Az első Disney Vacation Club szálláshely, a Disney Vacation Club Resort (később, 1996 januárjában átnevezték Disney’s Old Key West Resort-ra) 1991. december 20-án nyílt meg Walt Disney Worldben. A Disney 1991-ben bejegyeztette az időmegosztási tervét Hawaii államban, de a létrehozáskor nem kötött letéti szerződést Hawaiival. Ez lehetővé tette a Disney számára, hogy az államban reklámozza time share vállalatát, de nem tette lehetővé az értékesítést. 1992. január 17-én a Disney Vacation Clubot Disney Vacation Development, Inc. néven jegyezték be.
1993. március 30-án a Disney Vacation Development Inc. bejelentette egy 440 egységből álló, a floridai Walt Disney Worldtől 95 mérföldre délkeletre fekvő időmegosztásos üdülőközpont terveit, amelynek alapkőletételére 1994. július 28-án került sor. Ez a ma Disney’s Vero Beach Resort néven ismert üdülőszálloda 1995. október 1-jén nyílt meg, mint Vacation Club Resort at Vero Beach, Florida. A Disney ezután mindössze öt hónappal később, 1996. március 1-jén nyitotta meg a Disney’s Hilton Head Island Resortot a dél-karolinai Hilton Head Islanden.
A Disney’s Animal Kingdom Villas 2007-ben nyitotta meg első szakaszát, 17 000 dolláros tagsági díjjal. 2008. szeptember 17-ig a Disney Vacation Development két új time share ingatlan építése volt folyamatban, a Bay Lake Tower és a Treehouse Villas Orlandóban, meglévő Disney parki szállodákban, és mindkettő 2009-ben nyitotta meg kapuit. A Bay Tower várhatóan 18 000 dollárért nyitotta meg az időmegosztásos üdülőt.
2007. október 3-án a Disney bejelentette, hogy megnyitja legújabb Disney Vacation Club üdülőhelyét 21 hektáron, amelyet a Honolulu/Oahu-i Ko Olina Resortban vásárolt meg, és az építkezés 2008-ban kezdődik, a tervek szerint 2011-ben fejeződik be. Az üdülőhely DVC-egységeket és hagyományos szállodai szobákat is kínálna az üdülőhely vendégei számára. A bejelentéssel egyidejűleg a DVC benyújtotta a fennmaradó papírmunkát, hogy engedélyezze az üdülőegységek értékesítését Hawaiin. Három felsővezetőt elbocsátottak, mert 460 Ko Olina timeshare-egységet adtak el veszteségesnek ítélt áron. A hawaii üdülőhely 2011. augusztus 28-án nyílt meg Aulani néven.
2011 elején jelentették, hogy a Disney földet vásárolt a marylandi National Harbor közelében, Washington D.C. külvárosában, hogy potenciálisan egy, a három, nem a Walt Disney Worldben található Disney Vacation Club üdülőhelyhez hasonló üdülőhelyet építsen. 2011 november végén azonban a Disney bejelentette, hogy törölte a National Harborban egy 500 szobás üdülőhotel építésének tervét.
2011-ben a vállalat bejelentette, hogy a másodlagos piacon DVC pontokat vásárlók többé nem használhatják fel pontjaikat a Disney Cruise Line, az Adventures by Disney vagy a Concierge Collection luxusszálloda-csoporton. 2016 áprilisában a Disney Vacation Development a Membership Extras előnyök kiterjesztését is megszüntette azokra, akik másodlagos piacokon keresztül vásárolnak DVC-szerződéseket. Az American Resort Development Association szerint a Disney volt az egyik utolsó nagy timeshare-társaság, amely megszüntette ezeket az előnyöket. 2019-ben a DVC további korlátozásokat jelentett be a viszonteladói vásárlásokra vonatkozóan. A 2019. január 18. után történt viszonteladói vásárlásoknál a Walt Disney World, Disneyland és 3 önálló helyszín eredeti 14 üdülőhelyére vásárolt DVC viszonteladói szerződések csak ebben a 14 meglévő üdülőhelyen használhatják fel a pontjaikat, a készülő Riviera és Reflections üdülőhelyeken nem. Emellett a Riviera üdülőhelyen viszonteladói szerződéseket vásárlók csak a Riviera üdülőhelyen használhatják majd pontjaikat.
2015 közepétől a DVC nem bírósági árverési eljárást kezdett alkalmazni, amely az árverési ajánlattevőknek jelen kell lenniük, ahelyett, hogy az Orange County Clerk of Court’s office-nál online ajánlatokat adhatnának be. 2016 májusában a DVC jóváhagyta a Vacatia-t a DVC viszonteladásokhoz. Ez kiegészítené a Fidelity Resales-en keresztül történő értékesítést. 2016 májusában a DVC bejelentette, hogy a Disney’s Wilderness Lodge-ban található új szálláshelye a Copper Creek Villas & Cabins nevet kapja.
A Disney timeshare tagságok számára élénk utópiac létezik, magasnak vélt viszonteladási értékkel. 2016 májusában a Sharket time-share piackutató cég kiadott egy 2015-ös viszonteladási értéklistát (amelynek pontszáma a viszonteladási mennyiség és az árak alapján készült), amely szerint a Disney Vacation Club helyszíneken lévő tagságok kiszorították a versenytársakat. A Saratoga Springs, a Bay Lake Tower at the Contemporary és az Animal Kingdom Villas voltak a cég timeshare-jai a lista élmezőnyéhez közel.
2019 novemberében benyújtották a Disneyland Hotelhez kapcsolódó 12 emeletes klubtorony terveit. Időrendet nem adtak meg.