番組初回放送前のワーキングタイトルはFleet Streetで、架空のCrane, Poole & Schmidtがオフィスを構えたボストンの実際の通りからの連想であった。 このタイトルは後に「The Practice」に修正された。 しかし、このタイトルは『ボストン・リーガル』のために外された。
このシリーズのアメリカのプロデューサーは、イギリスの作家で法廷弁護士のジョン・モーティマー（イギリスの法律シリーズ「Rumpole of the Bailey」の作者）を「Boston Legal」のコンサルタントとして起用した。 また、”崖っぷち “と呼ばれることもある。 その後、ジョン・マイケル・ヒギンズに代わって、モニカ・ポッターがジュニア・パートナーのローリ・コルソンに、ルネ・オーベルジョノワがシニア・パートナーのポール・ルイストンにキャスティングされました。 2004年11月30日、キャンディス・バーゲンがシニア・パートナーのシャーリー・シュミット役で出演することが発表された。 レイク・ベルはシーズン途中でシリーズを去り、ルネ・オーベルジョノワがメインキャストに昇格した。 また、アンソニー・ヒールドとベティ・ホワイトも「The Practice」に同じキャラクターとして出演しており、定期的にゲスト出演している。
2005年4月5日、シリーズは第2シーズンに更新されたが、ABCは「グレイズ・アナトミー」を優先してショーを休止した。「グレイズ・アナトミー」の成功によって、「Boston Legal」は2005年秋まで休止し、27話の延長シーズンとして戻ってきた。 ローナ・ミトラとモニカ・ポッターは休止期間中にシリーズを去り、ジュリー・ボーエンがデニス・バウアー役で出演していた。 その後、ライアン・ミシェル・バテとジャスティン・メンテルが、後輩のサラ・ホルトとギャレット・ウェルズ役に起用された。 シーズン3の第2話では、ジェフリー・コーホー役のクレイグ・ビエルコと、クレア・シムズ役のコンスタンス・ジマーが登場した。 また、11話ではゲスト出演のゲイリー・アンソニー・ウィリアムズが加わり、15話でクレイグ・ビエルコが降板した。
2007年6月4日、TVガイドはルネ・オーベルジョノワ、ジュリー・ボーエン、マーク・バレー、コンスタンス・ジマーがシーズン4には戻ってこないことを発表した。 2007年6月13日、俳優のジョン・ラロケット（元「The Practice」ゲスト出演）がCrane, Poole & Schmidtのニューヨーク事務所から移籍したシニアパートナーとして出演し、女優のタラ・サマーズが若いアソシエイトとして参加すると発表された。 ジェリー・エスペンソン（優秀だが社交的でない弁護士）役で時々ゲスト出演していたクリスチャン・クレメンソン（元The Practiceのゲスト出演者）がメインキャストに昇格した。 また、ルネ・オーベルジョノワ、マーク・バレー、ジュリー・ボーウェン、コンスタンス・ジマーがゲスト出演する可能性もあると制作側は明言している。 2007年7月2日、ルネ・オーベルジョノワとマーク・バレーがレギュラー役で復帰すると報じられた。また、シーズン4からタラジ・P・ヘンソンが出演し、サフロン・バロウズがレギュラー役で登場すると発表された。 2008年5月13日、ABCは「ボストン・リーガル」が秋に第5シーズン（最終回）を迎えることを発表した。 サフロン・バローズは「My Own Worst Enemy」のキャストとなったため、シリーズレギュラーとして復帰することはなかった。 最終シーズンは13エピソードで構成され、「100」の大台に乗り、シンジケーションを成功させた。 エミー賞で好成績を収め、秋の新しい時間帯で視聴率を上げれば、「ボストン・リーガル」は追加エピソードの発注を受けるかもしれないとの憶測があった。 2008年9月22日に放送が開始された。
2008年6月18日と20日に、ゲイリー・アンソニー・ウィリアムスとタラジ・P・ヘンソンがそれぞれクラレンス・ベルとホイットニー・ローマ役でシーズン5には戻ってこないことが報じられた。 2008年7月17日、「ボストン・リーガル」は2年連続の最優秀ドラマシリーズを含む、シリーズ最多の7部門でエミー賞にノミネートされた。 スペイダー、バーゲン、シャトナーがそれぞれノミネートされた。
Boston Legalの2時間にわたるシリーズフィナーレは、2008年12月8日（月）、東部時間9時／中部時間8時に放送された。 また、2008年12月7日に行われたピッツバーグ・ポスト・ガゼットのインタビューで、デヴィッド・E・ケリーは、「ボストン・リーガル」を終わらせるのはABCの決定であり、「13エピソードの短いシーズンで復活させるために戦わなければならなかった」と述べている
番組は、放送中頻繁に第四の壁を壊すことで知られていた
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