Die Mitbegründer des Rennens, Jim Butera, der damalige Präsident des Colorado Ultra Club, und Kenneth Chlouber, ein begeisterter Marathonläufer und Stadtpolitiker, hatten die Idee, mit dem Rennen in einer Zeit des wirtschaftlichen Abschwungs Besucher anzulocken.
Leadville ist einer der vier 100-Meilen-Läufe in den Vereinigten Staaten, die den „Western Slam“ bilden, der vier westliche 100-Meilen-Läufe (160 km) umfasst: den Leadville 100, den Western States 100 in Nordkalifornien, den Wasatch Front 100 in Utah und den Angeles Crest 100 in Südkalifornien. Leadville ist auch Teil des Grand Slam of Ultrarunning (Vermont 100, Western States 100, Leadville und Wasatch Front 100, ursprünglich Old Dominion 100 anstelle von Vermont) und ein optionaler Teil des Rocky Mountain Slam (Hardrock 100 plus drei von vier anderen Rennen in den Rocky Mountains: Leadville, der Bear 100, der Bighorn 100 oder der Wasatch Front 100). Leadville ist auch eine der gültigen Qualifikationsveranstaltungen für den Western States 100.
Leadville war der Austragungsort für das amerikanische Debüt der Tarahumara-Läufer aus Mexiko. 1992 traten die Tarahumara zum ersten Mal außerhalb ihrer heimatlichen Umgebung als Läufer auf. Der Wildnisführer Rick Fisher und die Ultraläuferin Kitty Williams brachten einige von ihnen nach Leadville. Doch das Experiment ging schief. Wie sich herausstellte, war das Problem psychosozialer Natur, d. h. die Unvertrautheit mit dem Weg und den fremden Sitten des Nordens. Die Indianer standen schüchtern an den Versorgungsstationen und warteten darauf, dass man ihnen etwas zu essen anbot. Sie hielten ihre Taschenlampen in den Himmel gerichtet, ohne zu wissen, dass diese „Fackeln“ nach vorne gerichtet werden mussten, um den Weg zu beleuchten. Alle fünf Tarahumara stiegen noch vor der Hälfte der Strecke aus. Die Tarahumara-Teams kehrten 1993 und 1994 zurück und gewannen das Leadville-Rennen in beiden Jahren auf Anhieb. 1993 belegte der 52-jährige Tarahumara-Läufer Victoriano Churro den ersten Platz, gefolgt vom 41-jährigen Teamkollegen Cerrildo auf dem zweiten Platz. 1994 trat ein fünfköpfiges Tarahumara-Team in einem in der Ultraläufergemeinde viel beachteten Rennen gegen Ann Trason an. Der fünfundzwanzigjährige Tarahumara-Läufer Juan Herrera gewann in einer Rekordzeit von 17:30. Diese Zeit hielt acht Jahre lang, bis sie 2002 von Chad Ricklefs (17:23), 2004 von Paul DeWitt und 2005 vom derzeitigen Rekordhalter Matt Carpenter unterboten wurde. Trason belegte den zweiten Platz mit einer Zeit von 18:06, was nach wie vor der Streckenrekord für Frauen ist.
Bemerkenswerte FinisherEdit
Der Sieger des ersten Rennens im Jahr 1983 war Skip Hamilton aus Aspen, CO, in einer Zeit von 20:11:18
Matt Carpenter ist der aktuelle Streckenrekordhalter. Seine Zeit von 15 Stunden und 42 Minuten im Jahr 2005 brach den bisherigen Leadville Trail 100-Rekord. Der Herausgeber der Zeitschrift Colorado Runner, Derek Griffiths, sagte hinterher: „Es war ein perfektes Rennen für ihn. Er ist bei Tageslicht ins Ziel gekommen – das hat noch nie jemand geschafft. Ich denke, er hat die Messlatte für Ultraläufe auf ein ganz neues Niveau gehoben.“
Ann Trason hält den weiblichen LT100-Rekord von 18:06:24, den sie 1994 aufstellte. Trason gilt als eine der größten Ultraläuferinnen aller Zeiten und hätte das Rennen 1994 fast ganz gewonnen. Charles Williams hält den Rekord des ältesten Mannes, der das Rennen 1999 im Alter von 70 Jahren absolvierte. Er wurde in der August-Ausgabe 1999 des Magazins GQ porträtiert, das sein Training für das Rennen mit dem eines Profi-Footballspielers verglich.
Bill Finkbeiner wurde 2003 als erster Mensch überhaupt mit der „Leadville 2000-Mile Buckle“ für zwanzig LT100-Finishs ausgezeichnet. Finkbeiner hat insgesamt 30 aufeinanderfolgende Zieleinläufe, beginnend im Jahr 1984. Im Jahr 2014 beendete Kirk Apt sein 20. Leadville 100. Im Jahr 2019 beendete Eric Pence sein 25. Leadville 100 und ist damit neben Finkbeiner und Garry Curry die dritte Person, die 25 oder mehr Buckles erhalten hat.