A primeira propriedade do Disney Vacation Club, conhecida como Disney Vacation Club Resort (mais tarde renomeada Disney’s Old Key West Resort em janeiro de 1996), aberta em 20 de dezembro de 1991 no Walt Disney World. Em 1991, a Disney havia registrado seu plano de time share com o estado do Havaí, mas não estabeleceu um acordo de escrow com o Havaí na época de sua criação. Isto permitiu à Disney anunciar a sua empresa de time share no estado, mas não permitiu as vendas. Em 17 de janeiro de 1992, o Disney Vacation Club foi incorporado como Disney Vacation Development, Inc.
Em 30 de março de 1993, a Disney Vacation Development Inc anunciou planos para um resort de 440 unidades de time-share a 95 milhas a sudeste de Walt Disney World, na Flórida, com um terreno inovador em 28 de julho de 1994. Este hotel resort, hoje conhecido como Disney’s Vero Beach Resort, abriu em 1 de outubro de 1995, como o Vacation Club Resort em Vero Beach, Flórida. A Disney abriria o Disney’s Hilton Head Island Resort apenas cinco meses depois, em 1 de março de 1996, em Hilton Head Island, Carolina do Sul.
Disney’s Animal Kingdom Villas abriu sua primeira fase em 2007 por $17.000 para uma associação. Até 17 de setembro de 2008, a Disney Vacation Development tinha duas novas propriedades de time share sendo construídas, Bay Lake Tower e Treehouse Villas em Orlando nos hotéis existentes do parque Disney e ambas deveriam abrir em 2009. Bay Tower era esperado para seu timeshare de abertura em $18.000,
Em 3 de outubro de 2007, a Disney anunciou que abriria seu último resort Disney Vacation Club em 21 acres que havia comprado no Ko Olina Resort, Honolulu/Oahu, com construção prevista para começar em 2008 com conclusão em 2011. O resort ofereceria tanto unidades DVC quanto quartos de hotel padrão para os hóspedes do resort. Com o anúncio, o DVC arquivou a documentação restante para permitir que suas unidades de timeshare fossem vendidas no Havaí. Três executivos de topo foram despedidos por venderem 460 unidades de timeshare Ko Olina por preços que foram considerados não rentáveis. O resort do Havaí abriu como Aulani em 28 de agosto de 2011.
No início de 2011 foi relatado que a Disney tinha comprado um terreno perto do National Harbor, Maryland, um subúrbio de Washington, D.C., para potencialmente construir um resort semelhante aos três resorts Disney Vacation Club não localizados no Walt Disney World. No final de novembro de 2011, entretanto, a Disney anunciou que havia cancelado os planos de construir um hotel resort de 500 quartos no National Harbor.
Em 2011, a empresa anunciou que não permitiria mais que os compradores de pontos DVC do mercado secundário usassem seus pontos na Disney Cruise Line, Adventures by Disney ou no grupo hoteleiro de luxo Concierge Collection. Em abril de 2016, a Disney Vacation Development também encerrou a extensão dos benefícios do Membership Extras para aqueles que compram contratos DVC através de mercados secundários. A Disney foi uma das últimas grandes empresas de timeshare a eliminar esses benefícios de acordo com a American Resort Development Association. Em 2019, o DVC anunciou mais restrições às compras de revenda. Nas compras de revenda feitas após 18 de janeiro de 2019, os contratos de revenda DVC comprados para os 14 resorts originais na Walt Disney World, Disneyland e 3 locais isolados só poderão usar seus pontos nesses 14 resorts existentes e não nos próximos resorts Riviera e Reflections. Além disso, compradores de revenda na Riviera só poderão usar seus pontos no resort Riviera.
A partir de meados de 2015, o DVC começou a usar um processo de encerramento não judicial forçando os licitantes a estarem presentes no leilão em vez de permitir a apresentação de lances online com o escritório do Orange County Clerk of Court. Em maio de 2016, o DVC aprovou a Vacatia para as revendas do DVC. Isto seria em adição a tais vendas através da Fidelity Resales. Em maio de 2016, o DVC anunciou que sua nova propriedade no Disney’s Wilderness Lodge seria chamada Copper Creek Villas & Cabins.
Um mercado pós-venda rápido com um alto valor de revenda percebido existe para os membros da Disney timeshare. Em maio de 2016, a empresa de pesquisa de mercado de timeshare Sharket emitiu uma lista de valores de revenda em 2015 (com uma pontuação baseada no volume e preços de revenda) que viu as afiliações nos locais do Disney Vacation Club afastarem os concorrentes. Saratoga Springs, Bay Lake Tower no Contemporary and Animal Kingdom Villas foram os timeshares da empresa perto do topo da lista.
Em novembro de 2019, foram arquivados os planos para uma torre do clube de 12 andares anexa ao Disneyland Hotel. Não havia uma linha de tempo dada.