'
Articles

17.1: Fatty Acids

author
6 minutes, 59 seconds Read

Learning Objectives

  • Poznać struktury wspólnych kwasów tłuszczowych i sklasyfikować je jako nasycone, jednonienasycone lub wielonienasycone.

Kwasy tłuszczowe są kwasami karboksylowymi, które są składnikami strukturalnymi tłuszczów, olejów i wszystkich innych kategorii lipidów, z wyjątkiem steroidów. W przyrodzie zidentyfikowano ich ponad 70. Zwykle zawierają parzystą liczbę atomów węgla (zwykle 12-20), są zazwyczaj nierozgałęzione i mogą być klasyfikowane na podstawie obecności i liczby podwójnych wiązań między węglem a węglem. Tak więc, nasycone kwasy tłuszczowe nie zawierają żadnych podwójnych wiązań węgiel-węgiel, jednonienasycone kwasy tłuszczowe zawierają jedno podwójne wiązanie węgiel-węgiel, a wielonienasycone kwasy tłuszczowe zawierają dwa lub więcej podwójnych wiązań węgiel-węgiel.

Tabela \(\PageIndex{1}) wymienia niektóre powszechne kwasy tłuszczowe i jedno ważne źródło dla każdego z nich. Atomy lub grupy wokół wiązań podwójnych w nienasyconych kwasach tłuszczowych mogą być ułożone w formie izomerycznej cis lub trans. Naturalnie występujące kwasy tłuszczowe są generalnie w konfiguracji cis.

.

.

Tabela \(\PageIndex{1}}): Some Common Fatty Acids Found in Natural Fats
Name Abbreviated Structural Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Źródło
kwas laurynowy C11H23COOH CH3(CH2)10COOH 44 olej z ziaren palmowych
kwas mirystynowy C13H27COOH CH3(CH2)12COOH 58 olej z gałki muszkatołowej
kwas palmitynowy C15H31COOH CH3(CH2)14COOH 63 olej palmowy
kwas palmitooleinowy C15H29COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.5 olej makadamia
kwas stearynowy C17H35COOH CH3(CH2)16COOH 70 masło kakaowe
kwasoleinowy C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16 olej z oliwek
kwas linolowy C17H31COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH -5 olej rzepakowy
α-.kwas linolenowy C17H29COOH CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11 siemię lniane
kwasarachidonowy C19H31COOH CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH -50 wątroba

Dwa wielonienasycone kwasy tłuszczowe -linolowy i α-linolenowy – są określane jako niezbędne kwasy tłuszczowe, ponieważ ludzie muszą uzyskać je z ich diety. Obie substancje są wymagane do normalnego wzrostu i rozwoju, ale organizm ludzki nie syntetyzuje ich. Organizm wykorzystuje kwas linolowy do syntezy wielu innych nienasyconych kwasów tłuszczowych, takich jak kwas arachidonowy, prekursor do syntezy prostaglandyn. Ponadto, niezbędne kwasy tłuszczowe są konieczne do efektywnego transportu i metabolizmu cholesterolu. Przeciętna dzienna dieta powinna zawierać około 4-6 g niezbędnych kwasów tłuszczowych.

Do Twojego Zdrowia: Prostaglandyny

Prostaglandyny są chemicznymi posłańcami syntetyzowanymi w komórkach, w których wyraża się ich fizjologiczna aktywność. Są to nienasycone kwasy tłuszczowe zawierające 20 atomów węgla i są syntetyzowane z kwasu arachidonowego – wielonienasyconego kwasu tłuszczowego – w razie potrzeby przez daną komórkę. Nazywane są prostaglandynami, ponieważ pierwotnie wyizolowano je z nasienia gruczołu krokowego. Obecnie wiadomo, że są one syntetyzowane w prawie wszystkich tkankach ssaków i wpływają na prawie wszystkie narządy w organizmie. Pięć głównych klas prostaglandyn oznaczono jako PGA, PGB, PGE, PGF i PGI. Na końcu tych skrótów umieszczono indeksy oznaczające liczbę wiązań podwójnych poza pierścieniem pięciowęglowym w danej prostaglandynie.

Prostaglandyny należą do najsilniejszych znanych substancji biologicznych. Niewielkie różnice strukturalne dają im bardzo różne efekty biologiczne; jednak wszystkie prostaglandyny wykazują pewną zdolność do wywoływania skurczu mięśni gładkich, obniżania ciśnienia krwi i przyczyniania się do odpowiedzi zapalnej. Aspiryna i inne niesteroidowe środki przeciwzapalne, takie jak ibuprofen, hamują syntezę prostaglandyn poprzez hamowanie cyklooksygenazy, enzymu niezbędnego do początkowego etapu przekształcania kwasu arachidonowego w prostaglandyny.

Szeroki zakres ich aktywności fizjologicznej doprowadził do syntezy setek prostaglandyn i ich analogów. Pochodne PGE2 są obecnie stosowane w Stanach Zjednoczonych do wywoływania porodu. Inne prostaglandyny były stosowane klinicznie do obniżania lub podwyższania ciśnienia krwi, hamowania wydzielania żołądkowego, łagodzenia niedrożności nosa, łagodzenia astmy i zapobiegania tworzeniu się skrzepów krwi, które są związane z zawałami serca i udarami mózgu.

Chociaż często rysujemy atomy węgla w linii prostej, w rzeczywistości mają one bardziej zygzakowatą konfigurację (część (a) rysunku). Jednakże, patrząc całościowo, cząsteczka nasyconego kwasu tłuszczowego jest stosunkowo prosta (część (b) rysunku (\PageIndex{2}}). Takie cząsteczki ściśle przylegają do siebie w sieci krystalicznej, maksymalizując siłę sił dyspersji i powodując, że kwasy tłuszczowe i tłuszcze z nich otrzymane mają stosunkowo wysokie temperatury topnienia. W przeciwieństwie do tego, każde podwójne wiązanie cis węgiel-węgiel w nienasyconym kwasie tłuszczowym tworzy wyraźne wygięcie w cząsteczce, tak że te cząsteczki nie układają się równo. W rezultacie, międzycząsteczkowe atrakcje nienasyconych kwasów tłuszczowych (i nienasyconych tłuszczów) są słabsze, co powoduje, że substancje te mają niższe temperatury topnienia. Większość z nich jest cieczami w temperaturze pokojowej.

Rysunek ™ (™PageIndex{2}}): Struktura nasyconych kwasów tłuszczowych. (a) Istnieje zygzakowaty wzór utworzony przez pojedyncze wiązania węgiel-węgiel w modelu kulistym cząsteczki kwasu palmitynowego. (b) Wypełniający przestrzeń model kwasu palmitynowego pokazuje ogólną prostoliniowość cząsteczki nasyconego kwasu tłuszczowego.

Woski są estrami utworzonymi z długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i długołańcuchowych alkoholi. Większość naturalnych wosków to mieszaniny takich estrów. Woski roślinne na powierzchniach liści, łodyg, kwiatów i owoców chronią rośliny przed odwodnieniem i inwazją szkodliwych mikroorganizmów. Wosk Carnauba, szeroko stosowany w woskach podłogowych, samochodowych i do polerowania mebli, to w dużej mierze cerotat mirycylowy, uzyskiwany z liści niektórych palm brazylijskich. Zwierzęta również wytwarzają woski, które służą jako powłoki ochronne, utrzymując powierzchnię piór, skóry i włosów w stanie elastycznym i hydrofobowym. W rzeczywistości, jeśli woskowa powłoka na piórach ptaka wodnego zostanie rozpuszczona w wyniku pływania ptaka w plamie oleju, pióra stają się mokre i ciężkie, a ptak, nie mogąc utrzymać pływalności, tonie.

Podsumowanie

Kwasy tłuszczowe to kwasy karboksylowe, które są składnikami strukturalnymi wielu lipidów. Mogą być nasycone lub nienasycone. Większość kwasów tłuszczowych jest nierozgałęziona i zawiera parzystą liczbę atomów węgla. Nienasycone kwasy tłuszczowe mają niższe temperatury topnienia niż nasycone kwasy tłuszczowe zawierające taką samą liczbę atomów węgla.

Concept Review Exercises

  1. Podaj przykład każdego związku.

    1. nasycony kwas tłuszczowy
    2. polinienasycony kwas tłuszczowy
    3. monienasycony kwas tłuszczowy

  2. Dlaczego nienasycone kwasy tłuszczowe mają niższe temperatury topnienia niż nasycone kwasy tłuszczowe?

Odpowiedzi

    1. kwas stearynowy (odpowiedzi będą różne)
    2. kwas linolowy (odpowiedzi będą różne)
    3. kwas palmitooleinowy (odpowiedzi będą różnią się)

  2. Nienasycone kwasy tłuszczowe nie mogą pakować się tak ciasno jak nasycone kwasy tłuszczowe ze względu na obecność podwójnego wiązania cis, które wprowadza „załamanie” lub zakręt w łańcuchu węglowodorowym.

Ćwiczenia

  1. Klasyfikuj każdy kwas tłuszczowy jako nasycony lub nienasycony i wskaż liczbę atomów węgla w każdej cząsteczce.

    1. kwas palmitooleinowy
    2. kwas mirystynowy
    3. kwas linolowy

  2. Klasyfikuj każdy kwas tłuszczowy jako nasycony lub nienasycony i wskaż liczbę atomów węgla w każdej cząsteczce.

    1. kwas stearynowy
    2. kwasoleinowy
    3. kwas palmitynowy

  3. Napisz skondensowany wzór strukturalny dla każdego kwasu tłuszczowego.

    1. kwas laurynowy
    2. kwas palmitooleinowy
    3. kwas linolowy

  4. Napisz skrócone wzory strukturalne dla każdego kwasu tłuszczowego.

    1. kwasoleinowy
    2. kwasα-linolenowy
    3. kwas palmitynowy

  5. Ułóż te kwasy tłuszczowe (wszystkie zawierają 18 atomów węgla) w kolejności rosnącej temperatury topnienia. Uzasadnij swój układ.

  6. Ułóż te kwasy tłuszczowe (wszystkie zawierają 16 atomów węgla) w kolejności rosnącej temperatury topnienia. Uzasadnij swój układ.

    1. CH3(CH2)14COOH

Odpowiedzi

    1. nienasycone; 16 atomów węgla
    2. nasyconych; 14 atomów węgla
    3. nienasyconych; 18 atomów węgla
    1. CH3(CH2)10COOH
    2. CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
    3. CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH

  1. c < a < b; wzrost liczby wiązań podwójnych powoduje obniżenie temperatury topnienia, ponieważ trudniej jest ściśle upakować kwasy tłuszczowe.

Similar Posts

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.