17.1: Vetzuren

Leerdoelen

• De structuren van gewone vetzuren herkennen en ze classificeren als verzadigd, enkelvoudig onverzadigd of meervoudig onverzadigd.

To Your Health: Prostaglandinen

Prostaglandinen zijn chemische boodschappers die worden gesynthetiseerd in de cellen waarin hun fysiologische activiteit tot uiting komt. Het zijn onverzadigde vetzuren met 20 koolstofatomen en ze worden gesynthetiseerd uit arachidonzuur – een meervoudig onverzadigd vetzuur – wanneer een bepaalde cel dat nodig heeft. Zij worden prostaglandinen genoemd omdat zij oorspronkelijk werden geïsoleerd uit sperma dat in de prostaatklier werd aangetroffen. Nu is bekend dat zij in bijna alle weefsels van zoogdieren worden gesynthetiseerd en bijna alle organen in het lichaam beïnvloeden. De vijf voornaamste klassen van prostaglandinen worden aangeduid als PGA, PGB, PGE, PGF en PGI. Aan het eind van deze afkortingen worden subscripts toegevoegd om het aantal dubbele bindingen buiten de vijf-koolstofring in een bepaalde prostaglandine aan te geven.

De prostaglandines behoren tot de krachtigste biologische stoffen die bekend zijn. Kleine structurele verschillen geven hen zeer verschillende biologische effecten; alle prostaglandinen vertonen echter enig vermogen om gladde spiercontractie te induceren, de bloeddruk te verlagen, en bij te dragen tot de ontstekingsreactie. Aspirine en andere niet-steroïdale ontstekingsremmers, zoals ibuprofen, belemmeren de synthese van prostaglandinen door het remmen van cyclo-oxygenase, het enzym dat nodig is voor de eerste stap in de omzetting van arachidonzuur in prostaglandinen.

Hun brede scala van fysiologische activiteiten heeft geleid tot de synthese van honderden prostaglandinen en hun analogen. Derivaten van PGE2 worden thans in de Verenigde Staten gebruikt om de bevalling op te wekken. Andere prostaglandinen worden klinisch gebruikt om de bloeddruk te verlagen of te verhogen, maagafscheiding te remmen, verstopte neus te verlichten, astma te verlichten en de vorming van bloedklonters te voorkomen, die in verband worden gebracht met hartaanvallen en beroertes.

Hoewel we de koolstofatomen vaak in een rechte lijn tekenen, hebben ze in feite meer een zigzagconfiguratie (deel (a) van figuur (Pagina-index{2})). In zijn geheel bezien is het verzadigde vetzuurmolecuul echter betrekkelijk recht (deel (b) van figuur (deel (a) van figuur (deel (b) van figuur (deel (b) van figuur (deel (b) van figuur)). Dergelijke moleculen zitten dicht op elkaar in een kristalrooster, waardoor de sterkte van de dispersiekrachten wordt gemaximaliseerd en vetzuren en de daarvan afgeleide vetten relatief hoge smeltpunten hebben. Daarentegen veroorzaakt elke dubbele binding van cis-koolstof tot koolstof in een onverzadigd vetzuur een uitgesproken kromming in het molecuul, zodat deze moleculen niet netjes op elkaar stapelen. Als gevolg daarvan zijn de intermoleculaire aantrekkingskrachten van onverzadigde vetzuren (en onverzadigde vetten) zwakker, waardoor deze stoffen lagere smeltpunten hebben. De meeste zijn vloeibaar bij kamertemperatuur.

Figuurtje (Pagina-index{2}): De structuur van verzadigde vetzuren. (a) Er is een zigzagpatroon gevormd door de koolstof-koolstof enkelvoudige bindingen in het bal-en-stok model van een palmitinezuur molecuul. (b) Een ruimtevullend model van palmitinezuur toont de algemene rechtlijnigheid van een verzadigd vetzuurmolecuul.

Wassen zijn esters gevormd uit lange-keten vetzuren en lange-keten alcoholen. De meeste natuurlijke wassen zijn mengsels van dergelijke esters. Plantaardige wassen op de oppervlakken van bladeren, stengels, bloemen en vruchten beschermen de plant tegen uitdroging en invasie van schadelijke micro-organismen. Carnaubawas, dat veel wordt gebruikt in vloerwas, autowas en meubellak, bestaat grotendeels uit myricylcerotaat, dat wordt verkregen uit de bladeren van bepaalde Braziliaanse palmbomen. Dieren produceren ook wassen die dienen als beschermlaag, die de oppervlakken van veren, huid en haar buigzaam en waterafstotend houden. Als de waslaag op de veren van een watervogel wordt opgelost doordat de vogel in een olievlek zwemt, worden de veren nat en zwaar, en de vogel, die zijn drijfvermogen niet kan behouden, verdrinkt.