Robert Smalls wurde am 5. April 1839 als Sklave von Robert und Lydia Smalls in Beaufort, S.C., geboren. Als Jugendlicher wurde er nach Charleston gebracht und arbeitete dort in verschiedenen Berufen. Bald beherrschte er die Kunst der Seefahrt und wurde de facto Lotse auf einem Transportdampfer der Konföderation, der Planter. Smalls akzeptierte seinen versklavten Zustand nie und war entschlossen, sich zu befreien. Er brachte sich selbst das Lesen und Schreiben bei, meisterte die tückischen Strömungen und Kanäle des Hafens von Charleston und wartete ab. Früher oder später würde seine Chance kommen: Er würde frei sein. Er musste frei sein.
Der Bürgerkrieg brachte seine Chance. Am Morgen des 13. Mai 1862, lange vor Sonnenaufgang und während die weißen Offiziere des Schiffes noch in Charleston schliefen, schmuggelte Smalls seine Frau und seine drei Kinder an Bord der Planter und übernahm das Kommando. Mit seiner aus 12 Sklaven bestehenden Besatzung hisste Smalls die Flagge der Konföderierten und segelte die Planter mit großem Wagemut an den anderen Schiffen der Konföderierten vorbei aufs offene Meer hinaus. Außerhalb der Reichweite der konföderierten Kanonen hisste er die Flagge des Waffenstillstands und übergab die Planter dem kommandierenden Offizier der Unionsflotte. Smalls erklärte, dass er die Planter als einen Beitrag schwarzer Amerikaner zur Sache der Freiheit betrachten wollte. Das Schiff wurde als Schmuggelware betrachtet, und Smalls und seine schwarze Besatzung wurden als Helden begrüßt. Später empfing Präsident Lincoln Smalls in Washington und belohnte ihn und seine Mannschaft für ihre Tapferkeit. Er erhielt das offizielle Kommando über die Planter und wurde zum Kapitän der US-Marine ernannt; in dieser Position diente er während des gesamten Krieges.
Nach dem Krieg kehrte Smalls nach South Carolina zurück und ging in die Politik. Von 1868 bis 1870 gehörte er dem Senat von Carolina an. Im Jahr 1875 wurde er für die erste von fünf Amtszeiten in den US-Kongress gewählt. Seine Bilanz als Kongressabgeordneter war fortschrittlich. Er kämpfte für gleiche Reisemöglichkeiten für schwarze Amerikaner und für den zivilen und rechtlichen Schutz von Kindern gemischter Abstammung. Er war eines der sechs schwarzen Mitglieder des Verfassungskonvents von South Carolina im Jahr 1895.
Nach seinem Ausscheiden aus dem Kongress war Smalls Zollbeamter für den Hafen von Beaufort. Er behielt sein Interesse am Militär bei und war Generalmajor der Miliz von South Carolina. Er starb am 22. Februar 1916.