17.1: 脂肪酸

学習目標

• 一般的な脂肪酸の構造を認識し、飽和、一価、多価不飽和に分類する。

あなたの健康へ。 プロスタグランジン

プロスタグランジンは、その生理活性が発現している細胞で合成される化学伝達物質です。 炭素数20の不飽和脂肪酸で、多価不飽和脂肪酸であるアラキドン酸から、特定の細胞が必要とするときに合成される。 もともと前立腺の精液から分離されたことから、プロスタグランジンと呼ばれています。 現在では、ほぼすべての哺乳類の組織で合成され、体内のほぼすべての臓器に影響を与えることが知られています。 プロスタグランジンの5つの主要なクラスは、PGA、PGB、PGE、PGF、およびPGIと指定されています。 これらの略語の末尾に添え字をつけるのは、あるプロスタグランジンの5炭素環の外側にある二重結合の数を示すためである

プロスタグランジンは、知られている中で最も強力な生体物質の一つである。 わずかな構造の違いが、それらに非常に異なった生物学的効果を与えている。しかし、すべてのプロスタグランジンは、平滑筋収縮を誘発し、血圧を下げ、炎症反応に寄与する何らかの能力を示している。 アスピリンやイブプロフェンなどの非ステロイド系抗炎症剤は、アラキドン酸からプロスタグランジンへの変換の最初のステップに必要な酵素であるシクロオキシゲナーゼを阻害することにより、プロスタグランジンの合成を妨害する。

幅広い生理活性により、何百というプロスタグランジンおよびその類似体が合成された。 現在、米国ではPGE2の誘導体が分娩誘発に使用されている。 その他のプロスタグランジンは、血圧の低下や上昇、胃液分泌の抑制、鼻詰まりの緩和、喘息の緩和、心臓発作や脳卒中に関係する血栓の形成の防止などに臨床応用されています。 しかし、全体として見ると、飽和脂肪酸の分子は比較的直線的です（図の(b)）。 このような分子は結晶格子に密着しているため、分散力の強さが最大となり、脂肪酸やそれを原料とする油脂は比較的高い融点となる。 一方、不飽和脂肪酸は、シス型の炭素-炭素二重結合を持つため、分子に曲がりが生じ、きれいに積み重ならない。 そのため、不飽和脂肪酸（および不飽和脂肪酸）の分子間引力は弱く、融点が低くなっている。 室温ではほとんどが液体である。

Fig: 飽和脂肪酸の構造。 (a)パルミチン酸分子のボールアンドスティックモデルでは、炭素間の単結合によってジグザグ模様が形成されている。 (b)パルミチン酸の空間充填模型では、飽和脂肪酸分子が全体的に直線的であることがわかる。

ワックスは長鎖脂肪酸と長鎖アルコールから生成するエステルである。 天然ワックスの多くは、このようなエステルの混合物である。 葉や茎、花、果実の表面にある植物ワックスは、植物を脱水や有害な微生物の侵入から守っている。 床用ワックス、自動車用ワックス、家具用ポリッシュに広く使われているカルナバワックスは、その大部分がブラジル産ヤシの葉から得られるセロト酸ミリシルである。 動物もワックスを分泌し、羽毛や皮膚、毛髪の表面を柔軟にして撥水性を保つなど、保護膜の役割を果たしている。 実際、水鳥が油膜の中を泳いだ結果、羽のワックス状のコーティングが溶けてしまうと、羽は濡れて重くなり、浮力を維持できずに溺死してしまいます。