Kilpailun perustajat Jim Butera, Coloradon Ultra Clubin silloinen puheenjohtaja, ja Kenneth Chlouber, innokas maratonjuoksija ja kaupunkipoliitikko, suunnittelivat kisan keinoksi houkutella vierailijoita taloudellisen taantuman aikana.
Leadville on yksi neljästä Yhdysvalloissa järjestettävästä 100 mailin juoksukilpailusta, jotka muodostavat ”Western Slamin”, jossa suoritetaan neljä läntistä 100 mailin (160 km) tapahtumaa: Leadville 100, Western States 100 Pohjois-Kaliforniassa, Wasatch Front 100 Utahissa ja Angeles Crest 100 Etelä-Kaliforniassa. Leadville on myös osa ultrajuoksun Grand Slam -kilpailua (Vermont 100, Western States 100, Leadville ja Wasatch Front 100, alun perin Old Dominion 100 Vermontin sijaan) ja vapaaehtoinen osa Rocky Mountain Slam -kilpailua (Hardrock 100 sekä kolme neljästä muusta kilpailusta Kalliovuorilla: Leadville, Bear 100, Bighorn 100 tai Wasatch Front 100). Leadville on myös yksi kelvollisista karsintakilpailuista Western States 100 -kilpailuun.
Leadville oli Meksikosta kotoisin olevien tarahumara-juoksijoiden Amerikan-debyytin tapahtumapaikka. Vuonna 1992 tarahumarat ilmaantuivat ensimmäistä kertaa juoksemaan kotiseutunsa ulkopuolella. Erämaaopas Rick Fisher ja ultrajuoksija Kitty Williams toivat osan heistä Leadvilleen. Kokeilu meni kuitenkin pieleen. Ongelmaksi osoittautui psykososiaalinen ongelma eli tottumattomuus polkuun ja pohjoisen outoihin tapoihin. Intiaanit seisoivat ujosti tukiasemilla odottamassa, että heille tarjottaisiin ruokaa. He pitivät taskulamppujaan taivasta kohti suunnattuina tietämättä, että nämä ”soihdut” oli suunnattava eteenpäin, jotta ne valaisivat edessä olevaa polkua. Kaikki viisi tarahumaraa keskeyttivät ennen puoliväliä. Tarahumara-joukkueet palasivat takaisin vuosina 1993 ja 1994 ja voittivat Leadvillen kilpailun molempina vuosina. Vuonna 1993 52-vuotias Tarahumara-juoksija Victoriano Churro sijoittui ensimmäiseksi ja hänen 41-vuotias joukkuetoverinsa Cerrildo toiseksi. Vuonna 1994 viiden miehen Tarahumara-joukkue otti yhteen Ann Trasonin kanssa ultrajuoksuyhteisössä paljon julkisuutta saaneessa kilpailussa. Kaksikymmentäviisivuotias tarahumara-juoksija Juan Herrera voitti ennätysajalla 17:30. Hänen ennätyksensä pysyi pystyssä kahdeksan vuotta, kunnes Chad Ricklefs rikkoi sen vuonna 2002 (17:23), sitten uudelleen Paul DeWitt vuonna 2004 ja lopulta nykyinen ennätysmies Matt Carpenterin suoritus vuonna 2005. Trason sijoittui toiseksi ajalla 18:06, joka on edelleen naisjuoksijoiden rataennätys.
Huomionarvoisia sijoittujiaMuutos
Ensimmäisen osakilpailun voittaja vuonna 1983 oli Skip Hamilton Aspenista, CO:sta, ajalla 20:11:18
Matt Carpenter on nykyinen rataennätyksen haltija. Hänen aikansa 15 tuntia ja 42 minuuttia vuonna 2005 murskasi edellisen Leadville Trail 100 -kilpailun ennätyksen. Colorado Runner -lehden kustantaja Derek Griffiths sanoi jälkeenpäin: ”Se oli täydellinen kisa hänelle. Hän tuli maaliin päivänvalossa, hitto vieköön – kukaan ei ole koskaan ennen tehnyt niin. Mielestäni hän on juuri nostanut ultrajuoksun riman aivan uudelle tasolle.”
Ann Trason pitää hallussaan naisten LT100-ennätystä, 18:06:24, jonka hän teki vuonna 1994. Trason on laajalti tunnustettu yhdeksi kaikkien aikojen suurimmista ultrajuoksijoista, ja hän melkein voitti kisan kokonaan vuonna 1994.Charles Williams pitää hallussaan ennätystä vanhimpana miehenä, joka on koskaan suorittanut kisan, minkä hän teki 70-vuotiaana vuonna 1999. Häntä esiteltiin GQ-lehden elokuun 1999 numerossa, jossa hänen harjoitteluaan kilpailua varten verrattiin ammattilaisjalkapalloilijan harjoitteluun.
Bill Finkbeineristä tuli ensimmäinen henkilö, joka sai ”Leadville 2000-Mile Buckle” -tunnuksen kahdestakymmenestä LT100-tuloksesta vuonna 2003. Finkbeinerillä on yhteensä 30 peräkkäistä sijoitusta, jotka alkoivat vuonna 1984. Vuonna 2014 Kirk Apt suoritti 20. Leadville 100 -kilpailunsa. Vuonna 2019 Eric Pence suoritti 25. Leadville 100 -matkansa, ja hänestä tuli Finkbeinerin ja Garry Curryn ohella kolmas henkilö, joka on saanut 25 tai useamman soljen.