W 1998 roku, instruktor North Carolina State University Marshall Brain rozpoczął stronę jako hobby. W 1999 roku, Brain podniósł kapitał wysokiego ryzyka i utworzył HowStuffWorks, Inc. W marcu 2002 roku, HowStuffWorks został sprzedany do Convex Group, z siedzibą w Atlancie inwestycji i mediów firmy założonej przez Jeffa Arnolda, założyciel i były dyrektor naczelny (CEO) WebMD. Siedziba główna przeniosła się z Cary, Karolina Północna, do Atlanty. HowStuffWorks początkowo koncentrował się na nauce i maszynach, począwszy od łodzi podwodnych do zwykłych domowych gadżetów i urządzeń. Po dodaniu personelu pisarzy, artystów i redaktorów, zawartość rozszerzyła się na większy wachlarz tematów.
Domena HowStuffWorks.com przyciągnęła co najmniej 58 milionów odwiedzających rocznie do 2008 roku, według badania Compete.com.
Były cztery książki HowStuffWorks-dwie ilustrowane książki w twardej oprawie typu coffee table, HowStuffWorks i More HowStuffWorks, oraz dwa nieilustrowane paperbacki, How Much Does the Earth Weigh? i What If? HowStuffWorks wydawało wcześniej magazyn edukacyjny HowStuffWorks Express, przeznaczony dla uczniów szkół gimnazjalnych. Firma wydała również serię HowStuffWorks ciekawostki „LidRock” dysków-CD-ROMs sprzedawane na wieczka napojów fontanny w Regal Theaters.
W 2005 roku, HowStuffWorks stał się wyłącznym wydawcą online dla Publications International, Ltd., Consumer Guide i Mobil Travel Guide.
Howstuffworks.com wydzielić swój międzynarodowy oddział, kiedy wszedł na giełdę (Nasdaq:HSWI) poprzez przejęcie INTAC, firmy z siedzibą w Chinach. W marcu 2007 r. HSW International uruchomiła swoją portugalską stronę internetową z siedzibą w São Paulo, Brazylia. Portugalska nazwa strony to Como Tudo Funciona („jak wszystko działa”). W czerwcu 2008 r. uruchomiona została strona chińska z siedzibą w Pekinie, w Chinach. URL z grubsza tłumaczy się na „Knowledge Information Web”.
On 15 października 2007, Discovery Communications ogłosił, że kupił HowStuffWorks za 250 milionów dolarów. Firma później zdecydował się użyć nazwy HowStuffWorks jako tytuł serii telewizyjnej na swoim Discovery Channel. Seria, która koncentruje się na towarach, premierę w listopadzie 2008 roku i jest podobny w stylu i treści do innych „jak to działa” programów, takich jak Modern Marvels.
Na 2 listopada 2009 roku, HSW International współzałożycielem Sharecare, rozwój społecznej platformy QA, poprzez które użytkownicy zadają pytania związane ze zdrowiem i wellness, otrzymując odpowiedzi od ekspertów branżowych. Inni współzałożyciele w Sharecare to Jeff Arnold, Dr. Mehmet Oz, Harpo Productions, Discovery Communications i Sony Pictures Television.
W dniu 21 kwietnia 2014 roku Discovery Communications ogłosiło, że sprzedało HowStuffWorks firmie Blucora za 45 milionów dolarów. W lipcu 2016 roku Blucora ogłosiła sprzedaż swojego biznesu Infospace, w tym HowStuffWorks, do OpenMail za 45 milionów dolarów. OpenMail został później przemianowany na System1.
W 2014 roku HowStuffWorks przeniósł swoją siedzibę z Buckhead do Ponce City Market, nowego rozwoju o mieszanym przeznaczeniu w dzielnicy Old Fourth Ward w Atlancie. W czerwcu 2017 r. ogłosiła zatrudnienie założyciela Cracked.com i byłego redaktora naczelnego Jacka O’Briena dla swojego nowego działu podcastów komediowych.
W 2017 r., System1 wydzielił dział podcastów HowStuffWorks jako Stuff Media, zachowując stronę internetową HowStuffWorks. We wrześniu 2018 roku, Stuff Media ogłosiła sprzedaż do nadawcy radiowego iHeartMedia za 55 milionów dolarów.
.