Jacksont az 1997-es NBA draft második körében (a 37. helyen) draftolta a Golden State Warriors. Mivel a második körbe esett, Jackson úgy döntött, hogy Európában kezdi profi karrierjét, hogy több pénzt tudjon keresni, hogy eltartsa édesanyját és öccsét, és jobban fejlessze képességeit, mielőtt belépne az NBA-be. Három évet töltött a tengerentúlon a Tofaş Bursa (Törökország), a Lobos Caja Cantabria (Spanyolország) és a Cantabria Lobos (Spanyolország) csapataiban, mielőtt visszatért az Egyesült Államokba, és 2000-ben bemutatkozott a Warriorsban.
Jackson azonnal nagy hatást gyakorolt a Warriorsra, az összes újoncot vezette pontokban és lepattanókban, miközben mezőny- és büntetőszázalékban is az élmezőny közelében maradt. Bekerült az All-Rookie csapatba és harmadik lett az Év Újonca szavazáson. A szezon végén korlátozott szabadügynökként Jackson hatéves, 24,375 millió dolláros ajánlatot írt alá a Houston Rocketshez, amit a Warriors elfogadott. Jackson sikerei ellenére Adonal Foyle, Danny Fortson és Erick Dampier mögött ragadt a Golden State mélységi listáján, és nemtetszésének adott hangot amiatt, hogy a Warriors vezetősége megfelelt az ajánlatnak, ahelyett, hogy máshol több játékidőt kapott volna.
A 2002-es NBA cserehatáron a Warriors elcserélte Jacksont a Minnesota Timberwolveshoz, hogy Kevin Garnett mellett játszhasson. 2003. július 23-án egy négycsapatos üzlet keretében elcserélték szülővárosához, a Philadelphia 76ershez. Első philadelphiai szezonjában 57 mérkőzést hagyott ki sérülés miatt, de a következő évben visszatért, és a csapat lepattanólistáját vezetve és pontokban második lett, így a Sixers visszajutott a rájátszásba. Philadelphiában töltött ideje alatt a center és az erőcsatár posztok között osztozott.
2005. augusztus 9-én Jacksont elcserélték a New Jersey Netshez, miután a Portland Trail Blazersből a Netshez érkező Shareef Abdur-Rahim elcserélése nem jött össze. A 2005-06-os cserehatáridő lejárta előtt a Nets elcserélte őt a New Orleans Hornetshez. 2007-ben a görög bajnokságban szereplő Olympiakosz csapatához szerződött, de miután nem illeszkedett be a csapat új edzőjének, Panagiotis Giannakisnak a rendszerébe, elengedték. 2008 augusztusában Jackson az orosz Szuperligában szereplő UNICS Kazanhoz szerződött, majd nem sokkal azután, hogy 2009-ben az Obradoiro CAB-hoz szerződött, bejelentette visszavonulását.