Objectifs d’apprentissage
- Connaître les structures des acides gras courants et les classer comme saturés, monoinsaturés ou polyinsaturés.
Les acides gras sont des acides carboxyliques qui sont des composants structurels des graisses, des huiles et de toutes les autres catégories de lipides, à l’exception des stéroïdes. Plus de 70 ont été identifiés dans la nature. Ils contiennent habituellement un nombre pair d’atomes de carbone (typiquement 12 à 20), sont généralement non ramifiés et peuvent être classés en fonction de la présence et du nombre de doubles liaisons carbone-carbone. Ainsi, les acides gras saturés ne contiennent aucune double liaison carbone-carbone, les acides gras monoinsaturés contiennent une double liaison carbone-carbone et les acides gras polyinsaturés contiennent deux ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.
Le tableau \(\PageIndex{1}\) énumère quelques acides gras courants et une source importante pour chacun. Les atomes ou les groupes autour des doubles liaisons dans les acides gras insaturés peuvent être disposés sous la forme isomérique cis ou trans. Les acides gras naturels sont généralement dans la configuration cis.
| Nom | Formule structurale abrégée | Formule structurale condensée | Point de fusion. (°C) | Source |
|---|---|---|---|---|
| Acide laurique | C11H23COOH | CH3(CH2)10COOH | 44 | Huile de palmiste |
| acide myristique | C13H27COOH | CH3(CH2)12COOH | 58 | huile de noix de muscade |
| acide palmitique | C15H31COOH | CH3(CH2)14COOH | 63 | huile de palme |
| acide palmitoléique | C15H29COOH | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | 0.5 | huile de macadamia |
| acide stéarique | C17H35COOH | CH3(CH2)16COOH | 70 | beurre de cacao |
| acide oléique | C17H33COOH | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | 16 | Huile d’olive |
| Acide linoléique | C17H31COOH | CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH | -5 | huile de colza |
| α-linolénique | C17H29COOH | CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH | -11 | graines de lin |
| acide arachidonique | C19H31COOH | CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH | -50 | foie |
Deux acides gras polyinsaturés – l’acide linoléique et l’acide α-…linolénique – sont qualifiés d’acides gras essentiels car les humains doivent les obtenir dans leur alimentation. Ces deux substances sont nécessaires à une croissance et un développement normaux, mais le corps humain ne les synthétise pas. L’organisme utilise l’acide linoléique pour synthétiser de nombreux autres acides gras insaturés, comme l’acide arachidonique, un précurseur de la synthèse des prostaglandines. En outre, les acides gras essentiels sont nécessaires au transport et au métabolisme efficaces du cholestérol. L’alimentation quotidienne moyenne doit contenir environ 4 à 6 g d’acides gras essentiels.
À votre santé : Les prostaglandines
Les prostaglandines sont des messagers chimiques synthétisés dans les cellules où s’exprime leur activité physiologique. Ce sont des acides gras insaturés contenant 20 atomes de carbone et sont synthétisés à partir de l’acide arachidonique – un acide gras polyinsaturé – lorsqu’une cellule particulière en a besoin. Elles sont appelées prostaglandines car elles ont été isolées à l’origine du sperme présent dans la prostate. On sait maintenant qu’elles sont synthétisées dans presque tous les tissus des mammifères et qu’elles affectent presque tous les organes du corps. Les cinq principales classes de prostaglandines sont désignées par PGA, PGB, PGE, PGF et PGI. Des indices sont attachés à la fin de ces abréviations pour indiquer le nombre de doubles liaisons à l’extérieur du cycle à cinq carbones dans une prostaglandine donnée.
Les prostaglandines sont parmi les substances biologiques les plus puissantes connues. De légères différences structurelles leur confèrent des effets biologiques très distincts ; cependant, toutes les prostaglandines présentent une certaine capacité à induire la contraction des muscles lisses, à abaisser la pression artérielle et à contribuer à la réponse inflammatoire. L’aspirine et d’autres agents anti-inflammatoires non stéroïdiens, comme l’ibuprofène, entravent la synthèse des prostaglandines en inhibant la cyclo-oxygénase, l’enzyme nécessaire à l’étape initiale de la conversion de l’acide arachidonique en prostaglandines.
Leur large éventail d’activités physiologiques a conduit à la synthèse de centaines de prostaglandines et de leurs analogues. Les dérivés de la PGE2 sont maintenant utilisés aux Etats-Unis pour déclencher le travail. D’autres prostaglandines ont été employées cliniquement pour abaisser ou augmenter la pression artérielle, inhiber les sécrétions gastriques, soulager la congestion nasale, soulager l’asthme et prévenir la formation de caillots sanguins, qui sont associés aux crises cardiaques et aux accidents vasculaires cérébraux.
Bien que nous dessinions souvent les atomes de carbone en ligne droite, ils ont en réalité plutôt une configuration en zigzag (partie (a) de la figure \(\PageIndex{2}\). Cependant, vue dans son ensemble, la molécule d’acide gras saturé est relativement droite (partie (b) de la figure \(\PageIndex{2}\)). Ces molécules s’assemblent étroitement dans un réseau cristallin, ce qui maximise la force des forces de dispersion et confère aux acides gras et aux graisses qui en sont dérivées des points de fusion relativement élevés. En revanche, chaque double liaison cis carbone-carbone dans un acide gras insaturé produit une courbure prononcée dans la molécule, de sorte que ces molécules ne s’empilent pas de façon nette. Par conséquent, les attractions intermoléculaires des acides gras insaturés (et des graisses insaturées) sont plus faibles, ce qui fait que ces substances ont des points de fusion plus bas. La plupart sont liquides à température ambiante.
Figure \(\PageIndex{2}\) : La structure des acides gras saturés. (a) On observe un motif en zigzag formé par les liaisons simples carbone-carbone dans le modèle à bille et bâton d’une molécule d’acide palmitique. (b) Un modèle de remplissage d’espace de l’acide palmitique montre la rectitude globale d’une molécule d’acide gras saturé.
Les cires sont des esters formés à partir d’acides gras à longue chaîne et d’alcools à longue chaîne. La plupart des cires naturelles sont des mélanges de ces esters. Les cires végétales présentes à la surface des feuilles, des tiges, des fleurs et des fruits protègent la plante contre la déshydratation et l’invasion de micro-organismes nuisibles. La cire de carnauba, très utilisée dans les cires pour sols, les cires pour automobiles et les cires pour meubles, est en grande partie du cérotate de myricyle, obtenu à partir des feuilles de certains palmiers brésiliens. Les animaux produisent également des cires qui servent de revêtements protecteurs, gardant les surfaces des plumes, de la peau et des poils souples et hydrofuges. En fait, si le revêtement cireux des plumes d’un oiseau aquatique est dissous à la suite de la nage de l’oiseau dans une marée noire, les plumes deviennent humides et lourdes, et l’oiseau, incapable de maintenir sa flottabilité, se noie.
Sommaire
Les acides gras sont des acides carboxyliques qui sont les composants structurels de nombreux lipides. Ils peuvent être saturés ou insaturés. La plupart des acides gras sont non ramifiés et contiennent un nombre pair d’atomes de carbone. Les acides gras insaturés ont des points de fusion plus bas que les acides gras saturés contenant le même nombre d’atomes de carbone.
Exercices de révision des concepts
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Donnez un exemple de chaque composé.
- acide gras saturé
- acide gras polyinsaturé
- acide gras monoinsaturé
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Pourquoi les acides gras insaturés ont-ils des points de fusion plus bas que les acides gras saturés ?
Réponses
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- acide stéarique (les réponses varient)
- acide linoléique (les réponses varient)
- acide palmitoléique (les réponses varient varient)
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Les acides gras insaturés ne peuvent pas se tasser aussi étroitement que les acides gras saturés en raison de la présence de la double liaison cis qui met un « coude » ou une courbure dans la chaîne hydrocarbonée.
Exercices
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Classez chaque acide gras comme saturé ou insaturé et indiquez le nombre d’atomes de carbone dans chaque molécule.
- acide palmitoléique
- acide myristique
- acide linoléique
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Classez chaque acide gras comme saturé ou insaturé et indiquez le nombre d’atomes de carbone dans chaque molécule.
- acide stéarique
- acide oléique
- acide palmitique
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Ecrire la formule développée condensée de chaque acide gras.
- acide laurique
- acide palmitoléique
- acide linoléique
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Ecrire les formules structurelles condensées de chaque acide gras.
- acide oléique
- acideα-linolénique
- acide palmitique
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Rangez ces acides gras (qui contiennent tous 18 atomes de carbone) par ordre croissant de point de fusion. Justifiez votre arrangement.
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Arrangez ces acides gras (qui contiennent tous 16 atomes de carbone) par ordre croissant de point de fusion. Justifiez votre classement.
- CH3(CH2)14COOH
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Réponses
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- insaturés ; 16 atomes de carbone
- saturés ; 14 atomes de carbone
- insaturés ; 18 atomes de carbone
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- CH3(CH2)10COOH
- CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
- CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
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c < a < b ; une augmentation du nombre de doubles liaisons fera baisser le point de fusion car il est plus difficile de serrer étroitement les acides gras entre eux.