Sutton teki pitkän uran moonshinen valmistajana ja salakuljettajana. Sutton sanoi pitävänsä moonshine-tuotantoa legitiiminä osana perintöään, sillä hän oli skottilais-irlantilainen amerikkalainen ja polveutui pitkästä moonshinereiden suvusta. 1960- tai 1970-luvulla Sutton sai lempinimen ”Popcorn” sen jälkeen, kun hän oli turhautuneena hyökännyt biljardikeilalla baarin viallisen popcorn-automaatin kimppuun. Ennen nousuaan kuuluisuuteen noin 60-vuotiaana hän oli ollut useaan otteeseen vaikeuksissa lain kanssa, mutta välttynyt vankilatuomiolta. Hänet tuomittiin vuonna 1974 verottoman viinan myynnistä sekä vuosina 1981 ja 1985 syytteistä valvottujen aineiden hallussapidosta ja tappavalla aseella tehdystä pahoinpitelystä, mutta hän sai näissä tapauksissa vain ehdolliset tuomiot.
Sutton kirjoitti sitten omakustanteisen omaelämäkerran ja oppaan moonshine-tuotannosta nimeltä Me and My Likker, ja alkoi myydä siitä kappaleita Maggie Valleyssa sijaitsevassa romukaupassaan vuonna 1999. New York Times kutsui sitä myöhemmin ”rönsyileväksi, törkeäksi ja usein hulvattomaksi kertomukseksi elämästään alalla”. (Ernestine Upchurch -niminen nainen, jonka kanssa Sutton oli asunut 1990-luvulla, sanoi myöhemmin auttaneensa kirjan kirjoittamisessa). Samoihin aikoihin Sutton tuotti samannimisen kotivideon ja julkaisi sen VHS-kasettina.
Hän oli lyhyt, laiha kaveri, jolla oli aina hattu päässään – se oli tavallaan hänen maineensa, hänen hattunsa, jota hän käytti aina. Ja hänen lappuhaalarinsa – hänellä oli aina lappuhaalari. Jopa silloin, kun hän tuli liittovaltion tuomioistuimeen, hänellä oli lappuhaalarit. Hän oli ystävällinen kaveri, ja tietysti aina kun hänen kanssaan puhuttiin, hän sanoi: ”Ray, olen juonut viimeisen kerran kuunjuomaa, en aio tehdä sitä enää, alan olla liian vanha tähän hommaan.”
– Radiotoimittaja Ray Snader ”Popcorn” Suttonissa, 2009.
Hänen ensimmäinen esiintymisensä näytelmäelokuvassa (joka ei ollut omakustanteinen) oli Neal Hutchesonin vuonna 2002 valmistuneessa dokumenttielokuvassa Mountain Talk (Vuoristopuhe), joka oli yksi monista eteläisten Appalakkien eri ihmisistä, joita esiteltiin tässä elokuvassa, joka keskittyi alueen ”vuoristomurteeseen”. Sutton esiintyi seuraavaksi toisessa Hutchesonin elokuvassa, josta tulisi hänen tunnettuutensa kulmakivi, nimeltään This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Vuonna 2002 kuvatusta ja julkaistusta elokuvasta tuli nopeasti kulttiklassikko, ja ajan myötä se kiinnitti Bostonin ja New Yorkin televisiotuottajien huomion.
Vuonna 2007 tulipalo Suttonin tontilla Parrottsvillessä johti siihen, että palomiehet löysivät sieltä 650 gallonaa verottamatonta alkoholijuomaa, mistä Cocken piirikunnan viranomaiset tuomitsivat Suttonin ja asettivat hänet uudestaan ehdolliseen vankeusrangaistukseen.
Sutton esiteltiin vuonna 2007 ilmestyneessä Hillbilly: The Real Story -elokuvassa History Channelilla. Vuoden 2002 dokumentin lähdemateriaalia työstettiin uudelleen myös toiseen Hutcheson-dokumenttiin The Last One, joka julkaistiin vuonna 2008 ja esitettiin PBS:llä. Se sai vuoden 2009 Southeast Emmy Award -palkinnon.
Maaliskuussa 2008 Sutton kertoi peitetehtäviin osallistuneelle liittovaltion poliisille, että hänellä oli Tennesseessä 500 gallonaa moonshinea ja Maggie Valleyssa toiset 400 gallonaa, jotka hän oli valmis myymään. Tämä johti siihen, että ATF ratsasi hänen omaisuutensa Wacon piirityksestä tunnetun Jim Cavanaugh’n johdolla. Tammikuussa 2009 Sutton, joka oli käyttänyt asiassa asianajajanaan julkista puolustajaa ja tunnustanut syyllisyytensä, tuomittiin 18 kuukauden vankeusrangaistukseen liittovaltion vankilassa laittomasta väkevien alkoholijuomien tislauksesta ja ampuma-aseen (38-kaliiperinen käsiase) hallussapidosta rikollisena. Sutton, 62-vuotias ja hiljattain syöpädiagnoosin saanut, pyysi Yhdysvaltain piirituomari Ronnie Greeriltä lupaa suorittaa rangaistuksensa kotiarestissa, ja muutkin tekivät useita vetoomuksia, joissa pyydettiin rangaistuksen lieventämistä tai muuttamista, mutta tällä kertaa tuloksetta. Tuomari totesi, että Sutton oli liittovaltion ratsian aikaan edelleen ehdonalaisessa vankeudessa Tennesseessä, ja sanoi, että miehen asettaminen uudelleen ehdonalaiseen vankeuteen sen jälkeen, kun hänet on tuomittu viisi kertaa eri rikoksista, ei palvelisi yhteisön etua. Hän huomautti myös, että Sutton oli esiintynyt elokuvissa ampuma-aseiden ympäröimänä ja esittelemässä, miten laitonta moonshinea valmistetaan. Hän sanoi harkinneensa ankarampaa, 24 kuukauden tuomiota, mutta päätyi 18 kuukauteen otettuaan huomioon Suttonin iän ja terveydentilan.