Fluorescein

Ben Valsler

Diese Woche: Was hat eine Tanzfläche in einem Nachtclub mit einem Biologielabor zu tun? Kat Arney erklärt es…

Kat Arney

Im kalten Licht des Tages sieht Fluoreszein nicht nach viel aus – nur ein mattes orange-rotes Pulver. Aber wie ein Partylöwe, dessen wahres Gesicht erst nach ein paar Drinks und einer Runde auf der Tanzfläche eines Nachtclubs zum Vorschein kommt, löst man es in Alkohol oder Wasser auf und setzt es unter ultraviolettes Licht, erwacht Fluoreszein zum Leben und leuchtet in einem unheimlichen Grünton.

Ein organisches Molekül, das nur aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff besteht, verdankt seine fluoreszierenden Eigenschaften der Tatsache, dass es aus vier sechseckigen, miteinander verbundenen Kohlenstoffringen besteht. Durch UV-Licht werden die Elektronen in diesen Kohlenstoffringen überreizt, und sie beginnen zu tanzen – genau wie unser Discobesucher – und geben ihre überschüssige Energie in Form von Licht ab.

Fluorescein ähnelt in seinen Eigenschaften den in der Natur vorkommenden fluoreszierenden Molekülen, die von bestimmten Bakterienarten hergestellt werden, und wurde erstmals 1871 von dem deutschen Chemiker und Farbstoffexperten Adolf von Baeyer künstlich synthetisiert, der den Nobelpreis erhielt. Seitdem wird es in allen möglichen Bereichen eingesetzt, von der Laborforschung bis zum Gesundheitswesen, von Ölfeldern bis zur Seenotrettung.

Wenn Sie Kontaktlinsenträger sind, haben Sie wahrscheinlich schon einmal Fluorescein – oder zumindest sein Salz, Fluorescein-Natrium – in die Augen bekommen, wenn Sie zur Untersuchung beim Optiker gehen, normalerweise durch sanftes Berühren des Auges mit einem Stück Löschpapier, das mit dem Zeug getränkt ist. Was gesucht wird, sind winzige Kratzer auf der Oberfläche des Augapfels. Da sich Fluorescein in diesen Kratzern sammelt, erscheinen sie als grüne Spuren, wenn man sie unter blauem Licht betrachtet (UV-Licht wird hier nicht verwendet, weil es zu schädlich für die Sehkraft ist).

Andere medizinische Anwendungen umfassen die Verwendung von Fluoreszein-Injektionen in den Blutkreislauf, um Blutgefäße zu verfolgen – eine Technik, die als Fluoreszein-Angiogramm bekannt ist und erstmals 1959 von zwei amerikanischen Medizinstudenten, Harold Novotny und David Alvis, entwickelt wurde. Sie arbeiteten daran, die Blutgefäße im hinteren Teil des Auges zu fotografieren, und stellten fest, dass ihre Kamera eine leichte Fluoreszenz der kristallinen Verbindungen aufnahm, aus denen die Linse besteht. Sie dachten sich, dass das Einbringen eines fluoreszierenden Farbstoffs in das Blut eine gute Möglichkeit wäre, das empfindliche Gefäßnetz hervorzuheben, und machten sich daran, verschiedene Kombinationen von Farbstoffen und Filtern zu testen, bis sie bei denjenigen landeten, die heute noch auf der ganzen Welt im Einsatz sind.

Außerdem ist Fluorescein eine sehr soziale Chemikalie, die sich leicht an andere biologische Moleküle wie Antikörper oder die Bausteine der DNA anlagert. Wegen dieser Eigenschaft ist es bei Biologen so beliebt. Eine Version von Fluorescein namens FITC, oder „Fitsy“, wie es üblicherweise ausgesprochen wird, wird häufig verwendet, um ganze Zellen oder die Moleküle in ihnen zu färben. Dies ermöglicht es den Forschern, sie mit einem Mikroskop, das mit UV-Licht oder Lasern ausgestattet ist, sichtbar zu machen und komplizierte Bilder vom Innenleben der Zellen zu erstellen. FITC- oder Fluorescein-markierte Antikörper werden häufig in automatischen Zellsortiermaschinen verwendet, zusammen mit anderen fluoreszierenden Markern, die in verschiedenen Farben leuchten, um Zellen mit bestimmten Merkmalen auszusondern, damit sie eingehender untersucht werden können.

Die Fähigkeit von Fluoreszein, sich leicht in Wasser aufzulösen, macht es auch für Anwendungen in viel größerem Maßstab geeignet. Da die Sonnenstrahlen einen gewissen Anteil an UV-Strahlen enthalten, leuchtet es sowohl im normalen Sonnenlicht als auch unter den Strahlen einer UV-Lampe grün. So wird es verwendet, um den Wasserfluss in Abflüssen und anderen Wasserläufen zu verfolgen und um Leckagen wie Abwässer zu erkennen. Im Zweiten Weltkrieg waren Nazi-Flugzeuge mit Fluorescein-„Fackeln“ ausgestattet – kleine Pakete mit der Chemikalie, die beim Absturz des Flugzeugs ins Wasser freigesetzt wurden und die Lage des Wracks verrieten. In den 1960er Jahren setzten im Meer abgestürzte Raumschiffe Fluorescein-Leuchtkörper frei, die es den Rettern ermöglichten, das Raumschiff – und seine Astronauten – auf den Wellen schwimmen zu sehen.

Schließlich wurden in den 1960er Jahren hundert Pfund Fluorescein verwendet, um den Chicagoer Fluss zur Feier des St. Patrick’s Day grün zu färben, aber nach einer Kampagne von Umweltschützern wurde es schnell durch umweltfreundlichere Farbstoffe auf Pflanzenbasis ersetzt. Das macht vielleicht weniger Spaß, schont aber die einheimische Tierwelt.

Ben Valsler

Kat Arney über Fluoreszein, eine Verbindung, die uns hilft zu sehen und gesehen zu werden. Nächste Woche: Packen Sie Ihre Koffer, wir fahren in den Urlaub mit Emma Stoye…

Emma Stoye

Eines der lästigsten Dinge, wenn man in den Urlaub fährt – gleichauf mit dem Versuch, alles ins Handgepäck zu packen, oder der Sorge, wo man seinen Reisepass gelassen hat – ist die Aussicht, ständig von Ungeziefer geplagt zu werden. Wenn Sie wie ich blasse Haut haben – ein unwiderstehlicher Anziehungspunkt für Fliegen, Zecken und Mücken -, dann gehört der zitronige Geruch von Insektenschutzmitteln zu den Standardgerüchen von Überseereisen.

Ben Valsler

Finden Sie beim nächsten Mal heraus, wie Emma Mückenstiche vermeidet. Bis dahin können Sie uns unter @chemistryworld Vorschläge für neue Verbindungen schicken. Ich bin Ben Valsler, und ich bin nächste Woche wieder da.