island Resort in Hilton Head Island, South Carolina.
Disney’s Animal Kingdom Villas eröffnete seine erste Phase im Jahr 2007 zum Preis von 17.000 Dollar für eine Mitgliedschaft. Bis zum 17. September 2008 hatte Disney Vacation Development zwei neue Timesharing-Anlagen im Bau, den Bay Lake Tower und die Treehouse Villas in Orlando in bestehenden Disney-Parkhotels, die beide 2009 eröffnet werden sollten. Der Bay Lake Tower sollte mit einem Preis von 18.000 Dollar eröffnet werden.
Am 3. Oktober 2007 kündigte Disney an, dass es sein neuestes Disney Vacation Club-Resort auf einem 21 Hektar großen Gelände eröffnen würde, das es im Ko Olina Resort in Honolulu/Oahu erworben hatte, wobei der Baubeginn für 2008 und die Fertigstellung für 2011 geplant war. Das Resort würde sowohl DVC-Einheiten als auch Standard-Hotelzimmer für die Gäste des Resorts anbieten. Mit dieser Ankündigung reichte DVC die restlichen Unterlagen ein, um den Verkauf von Timesharing-Einheiten auf Hawaii zu ermöglichen. Drei leitende Angestellte wurden entlassen, weil sie 460 Ko Olina-Timeshare-Einheiten zu Preisen verkauft hatten, die als unrentabel angesehen wurden. Das Resort auf Hawaii wurde am 28. August 2011 unter dem Namen Aulani eröffnet.
Anfang 2011 wurde berichtet, dass Disney ein Grundstück in der Nähe von National Harbor, Maryland, einem Vorort von Washington, D.C., erworben hatte, um dort möglicherweise ein Resort zu bauen, das den drei Disney Vacation Club-Resorts ähnelt, die nicht in Walt Disney World liegen. Ende November 2011 gab Disney jedoch bekannt, dass die Pläne für den Bau eines Resorthotels mit 500 Zimmern in National Harbor gestrichen wurden.
Im Jahr 2011 kündigte das Unternehmen an, dass es Käufern von DVC-Punkten auf dem Sekundärmarkt nicht mehr erlauben würde, ihre Punkte für Disney Cruise Line, Adventures by Disney oder die Luxushotelgruppe Concierge Collection zu verwenden. Im April 2016 beendete Disney Vacation Development auch die Ausweitung der Vorteile von Membership Extras auf diejenigen, die DVC-Verträge über den Sekundärmarkt erwerben. Nach Angaben der American Resort Development Association war Disney eines der letzten großen Timeshare-Unternehmen, das diese Vorteile abschaffte. Für 2019 kündigte DVC weitere Einschränkungen für den Wiederverkauf an. Bei Wiederverkaufskäufen nach dem 18. Januar 2019 können DVC-Verträge, die für die ursprünglichen 14 Resorts in Walt Disney World, Disneyland und drei eigenständigen Standorten erworben wurden, ihre Punkte nur noch in diesen 14 bestehenden Resorts verwenden und nicht mehr in den neuen Resorts Riviera und Reflections. Darüber hinaus können Wiederverkaufskäufer im Riviera-Resort ihre Punkte nur im Riviera-Resort verwenden.
Ab Mitte 2015 begann DVC mit einem außergerichtlichen Zwangsversteigerungsverfahren, bei dem die Bieter bei der Auktion anwesend sein mussten, anstatt online Gebote beim Orange County Clerk of Court einzureichen. Im Mai 2016 genehmigte DVC Vacatia für DVC-Wiederverkäufe. Dies würde zusätzlich zu solchen Verkäufen über Fidelity Resales erfolgen. Im Mai 2016 kündigte DVC an, dass sein neues Objekt in Disney’s Wilderness Lodge Copper Creek Villas & Cabins heißen würde.
Ein lebhafter Nachmarkt mit einem hohen Wiederverkaufswert existiert für die Disney-Timeshare-Mitgliedschaften. Im Mai 2016 veröffentlichte das Time-Share-Marktforschungsunternehmen Sharket eine Wiederverkaufswert-Liste für 2015 (mit einer Punktzahl, die auf dem Wiederverkaufsvolumen und den Preisen basiert), die zeigt, dass Mitgliedschaften in Disney Vacation Club-Standorten die Konkurrenz verdrängen. Saratoga Springs, Bay Lake Tower at the Contemporary und Animal Kingdom Villas waren die Timesharing-Anlagen des Unternehmens an der Spitze der Liste.
Im November 2019 wurden Pläne für einen 12-stöckigen Clubturm am Disneyland Hotel eingereicht. Es wurde kein Zeitrahmen angegeben.