Obiettivi di apprendimento
- Riconoscere le strutture dei comuni acidi grassi e classificarli come saturi, monoinsaturi o polinsaturi.
Gli acidi grassi sono acidi carbossilici che sono componenti strutturali di grassi, oli e tutte le altre categorie di lipidi, tranne gli steroidi. Più di 70 sono stati identificati in natura. Di solito contengono un numero pari di atomi di carbonio (tipicamente 12-20), sono generalmente non ramificati e possono essere classificati in base alla presenza e al numero di doppi legami carbonio-carbonio. Così, gli acidi grassi saturi non contengono doppi legami carbonio-carbonio, gli acidi grassi monoinsaturi contengono un doppio legame carbonio-carbonio, e gli acidi grassi polinsaturi contengono due o più doppi legami carbonio-carbonio.
La tabella \(\PageIndex{1}}) elenca alcuni acidi grassi comuni e una fonte importante per ciascuno. Gli atomi o i gruppi intorno ai doppi legami negli acidi grassi insaturi possono essere disposti nella forma isomerica cis o trans. Gli acidi grassi presenti in natura sono generalmente nella configurazione cis.
| Nome | Formula strutturale abbreviata | Formula strutturale condensata | Punto di fusione (°C) | Fonte |
|---|---|---|---|---|
| acido laurico | C11H23COOH | CH3(CH2)10COOH | 44 | olio di palmisti |
| acido miristico | C13H27COOH | CH3(CH2)12COOH | 58 | olio di noce moscata |
| acido palmitico | C15H31COOH | CH3(CH2)14COOH | 63 | olio di palma |
| acido palmitoleico | C15H29COOH | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | 0.5 | olio di macadamia |
| acido stearico | C17H35COOH | CH3(CH2)16COOH | 70 | burro di cacao |
| acido oleico | C17H33COOH | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | 16 | olio di oliva |
| acido linoleico | C17H31COOH | CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH | -5 | olio di canola |
| α-acido linolenico | C17H29COOH | CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH | -11 | semi di lino |
| acido arachidonico | C19H31COOH | CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH | -50 | fegato |
Due acidi grassi polinsaturi -linoleico e α-linolenico – sono definiti acidi grassi essenziali perché gli esseri umani devono ottenerli dalla loro dieta. Entrambe le sostanze sono necessarie per la crescita e lo sviluppo normali, ma il corpo umano non le sintetizza. Il corpo usa l’acido linoleico per sintetizzare molti degli altri acidi grassi insaturi, come l’acido arachidonico, un precursore per la sintesi delle prostaglandine. Inoltre, gli acidi grassi essenziali sono necessari per l’efficiente trasporto e metabolismo del colesterolo. La dieta media giornaliera dovrebbe contenere circa 4-6 g di acidi grassi essenziali.
alla tua salute: Prostaglandine
Le prostaglandine sono messaggeri chimici sintetizzati nelle cellule in cui si esprime la loro attività fisiologica. Sono acidi grassi insaturi che contengono 20 atomi di carbonio e sono sintetizzati dall’acido arachidonico – un acido grasso polinsaturo – quando è necessario per una particolare cellula. Sono chiamate prostaglandine perché sono state originariamente isolate dallo sperma trovato nella ghiandola prostatica. Ora si sa che sono sintetizzate in quasi tutti i tessuti dei mammiferi e influenzano quasi tutti gli organi del corpo. Le cinque classi principali di prostaglandine sono designate come PGA, PGB, PGE, PGF e PGI. I pedici sono attaccati alla fine di queste abbreviazioni per indicare il numero di doppi legami all’esterno dell’anello a cinque carboni in una data prostaglandina.
Le prostaglandine sono tra le sostanze biologiche più potenti conosciute. Lievi differenze strutturali danno loro effetti biologici altamente distinti; tuttavia, tutte le prostaglandine mostrano una certa capacità di indurre la contrazione dei muscoli lisci, abbassare la pressione sanguigna e contribuire alla risposta infiammatoria. L’aspirina e altri agenti antinfiammatori non steroidei, come l’ibuprofene, ostacolano la sintesi delle prostaglandine inibendo la cicloossigenasi, l’enzima necessario per il passo iniziale nella conversione dell’acido arachidonico in prostaglandine.
La loro vasta gamma di attività fisiologica ha portato alla sintesi di centinaia di prostaglandine e dei loro analoghi. Derivati della PGE2 sono ora utilizzati negli Stati Uniti per indurre il travaglio. Altre prostaglandine sono state impiegate clinicamente per abbassare o aumentare la pressione sanguigna, inibire le secrezioni gastriche, alleviare la congestione nasale, alleviare l’asma e prevenire la formazione di coaguli di sangue, che sono associati a infarti e ictus.
Anche se spesso disegniamo gli atomi di carbonio in linea retta, in realtà hanno più una configurazione a zig zag (parte (a) della figura \(\PageIndex{2}\). Vista nel suo insieme, tuttavia, la molecola di acido grasso saturo è relativamente dritta (parte (b) della Figura \PageIndex{2}). Tali molecole si impacchettano strettamente insieme in un reticolo cristallino, massimizzando la forza delle forze di dispersione e facendo sì che gli acidi grassi e i grassi da essi derivati abbiano punti di fusione relativamente alti. Al contrario, ogni doppio legame carbonio-carbonio cis in un acido grasso insaturo produce una curva pronunciata nella molecola, così che queste molecole non si impilano in modo ordinato. Di conseguenza, le attrazioni intermolecolari degli acidi grassi insaturi (e dei grassi insaturi) sono più deboli, facendo sì che queste sostanze abbiano punti di fusione più bassi. La maggior parte sono liquidi a temperatura ambiente.
Figura \(\PageIndex{2}}): La struttura degli acidi grassi saturi. (a) C’è un modello a zigzag formato dai singoli legami carbonio-carbonio nel modello a palla di una molecola di acido palmitico. (b) Un modello di riempimento dello spazio dell’acido palmitico mostra la linearità complessiva di una molecola di acido grasso saturo.
Le cere sono esteri formati da acidi grassi a catena lunga e alcoli a catena lunga. La maggior parte delle cere naturali sono miscele di tali esteri. Le cere vegetali sulla superficie di foglie, steli, fiori e frutti proteggono la pianta dalla disidratazione e dall’invasione di microrganismi nocivi. La cera di Carnauba, usata ampiamente nelle cere per pavimenti, nelle cere per automobili e nella lucidatura dei mobili, è in gran parte cerotata di miricile, ottenuta dalle foglie di alcune palme brasiliane. Anche gli animali producono cere che servono come rivestimenti protettivi, mantenendo le superfici di piume, pelle e capelli flessibili e idrorepellenti. Infatti, se il rivestimento ceroso sulle piume di un uccello acquatico si dissolve come risultato del nuoto dell’uccello in una chiazza di petrolio, le piume diventano bagnate e pesanti, e l’uccello, incapace di mantenere il suo galleggiamento, annega.
Sommario
Gli acidi grassi sono acidi carbossilici che sono i componenti strutturali di molti lipidi. Possono essere saturi o insaturi. La maggior parte degli acidi grassi non sono ramificati e contengono un numero pari di atomi di carbonio. Gli acidi grassi insaturi hanno punti di fusione più bassi degli acidi grassi saturi che contengono lo stesso numero di atomi di carbonio.
Esercizi di revisione del concetto
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Dare un esempio di ogni composto.
- acido grasso saturo
- acido grasso polinsaturo
- acido grasso monoinsaturo
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Perché gli acidi grassi insaturi hanno punti di fusione più bassi degli acidi grassi saturi?
Risposte
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- acido stearico (le risposte possono variare)
- acido linoleico (le risposte possono variare)
- acido palmitoleico (le risposte possono
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Gli acidi grassi insaturi non possono raggrupparsi strettamente come gli acidi grassi saturi a causa della presenza del doppio legame cis che mette una “piega” nella catena idrocarburica.
Esercizi
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Classifica ogni acido grasso come saturo o insaturo e indica il numero di atomi di carbonio in ogni molecola.
- acido palmitoleico
- acido miristico
- acido linoleico
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Classificare ogni acido grasso come saturo o insaturo e indicare il numero di atomi di carbonio in ogni molecola.
- acido stearico
- acido oleico
- acido palmitico
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Scrivi la formula strutturale condensata per ogni acido grasso.
- acido laurico
- acido palmitoleico
- acido linoleico
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Scrivi le formule strutturali condensate per ogni acido grasso.
- acido oleico
- acido alfa-linolenico
- acido palmitico
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Scrivi questi acidi grassi (tutti contengono 18 atomi di carbonio) in ordine di crescente punto di fusione. Giustifica la tua disposizione.
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Ordina questi acidi grassi (tutti contengono 16 atomi di carbonio) in ordine crescente di punto di fusione. Giustifica la tua disposizione.
- CH3(CH2)14COOH
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Risposte
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- insaturi; 16 atomi di carbonio
- saturi; 14 atomi di carbonio
- insaturi; 18 atomi di carbonio
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- CH3(CH2)10COOH
- CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
- CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
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c < a < b; un aumento del numero di doppi legami abbasserà il punto di fusione perché è più difficile impacchettare strettamente gli acidi grassi insieme.