ランドルフ・チャーチル（1935年）。 バッサーノ社による (全板フィルム・ネガ、1935年)。 © National Portrait Gallery, London
ランドルフは、有名な父親の息子であることの難しさを、おそらく典型的に示しているのでしょう。 1930年代、ランドルフは国会議員に立候補したが、父親の支援という明らかな利点にもかかわらず、毎回落選し、真のチャーチル流の政治的破天荒と見なされた。 1940年にプレストン選出の国会議員になったが、1945年の総選挙で議席を失った。 父の弱点（特に頑固さ、傲慢さ、短気）もあったが、文筆の才能や、新設された特殊空挺部隊（SAS）でリビア砂漠やユーゴスラビアで危険な任務に就くなど、個人的にかなりの勇気をもって行動したことなど、父の強みも受け継いでいる。 しかし、結局のところ、彼は父親の政治的スキル、魅力、カリスマ性に欠けていた。
チャーチルは間違いなく息子を愛していたが、時には彼に絶望することもあった。 しかし、1960年代初頭、チャーチルがランドルフを自分の伝記作家に任命したことで、後年、和解したようにみえる。