Ein Molekül ist chiral, wenn es nicht mit seinem Spiegelbild überlagerbar ist. Die meisten chiralen Moleküle sind daran zu erkennen, dass sie weder eine Symmetrieebene noch ein Symmetriezentrum haben. Deine Hand ist ein chirales Objekt, da sie keine dieser beiden Arten von Symmetrie aufweist.
Das Molekül auf der linken Seite hat eine Symmetrieebene durch den mittleren Kohlenstoff. Es handelt sich um eine Spiegelebene, d. h. die eine Hälfte des Moleküls ist ein perfektes Spiegelbild der anderen Hälfte des Moleküls. Dieses Molekül ist wegen seiner Spiegelebene nicht chiral.
Das Molekül auf der rechten Seite hat ein Symmetriezentrum oder ein Inversionszentrum. Ein Inversionszentrum ist ein Punkt im Molekül – nicht notwendigerweise an einem Atom -, durch den alle anderen Atome um 180 Grad in ein anderes, identisches Atom gespiegelt werden können. (Genauer ausgedrückt ist eine Inversion durch ein Zentrum gleichbedeutend mit einer Drehung von Gruppen um 180 Grad und anschließender Spiegelung der Gruppen durch eine Ebene, die senkrecht zur Drehachse steht). Diese Art von Symmetrie ist in organischen Molekülen selten und kommt in anorganischen Molekülen häufiger vor. Das Inversionszentrum ist in dem obigen Beispiel durch den blauen Kreis dargestellt. Das gleiche Molekül ist unten dreidimensional dargestellt. Das Inversionszentrum befindet sich in der Mitte der mittleren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Dieses Molekül ist nicht chiral, weil es ein Inversionszentrum hat.
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