Fluoresceina

Ben Valsler

Questa settimana, cosa ha a che fare una pista da ballo di un nightclub con un laboratorio di biologia? Kat Arney ci spiega…

Kat Arney

Alla fredda luce del giorno, la fluoresceina non sembra un granché – solo una scialba polvere rosso arancio. Ma come un animale da festa i cui veri colori si mostrano solo dopo qualche drink e un giro sulla pista da ballo di una discoteca, scioglietela in alcool o acqua e mettetela sotto una luce ultravioletta e la fluoresceina prenderà vita, brillando con una inquietante tonalità verde.

Una molecola organica fatta solo di carbonio, ossigeno e idrogeno, le sue proprietà fluorescenti derivano dal fatto che è composta da quattro anelli esagonali di carbonio uniti insieme. La luce UV sovraeccita gli elettroni di questi anelli di carbonio che iniziano a danzare – proprio come il nostro festaiolo amante della discoteca – rilasciando la loro energia in eccesso sotto forma di luce.

Simile nelle sue proprietà alle molecole fluorescenti naturali prodotte da alcune specie di batteri, la fluoresceina è stata sintetizzata artificialmente dal chimico tedesco premio Nobel e mago dei coloranti Adolf von Baeyer nel 1871. Da allora, è stata ampiamente utilizzata in tutti i tipi di applicazioni che vanno dalla ricerca di laboratorio alla sanità, dai campi petroliferi al soccorso aereo e marittimo.

In effetti, se sei un portatore di lenti a contatto, probabilmente ti sei fatto mettere la fluoresceina – o almeno il suo sale, la fluoresceina sodica – negli occhi quando vai a fare il controllo dall’ottico, di solito toccando delicatamente un pezzo di carta assorbente imbevuto di questa roba contro il tuo occhio. Quello che stanno cercando sono piccoli graffi sulla superficie del bulbo oculare. E poiché la fluoresceina si accumula in questi segni, essi appaiono come tracce verdi se visti sotto la luce blu (gli UV non vengono usati qui, perché sono troppo dannosi per la vista).

Altri usi medici includono l’uso di iniezioni di fluoresceina nel sangue per tracciare i vasi sanguigni – una tecnica nota come angiogramma con fluoresceina, sviluppata per la prima volta nel 1959 da una coppia di studenti di medicina americani, Harold Novotny e David Alvis. Stavano lavorando su come fotografare i vasi sanguigni nella parte posteriore dell’occhio, e notarono che la loro macchina fotografica stava raccogliendo una leggera fluorescenza dai composti cristallini che compongono la lente. Pensando che mettere un colorante fluorescente nel sangue avrebbe dimostrato di essere un buon modo per evidenziare la delicata rete di vasi, hanno iniziato a testare varie combinazioni di coloranti e filtri fino a quando sono arrivati a quelli che sono ancora in uso in tutto il mondo oggi.

Inoltre, la fluoresceina è una sostanza chimica altamente sociale, che si attacca facilmente ad altre molecole biologiche come gli anticorpi o i blocchi costitutivi del DNA. Ed è a causa di questa proprietà che è diventata amata dai biologi. Una versione della fluoresceina chiamata FITC, o ‘fitsy’ come si pronuncia di solito, è comunemente usata per colorare intere cellule o le molecole al loro interno. Questo permette ai ricercatori di visualizzarle attraverso un microscopio dotato di luce UV o laser, creando immagini intricate del funzionamento interno delle cellule. Gli anticorpi marcati con FITC o fluoresceina sono spesso usati nelle macchine automatiche di selezione delle cellule, insieme ad altri marcatori fluorescenti che brillano con colori diversi, per separare le cellule con caratteristiche distinte in modo da poterle studiare più a fondo.

È la capacità della fluoresceina di dissolversi facilmente nell’acqua che la rende anche adatta ad applicazioni su una scala molto più ampia. Poiché c’è una certa quantità di UV nei raggi del sole, si illumina di verde alla luce del sole normale, così come sotto i raggi di una lampada UV. Quindi è usato per tracciare il flusso dell’acqua nelle fognature e in altri corsi d’acqua, così come per evidenziare le perdite di cose brutte come i liquami. Nella seconda guerra mondiale, gli aerei nazisti erano dotati di “razzi” di fluoresceina – piccole confezioni della sostanza chimica che sarebbe stata rilasciata se l’aereo si fosse schiantato in acqua – rivelando la posizione del relitto. Negli anni ’60, le navicelle spaziali che schizzavano nell’oceano rilasciavano traccianti di fluoresceina, permettendo ai soccorritori di individuare la navicella – e i suoi occupanti astronauti – che galleggiavano sulle onde.

Finalmente, un centinaio di libbre di fluoresceina fu usato per rendere verde il fiume di Chicago per celebrare il giorno di San Patrizio negli anni ’60, ma fu rapidamente sostituito da coloranti più ecologici a base vegetale in seguito a una campagna degli ambientalisti. Meno divertente, forse, ma più gentile con la fauna locale, per essere sicuri.

Ben Valsler

Kat Arney sulla fluoresceina, un composto che ci aiuta a vedere, ed essere visti. La prossima settimana fate le valigie, andiamo in vacanza con Emma Stoye…

Emma Stoye

Una delle cose più fastidiose dell’andare in vacanza – insieme al cercare di stipare tutto nel bagaglio a mano, o preoccuparsi di dove avete lasciato il passaporto – è la prospettiva di essere costantemente tormentati dagli insetti. Se come me hai la pelle chiara – un richiamo irresistibile per mosche, zecche e zanzare – uno dei profumi standard dei viaggi all’estero è il sapore di limone del repellente per insetti.

Ben Valsler

Scopri come Emma evita gli insetti mordaci la prossima volta. Fino ad allora, mandaci un messaggio con qualsiasi suggerimento per i composti da coprire su Twitter @chemistryworld. Sono Ben Valsler, e tornerò la prossima settimana.