Sigma- und Pi-Bindungen
Alle Bindungen in Ethen sind kovalent, d.h. sie werden durch zwei benachbarte Atome gebildet, die ihre Valenzelektronen teilen. Im Gegensatz zu ionischen Bindungen, die Atome durch die Anziehung zweier Ionen mit entgegengesetzten Ladungen zusammenhalten.
Sigma-Bindungen entstehen, wenn sich ähnliche Orbitale überlappen, d. h. Orbitale, die entlang der Kernachse ausgerichtet sind. Übliche Sigma-Bindungen sind \(s+s\), \(p_z+p_z\) und \(s+p_z\), \(z\) ist die Achse der Bindung auf der xyz-Ebene des Atoms.
\(\pi\)-Bindungen entstehen, wenn es eine ausreichende Überlappung ähnlicher, benachbarter \(p\)-Orbitale gibt, wie \(p_x\)+\(p_x\) und \(p_y\)+\(p_y\). Jedes p-Orbital hat zwei Lappen, von denen einer in der Regel durch ein + und der andere durch ein – gekennzeichnet ist (manchmal kann einer schattiert sein, während der andere nicht schattiert ist). Dieses + und – (schraffiert, nicht schraffiert) sollen nur die entgegengesetzte Phase \(\phi\) der Wellenfunktionen anzeigen, sie weisen nicht auf irgendeine Art von elektrischer Ladung hin. Damit sich eine \(\pi\)-Bindung bilden kann, müssen sich beide Lappen des \(p\)-Orbitals überlappen, + mit + und – mit -. Wenn sich ein + Lappen mit einem – Lappen überlappt, entsteht eine antibindende Orbitalwechselwirkung, die viel energiereicher ist und daher keine erwünschte Wechselwirkung darstellt.
Normalerweise kann es keine \(\pi\)-Bindung zwischen zwei Atomen geben, ohne dass zuvor mindestens eine Sigma-Bindung vorhanden ist. Es gibt jedoch Sonderfälle, wie z. B. Dikohlenstoff (\(C_2\)), bei dem die zentrale Bindung eine \(\pi\)-Bindung und keine Sigma-Bindung ist, aber in solchen Fällen wollen die beiden Atome so viel Orbitalüberlappung wie möglich haben, so dass die Bindungslängen zwischen den Atomen kleiner sind als normalerweise erwartet.
Die \(\pi\)-Bindung in Ethen ist im Vergleich zu der Sigma-Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffen schwach. Diese Schwäche macht die \(\pi\)-Bindung und das gesamte Molekül zu einem Ort mit vergleichsweise hoher chemischer Reaktivität gegenüber einer Reihe verschiedener Substanzen. Dies ist auf die hohe Elektronendichte in der \(\pi\)-Bindung zurückzuführen, und da es sich um eine schwache Bindung mit hoher Elektronendichte handelt, bricht die \(\pi\)-Bindung leicht auf, um zwei separate Sigma-Bindungen zu bilden. Stellen wie diese werden als funktionelle Gruppen oder Funktionalitäten bezeichnet. Diese Gruppen haben charakteristische Eigenschaften und steuern die Reaktivität des Moleküls als Ganzes. Wie diese funktionellen Gruppen und andere Reaktanten verschiedene Produkte bilden, ist ein wichtiges Konzept in der organischen Chemie.