Ben Valsler
Deze week, wat heeft een dansvloer van een nachtclub te maken met een biologielab? Kat Arney legt uit…
Kat Arney
In het koude daglicht lijkt fluoresceïne niet veel voor te stellen – niet meer dan een dof oranjerood poeder. Maar als een feestbeest dat zijn ware aard pas laat zien na een paar drankjes en een rondje op de dansvloer van een nachtclub, lost u het op in alcohol of water en legt u het onder ultraviolet licht, dan komt fluoresceïne tot leven en gloeit het met een griezelig groene tint.
Een organische molecule die uitsluitend bestaat uit koolstof, zuurstof en waterstof, en zijn fluorescerende eigenschappen dankt het aan het feit dat het bestaat uit vier zeshoekige ringen van koolstof die met elkaar verbonden zijn. Door UV-licht worden de elektronen in deze koolstofringen overgeëxciteerd en beginnen ze te dansen – net als onze disco-liefhebbende feestganger – waarbij ze hun overtollige energie afgeven in de vorm van licht.
Gelijkend in zijn eigenschappen op natuurlijk voorkomende fluorescerende moleculen gemaakt door bepaalde soorten bacteriën, werd fluoresceïne voor het eerst kunstmatig gesynthetiseerd door de Nobelprijswinnende Duitse chemicus en kleurstofwizard Adolf von Baeyer in 1871. Sindsdien wordt het op grote schaal gebruikt in allerlei toepassingen, van laboratoriumonderzoek tot gezondheidszorg en van olievelden tot reddingsoperaties in de lucht en op zee.
Bron: Bricksnite CC-BY 3.0
In feite, als je een contactlensdrager bent, heb je waarschijnlijk fluoresceïne – of op zijn minst het zout ervan, fluoresceïne-natrium – in je ogen gekregen wanneer je voor controle naar de opticien gaat, meestal door zachtjes een stukje vloeipapier doordrenkt met het spul tegen je oog aan te raken. Wat ze zoeken zijn kleine krasjes op het oppervlak van de oogbal. En omdat fluoresceïne zich in deze vlekjes verzamelt, zijn ze onder blauw licht te zien als groene sporen (UV wordt hier niet gebruikt, omdat dat te schadelijk is voor het gezichtsvermogen).
Bron: Lance Cpl. Brandon R. Holgersen, U.S. Marine Corps
Andere medische toepassingen zijn het gebruik van fluoresceïne-injecties in de bloedbaan om bloedvaten te traceren – een techniek die bekend staat als een fluoresceïne-angiogram, voor het eerst ontwikkeld in 1959 door een paar Amerikaanse geneeskundestudenten, Harold Novotny en David Alvis. Zij werkten aan manieren om foto’s te maken van de bloedvaten aan de achterkant van het oog en merkten dat hun camera een lichte fluorescentie oppikte van de kristallijne verbindingen waaruit de lens is opgebouwd. Zij dachten dat een fluorescerende kleurstof in het bloed een goede manier zou zijn om het delicate netwerk van bloedvaten te belichten, en zij begonnen verschillende combinaties van kleurstoffen en filters te testen totdat zij uitkwamen bij degene die vandaag de dag nog steeds in de hele wereld worden gebruikt.
Bron: ©
Fluoresceïne gebruikt om netvliescapillair hemangioom in beeld te brengen
Wat meer is, fluoresceïne is een zeer sociale chemische stof, die zich gemakkelijk hecht aan andere biologische moleculen zoals antilichamen of de bouwstenen van DNA. En het is vanwege deze eigenschap dat het geliefd is geworden bij biologen. Een versie van fluoresceïne die FITC wordt genoemd, of “fitsy” zoals het meestal wordt uitgesproken, wordt vaak gebruikt om hele cellen of de moleculen daarin te kleuren. Dit stelt onderzoekers in staat ze te visualiseren met een microscoop die is uitgerust met UV-licht of lasers, waardoor ingewikkelde beelden van de inwendige werking van cellen kunnen worden gemaakt. Antilichamen met een FITC- of fluoresceïne-etiket worden vaak gebruikt in geautomatiseerde celsorteermachines, naast andere fluorescerende markers die met verschillende kleuren gloeien, om cellen met verschillende kenmerken uit elkaar te houden zodat ze grondiger kunnen worden bestudeerd.
Bron: NASA
Het Gemini 4 ruimtevaartuig laat kleurstof in het water los, om te helpen lokaliseren na splashdown, juni 1965.
Het vermogen van fluoresceïne om gemakkelijk in water op te lossen, maakt het ook geschikt voor toepassingen op veel grotere schaal. Omdat er een bepaalde hoeveelheid UV in de zonnestralen zit, zal het groen opgloeien in gewoon zonlicht, maar ook onder de stralen van een UV-lamp. Het wordt dus gebruikt om de waterstroom in afvoerkanalen en andere waterlopen te traceren, en om lekken van vervelende stoffen zoals rioolwater aan het licht te brengen. In de Tweede Wereldoorlog werden nazi-vliegtuigen uitgerust met fluoresceïne-“fakkels” – kleine verpakkingen van de chemische stof die vrijkwamen als het vliegtuig in het water neerstortte en zo de locatie van de wrakstukken onthulden. In de jaren zestig lieten ruimtevaartuigen die in zee neerstortten fluoresceïnesporen los, waardoor reddingswerkers het toestel – en de inzittenden van de astronauten – konden zien dobberen op de golven.
Bron: ©
Uiteindelijk werd in de jaren zestig voor het eerst honderd pond fluoresceïne gebruikt om de rivier de Chicago groen te kleuren ter ere van St Patrick’s Day, maar dit werd na een campagne van milieuactivisten al snel vervangen door milieuvriendelijkere kleurstoffen op plantaardige basis. Minder leuk misschien, maar zeker vriendelijker voor de plaatselijke fauna.
Ben Valsler
Kat Arney over fluoresceïne, een stof die ons helpt te zien, en gezien te worden. Volgende week, pak je koffers, we gaan op vakantie met Emma Stoye…
Emma Stoye
Eén van de vervelendste dingen van op vakantie gaan – samen met proberen alles in je handbagage te proppen, of je zorgen maken over waar je je paspoort hebt gelaten – is het vooruitzicht om constant gekweld te worden door insecten. Als je net als ik een bleke huid hebt – een onweerstaanbare lokroep voor vliegen, teken en muggen – is een van de standaardgeuren van overzeese reizen de citroenachtige geur van insectenspray.
Ben Valsler
Ontdek de volgende keer hoe Emma bijtende insecten vermijdt. Tot die tijd, stuur ons een bericht met suggesties voor verbindingen om te behandelen door te tweeten @chemistryworld. Ik ben Ben Valsler, en ik ben volgende week terug.