Les liaisons sigma et Pi
Toutes les liaisons dans l’éthène sont covalentes, ce qui signifie qu’elles sont toutes formées par deux atomes adjacents partageant leurs électrons de valence. Par opposition aux liaisons ioniques qui maintiennent les atomes ensemble par l’attraction de deux ions de charges opposées.
Les liaisons sigma sont créées lorsqu’il y a chevauchement d’orbitales similaires, orbitales qui sont alignées le long de l’axe internucléaire. Les liaisons sigma courantes sont \(s+s\), \(p_z+p_z\) et \(s+p_z\), \(z\) est l’axe de la liaison sur le plan xyz de l’atome.
Les liaisons \(\pi\) sont créées lorsqu’il y a un chevauchement adéquat d’orbitales \(p\) similaires et adjacentes, telles que \(p_x\)+\(p_x\) et \(p_y\)+\(p_y\). Chaque orbitale p possède deux lobes, l’un généralement indiqué par un + et l’autre par un – (parfois l’un peut être ombragé alors que l’autre ne l’est pas). Ces + et – (grisés, non grisés) sont uniquement destinés à indiquer la phase opposée des fonctions d’onde, ils n’indiquent aucun type de charge électrique. Pour qu’une liaison \(\pi\) se forme, les deux lobes de l’orbitale \(p\) doivent se chevaucher, + avec + et – avec -. Lorsqu’un lobe + chevauche un lobe -, cela crée une interaction orbitale anti-liaison qui est beaucoup plus élevée en énergie, et donc pas une interaction souhaitable.
En règle générale, il ne peut y avoir de liaisons \(\pi\) entre deux atomes sans qu’au moins une liaison sigma soit présente au préalable. Mais il existe des cas particuliers comme le dicarbone (\(C_2\)) où la liaison centrale est une liaison \(\pi\) et non une liaison sigma, mais dans des cas comme ceux-ci, les deux atomes veulent avoir le plus de chevauchement orbital possible, donc les longueurs de liaison entre les atomes sont plus petites que ce qui est normalement attendu.
La liaison \(\pi\) dans l’éthène est faible par rapport à la liaison sigma entre les deux carbones. Cette faiblesse fait de la liaison \(\pi\) et de l’ensemble de la molécule un site de réactivité chimique comparativement élevé pour un ensemble de substances différentes. Ceci est dû à la densité électronique élevée de la liaison \(\pi\), et comme il s’agit d’une liaison faible avec une densité électronique élevée, la liaison \(\pi\) se rompra facilement pour former deux liaisons sigma séparées. Les sites tels que ceux-ci sont appelés groupes fonctionnels ou fonctionnalités. Ces groupes ont des propriétés caractéristiques et ils contrôlent la réactivité de la molécule dans son ensemble. La façon dont ces groupes fonctionnels et d’autres réactifs forment divers produits est un concept important en chimie organique.