Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image miroir. La plupart des molécules chirales peuvent être identifiées par leur absence de plan de symétrie ou de centre de symétrie. Votre main est un objet chiral, car elle ne possède aucun de ces types de symétrie.
La molécule de gauche possède un plan de symétrie passant par le carbone central. C’est un plan miroir ; en d’autres termes, une moitié de la molécule est un reflet parfait de l’autre moitié de la molécule. Cette molécule n’est pas chirale à cause de son plan miroir.
La molécule de droite a un centre de symétrie, ou un centre d’inversion. Un centre d’inversion est un point dans la molécule – pas nécessairement sur un atome – à travers lequel tous les autres atomes peuvent être réfléchis à 180 degrés dans un autre atome, identique. (En termes de symétrie plus précis, une inversion par un centre équivaut à faire tourner des groupes de 180 degrés, puis à réfléchir les groupes par un plan perpendiculaire à l’axe de rotation). Ce type de symétrie est rare dans les molécules organiques, et est plus courant dans les molécules inorganiques. Le centre d’inversion est représenté par le cercle bleu dans l’exemple ci-dessus. La même molécule est représentée en trois dimensions ci-dessous. Le centre d’inversion se trouve au centre de la liaison carbone-carbone centrale. Cette molécule n’est pas chirale à cause de son centre d’inversion.
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