Robert Smalls werd als slaaf geboren bij Robert en Lydia Smalls in Beaufort, S.C., op 5 april 1839. Hij werd als jongeman naar Charleston gebracht en werkte daar in verschillende functies. Hij bekwaamde zich al snel in de zeevaart en werd de feitelijke loods van een confederaal transportstoomschip, de Planter. Smalls accepteerde nooit zijn slavernij en was vastbesloten zichzelf te bevrijden. Hij leerde zichzelf lezen en schrijven, maakte zich de moeilijke stromingen en kanalen van de Charleston Harbor eigen en wachtte zijn tijd af. Vroeg of laat zou zijn kans komen: hij zou vrij zijn. Hij moest vrij zijn.
De Burgeroorlog bracht zijn kans. Op de ochtend van 13 mei 1862, lang voordat de zon opkwam en terwijl de blanke officieren van het schip nog sliepen in Charleston, smokkelde Smalls zijn vrouw en drie kinderen aan boord van de Planter en nam het commando over. Met zijn bemanning van 12 slaven hees Smalls de Confederale vlag en met veel lef zeilde hij de Planter langs de andere Confederale schepen en de zee op. Eenmaal buiten het bereik van de geconfedereerde kanonnen, hijsde hij een witte vlag en leverde de Planter af bij de bevelvoerende officier van de Unievloot. Smalls legde uit dat hij de Planter bedoelde als een bijdrage van zwarte Amerikanen aan de zaak van de vrijheid. Het schip werd als smokkelwaar ontvangen, en Smalls en zijn zwarte bemanning werden als helden onthaald. Later ontving President Lincoln Smalls in Washington en beloonde hem en zijn bemanning voor hun moed. Hij kreeg het officiële bevel over de Planter en werd kapitein bij de Amerikaanse marine; in deze functie diende hij de hele oorlog.
Na de oorlog keerde Smalls terug naar South Carolina om de politiek in te gaan. Hij zat van 1868 tot 1870 in de Senaat van Carolina. In 1875 werd hij gekozen in het Amerikaanse Congres voor de eerste van vijf termijnen. Zijn staat van dienst als congreslid was progressief. Hij streed voor gelijke reisfaciliteiten voor zwarte Amerikanen en voor de civiele en wettelijke bescherming van kinderen van gemengde afstamming. Hij was een van de zes zwarte leden van de constitutionele conventie van South Carolina in 1895.
Nadat hij het Congres had verlaten, werd Smalls tollenaar voor de haven van Beaufort. Hij behield zijn belangstelling voor het leger en was generaal-majoor in de militie van Zuid-Carolina. Hij stierf op 22 februari 1916.