Grotto Pizza fue fundada en Rehoboth Beach, Delaware, en 1960 por Dominick Pulieri y su cuñado Joseph Paglianite y su hermana Mary Jean Paglianite. Pulieri nació en Wilkes-Barre, Pensilvania, donde se licenció en Biología en el King’s College. Mientras vivía en Pensilvania, trabajó en la pizzería de su cuñado, Joe’s Pizza, en Harveys Lake. El primer local de Grotto Pizza era un puesto de comida para llevar situado en la avenida Rehoboth. Cuando se abrió el primer local, la gente de Delaware no estaba familiarizada con la pizza. Para atraer a los clientes, Pulieri y su hermana daban muestras gratuitas, y con el tiempo el restaurante atrajo tanto a los residentes locales del condado de Sussex como a los turistas como clientes habituales.
Grotto Pizza abrió un segundo local en Rehoboth Beach, en el paseo marítimo, en 1963, y el restaurante de la avenida Rehoboth se trasladó a un local más grande en 1967. Al principio, el restaurante era un negocio de temporada que sólo abría durante los meses de verano, pero en 1974 pasó a funcionar todo el año. Grotto Pizza ha crecido hasta incluir locales en todo el estado de Delaware junto con algunos locales en Maryland y Pennsylvania. Grotto Pizza se ha convertido en un icono cultural en Delaware, especialmente en la playa. En 2015, Grotto Pizza fue incluido en el Salón de la Fama de la Pizza.
En 2015, Grotto Pizza abrió un restaurante en Gambrills, Maryland (ahora cerrado). Esto marcó el inicio de un plan de expansión en el área metropolitana de Baltimore-Washington, de donde provienen muchos de los clientes de verano de los locales de las playas de Delaware y Maryland. En 2016 se abrió un local en Columbia, Maryland.
En 2021, Grotto Pizza abrió una planta de producción de cocinas en Dover, Delaware, que centraliza la producción de masa y se encarga del almacenamiento en seco y la distribución de alimentos.